Pseudolaric acids: Isolation, bioactivity and synthetic studies

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 7, 2010, Pages 1066-1083

  Chiu, Pauline ^a   Leung, Lai To ^a   Ko, Ben C B ^b  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LARIX; PSEUDOLARIX AMABILIS; PSEUDOLARIX KAEMPFERI;

ANGIOGENESIS INHIBITOR; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; CONTRACEPTIVE AGENT; DITERPENE; HERBACEOUS AGENT; PSEUDOLARIC ACID A; PSEUDOLARIC ACID B;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANGIOGENESIS INHIBITORS; ANTI-INFECTIVE AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; BIOLOGICAL PRODUCTS; CONTRACEPTIVE AGENTS; DITERPENES; DRUGS, CHINESE HERBAL; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 77954676306     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b906520m     Document Type: Review

References (127)

1. G.-P. Ni Zhongguo Zhongyao Zazhi 1957 3 156 158
2. J. X. Wu R. S. Hu G. L. Yang Chin. J. Dermatol. 1960 8 18 25
3. L. Fu, N. Li, T. S. Elias and R. R. Mill, Flora of China, 1999, vol. 4, pp. 41-42
4. C. S. Sargent Bull. Popular Information 1919 5 57 60
5. R. K. Brummitt Taxon 1987 36 72 78
6. A. Farjon, World Checklist and Bibliography of Conifers, Royal Botanic Gardens, Richmond, 1998
7. G.-J. Xu and S.-X. Zhao, Yao Cai Xue, Ren Min Wei Sheng Chu Ban She, Beijing, 1963
8. Z. Zhao and P. Xiao, in Encyclopedia on Contemporary Medicinal Plants, Hong Kong Jockey Club Institute of Chinese Medicine, Hong Kong, 2006, vol. 4, p. 143
9. Z. Zhao and Y. S. T. Li, Easily Confused Chinese Medicines in Hong Kong, http://www.hkcccm.com, 2005
10. C.-F. Qiao Q.-B. Han J.-Z. Song S.-F. Mo C. Tai H.-X. Xu Yaowu Shipin Fenxi 2006 14 353 356
11. P. Liu H. Guo H. Guo Y. Sheng W. Wang M. Xu S. Feng F. Cheng D.-A. Guo J. Pharm. Biomed. Anal. 2007 44 730 736
12. Q.-B. Han Y.-K. Yip N.-Y. Yang L. Wong C.-F. Qiao J.-Z. Song H. Yiu H.-X. Xu Talanta 2007 73 757 763
13. Z. Li D. Pan C. Hu Q. Wu S. Yang G. Xu Acta Chim. Sin. 1982 40 447 457
14. B. N. Zhou B. P. Ying G. Q. Song Z. X. Chen J. Han Y. F. Yan Planta Med. 1983 47 35 38
15. S.-P. Yang Y. Wu J.-M. Yue J. Nat. Prod. 2002 65 1041 1044
16. S.-P. Yang L. Dong Y. Wang Y. Wu J.-M. Yue Bioorg. Med. Chem. 2003 11 4577 4584
17. Q.-B. Han L. Wong N.-Y. Yang J.-Z. Song C.-F. Qiao H. Yiu Y. Ito H.-X. Xu J. Sep. Sci. 2008 31 1189 1194
18. Q.-B. Han L. Wong F. Lai N.-Y. Yang J.-Z. Song C.-F. Qiao H.-X. Xu J. Sep. Sci. 2009 32 309 313
19. M. O. Hamburger H. L. Shieh B. N. Zhou J. M. Pezzuto G. A. Cordell Magn. Reson. Chem. 1989 27 1025 1030
20. Z. Li D. Pan Q. Wu G. Xu Acta Chim. Sin. 1982 40 757 761
21. X.-C. Li H. N. ElSohly A. C. Nimrod A. M. Clark J. Nat. Prod. 1999 62 767 769
22. Z. Li K. Chen D. Pan G. Xu Acta Chim. Sin. 1985 43 786 788
23. P. Liu H. Guo W. Wang J. Zhang N. Li J. Han J. Zhou Y. Hu T. Zhang Z. Liu D. Guo J. Nat. Prod. 2007 70 533 537
24. Z. Li K. Chen D. Pan G. Xu Acta Chim. Sin. 1989 47 258 261
25. P. Liu H. Guo Y. Tian Q. Wang D. Guo Phytochemistry 2006 67 1395 1398
26. K. Chen Z. Li D. Pan G. Xu Acta Chim. Sin. 1990 48 591 595
27. S.-P. Yang J.-M. Yue Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 3119 3122
28. G. F. Chen Z. L. Li D. J. Pan C. M. Tang X. He G. Y. Xu K. Chen K. H. Lee J. Nat. Prod. 1993 56 1114 1122
29. G. F. Chen Z. L. Li K. Chen C. M. Tang X. He D. J. Pan D. R. McPhail A. T. McPhail K. H. Lee Tetrahedron Lett. 1990 31 3413 3416
30. G. F. Chen Z. L. Li C. M. Tang H. Xiang C. Ke D. J. Pan C. Q. Hu D. R. McPhail A. T. McPhail K. H. Lee Heterocycles 1990 31 1903 1906
