Synthesis of conformationally constrained, orthogonally protected 3-azabicyclo[3.2.1]octane β-amino esters

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 9, 2010, Pages 31-39

  Kazi, Brigitta ^a   Kiss, Loránd ^a   Forró, Eniko ^a   Mándity, István ^a   Fülöpa, Ferenc ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

Dihydroxylation; Enzymatic resolution; Ring closure; Ring opening; amino acids

Indexed keywords

EID: 77955602614     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.904     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Kiss, L.; Forró, E.; Fülöp, F. Synthesis of carbocyclic -amino acids. Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry. Vol.1, Hughes, A. B., Ed. Wiley: Weinheim, 2009, 367.
2. (b) Fülöp, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2181.
3. (c) Mittendorf, J.; Kunisch, F.; Matzke, M.; Militzer, H-C.; Schmidt, A.; Schönfeld, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 433.
4. (d) Yang, D.; Zhang, D-W.; Hao, Y.; Wu, Y-D.; Luo, S-W.; Zhu, N-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6719.
5. (e) Rathore, N.; Gellman, S. H.; Pablo, J. J. Biophys. J. 2006, 91, 3425.
6. (f) Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11516.
7. (g) Roy, O.; Faure, S.; Aitken, D. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5981.
8. (h) Chandrasekhar, S.; Sudhakar, A.; Kiran, M. U.; Babu, B. N.; Jagadeesh, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7368.
9. (i) Rua, F.; Boussert, S.; Parella, T.; Diez-Perez, I.; Branchadell, V.; Giralt, E.; Ortuno, R. M. Org. Lett. 2007, 9, 3643.
10. (j) D'Elia, V.; Zwicknagl, H.; Reiser, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 3262.
11. (k) Fülöp, F.; Martinek, T. A.; Tóth, G. K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 323.
12. (l) Hetényi, A.; Mándity, I. M.; Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Fülöp, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 547.
13. (m) Torres, E.; Acosta-Silva, C.; Rua, F.; Alvarez-Larena, A.; Parella, T.; Branchadell, V.; Ortuno, R. M. Tetrahedron 2009, 65, 5669.
14. (n) Fernandez, D.; Torres, E.; Aviles, F. X.; Ortuno, R. M.; Vendrell, J. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3824.
15. (o) Fernandes, C.; Pereira, E.; Faure, S.; Aitken, D. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3217.
16. (a) Kiss, L.; Kazi, B.; Forró, E.; Fülöp, F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 339.
17. (b) Kazi, B.; Kiss, L.; Forró, E.; Fülöp, F. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 82 and references cited herein.
18. (c) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565.
19. (d) Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11516.
20. (e) Wang, G. T.; Chen, Y.; Wang, S.; Gentles, R.; Sowin, T.; Kati, W.; Muchmore, S.; Giranda, V.; Stewart, K.; Sham, H.; Kempf, D.; Laver, W. G. J. Med. Chem. 2001, 44, 1192.
21. (f) Brown, J. R.; Nishimura, Y., Esko, J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 532.
22. (g) Ott, G. R.; Asakawa, N.; Lu, Z.; Liu, R. Q.; Covington, M. B.; Vaddi, K.; Qian, M.; Newton, R. C.; Christ, D. D:; Traskos, J. M.; Decicco, C. P.; Duan, J. J. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 694.
23. (a) Avenoza, A.; Barriobero, J. I.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 625.
24. (b) Gil, A. M.; Bunuel, E.; Lopez, P.; Cativiela, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 811.
25. (a) Casabona, D.; Jimenez, A. I.; Cativiela, C. Tetrahedron 2007, 63, 5056.
26. (b) Demizu, Y.; Shiigi, H.; Mori, H.; Matsumoto, K.; Onomura, O. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2659.
27. (a) Otani, Y.; Futaki, S.; Kiwada, T.; Sugiura, Y.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Uchiyama, M.; Yamaguchi, K.; Ohwada, T. Tetrahedron 2006, 62, 11635.
28. (b) Pandey, G.; Laha, J. K.; Lakshmaiah, G. Tetrahedron 2002, 58, 3525.
29. Armstrong, A.; Bhonoah, Y.; White, A. J. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 5041.
30. (a) Parsons, P. J.; Camp, N. P.; Edwards, N.; Sumoreeah, L. R. Tetrahedron 2000, 56, 309
31. (b) Brenneman, J. B.; Machauer, R.; Martin, S. F. Tetrahedron 2004, 60, 7301.
32. (c) Marc, M.; Outurquin, F.; Renard, P-Y.; Créminon, C.; Franck, X. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4554.
33. (a) Soriano, E.; Contelles, J. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 4061.
34. (b) Armstrong, A.; Bhonoah, Y.; Shanahan, S. E. J. Org. Chem. 2007, 72, 8019.
35. (c) Chen, Z. M.; Trudell, M. L. Chem. Rev. 1996, 96, 1179.
36. (d) Aggarwal, V. K.; Olofsson, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5516.
37. (e) Daly, j. W. J. Med. Chem. 2003, 46, 445.
38. (f) Runyon, S. P.; Burgess, J. P.; Abraham, P.; Keverline-Franz, K. I.; Flippen-Anderson, J.; Dechamps, J.; Lewin, A. H.; Navarro, H. A.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2439.
39. (g) Jin, C.; Navarro, H. A.; Carroll, F. I. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5126.
40. (a) Gelmi, M. L.; Cattaneo, C.; Pellegrino, S.; Clerici, F.; Montali, M.; Martini, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 9811 and references cited herein.
41. (b) Caputo, F.; Cattaneo, C.; Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Pellegrino, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8467.
42. (c) Brocke C.; Brimble, M. A.; Lin, D, S-H.; McLeod, M. D. Synlett 2004, 2359.
43. (d) Buckley, B. R.; Page, P. C. B.; Heaney, H.; Sampler, E. P.; Carley, S.; Brocke, C.; Brimble, M. A. Tetrahedron 2005, 61, 5876.
44. (e) Yamashita, A.; Takahashi, N.; Mochizuki, D.; Tsujita, Yamada, S.; Kawakubo, H.; Suzuki, Y.; Watanabe, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2303.
45. (f) Lew, W.; Wu, H.; Chen, X.; Graves, B. J.; Escarpe, P. A.; MacArthur, H. L.; Mendel, D. B.; Kim. C. U. Bioorg. Med. Chem. 2000, 10, 1257.
46. (a) Stájer, G.; Szabó, E. A.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 237.
47. (b) Stájer, G.; Szabó, E. A.; Bernáth, G.; Fülöp, F.; Sohár, P. Chemische Berichte 1987, 120, 259.
48. (c) Stájer, G.; Szabó, E. A.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Heterocyclic Chem. 1983, 20, 1181.
49. Forró, E.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 573.