31. T. Zhou H. Zhang N. Zhu P. Chiu Tetrahedron 2004 60 4931 4936
32. B. N. Zhou Proc. Phytochem. Soc. Eur. 1995 37 313 334
33. B. Ying H. Yu J. Han Youji Huaxue 1988 8 273 275
34. H. Yu G. Song Acta Chim. Sin. 1988 46 76 77
35. Z. Huang B. Liu B. Ying Q. Yu J. Han Acta Chim. Sin. 1984 42 886 892
36. J. Yao X. Lin Acta Chim. Sin. 1982 40 385 393
37. B. Ying R. Xu J. Mi J. Han Acta Chim. Sin. 1988 46 85 86
38. Z. Geng B. Chen P. Chiu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6197 6201
39. B. M. Trost J. Waser A. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14556 14557
40. B. M. Trost J. Waser A. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16424 16434
41. H. Chen B. Feng Y. Li S. Wu L. Ru Zhongyaocai 2006 29 451 452
42. X. Ye M. H. Tang L. J. Chen A. H. Peng L. Ma H. Y. Ye Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009 23 3954 3962
43. D. J. Pan Z. Li C. Q. Hu K. Chen J. J. Chang K. H. Lee Planta Med. 1990 56 383 385
44. E. J. Corey N. W. Gilman B. E. Ganem J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5616 5617
45. S.-P. Yang Y.-J. Cai B.-L. Zhang L.-J. Tong H. Xie Y. Wu L.-P. Lin J. Ding J.-M. Yue J. Med. Chem. 2008 51 77 85
46. J. Yue, S. Yang, J. Ding, D. Xiao and S. Yuan, U. S. Pat. US 6,887,895 B2, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Science, Shanghai, 2005
47. Y. Liu X. Xu H. Chen Y. Ke S. Bai Wujing Yixue 2007 18 660 663
48. E. Li A. M. Clark C. D. Hufford J. Nat. Prod. 1995 58 57 67
49. W. Wang R. Lu S. Zhao Y. Zhu Zhongguo Yaoli Xuebao 1982 3 188 192
50. W. Wang R. Lu S. Zhao Z. Gu Zhongguo Yaoli Xuebao 1988 9 445 448
51. Y. Bao Y. Chu Shanghai Yike Daxue Xuebao 1989 16 101 104
52. W. Wang R. Lu S. Zhao Z. Gu Shengzhi Yu Biyun 1989 9 34 37
53. Y. Zhang R. Lu A. Yan Zhongguo Yaoli Xuebao 1990 11 60 62
54. M. Zhang X. Mai X. Chen L. Chen H. Chen L. Li Zhongcaoyao 2002 33 533 535
55. M. Jiang H. Chen M. Zhang L. Chen Zhongcaoyao 2003 34 532 534
56. X. Gong M. Wang Z. Wu S.-I. Tashiro S. Onodera T. Ikejima Exp. Mol. Med. 2004 36 551 556
57. X.-F. Gong M.-W. Wang S.-I. Tashiro S. Onodera T. Ikejima Arch. Pharmacal Res. 2005 28 68 72
58. X. Gong M. Wang S. Tashiro S. Onodera T. Ikejima Zhongguo Zhongyao Zazhi 2005 30 55 57
59. X. Gong M. Wang Z. Wu S. Tashiro S. Onodera T. Ikejima Zhongguo Yaoxue Zazhi 2005 40 589 591
60. X. Gong M. Wang S.-I. Tashiro S. Onodera T. Ikejima Exp. Mol. Med. 2006 38 428 434
61. K.-S. Li X.-F. Gu P. Li Y. Zhang Y.-S. Zhao Z.-J. Yao N.-Q. Qu B.-Y. Wang World J. Gastroenterol. 2005 11 7555 7559
62. X. Mai L. Chen R. Xu M. Zhang H. Chen L. Li Zhongguo Yaoxue Zazhi 2005 40 505 507
63. V. K. W. Wong P. Chiu S. S. M. Chung L. M. C. Chow Y.-Z. Zhao B. B. Yang B. C. B. Ko Clin. Cancer Res. 2005 11 6002 6011
64. B. Xiong Z. Lei H. Chen B. Liu S. Bai Zhongguo Yaolixue Tongbao 2005 21 867 871
65. B. Liu H. Chen Z. Y. Lei P. F. Yu B. Xiong J. Asian Nat. Prod. Res. 2006 8 241 252
66. W.-Y. Wu H.-Z. Guo G.-Q. Qu J. Han D.-A. Guo Am. J. Chin. Med. 2006 34 887 899
67. J.-H. Yu Q. Cui Y.-Y. Jiang W. Yang S.-I. Tashiro S. Onodera T. Ikejima Acta Pharmacol. Sin. 2007 28 1975 1983
68. X. Ju Y. Xu Y. Li Shijie Huaren Xiaohua Zazhi 2008 16 1151 1156
69. Y. Xu X. Wang X. Ju L. Zhao Y. Li Zhongguo Yaolixue Tongbao 2008 24 601 606
70. J.-H. Yu H.-J. Wang X.-R. Li S.-I. Tashiro S. Onodera T. Ikejima Acta Pharmacol. Sin. 2008 29 1069 1076
71. J. Yu X. Li S.-I. Tashiro S. Onodera T. Ikejima J. Pharmacol. Sci. (Tokyo, Jpn.) 2008 107 295 302
72. J. Yu S. Tashiro S. Onodera T. Ikejima Zhongguo Yaolixue Tongbao 2008 24 1509 1513
73. K.-S. Li Y. Hu G.-C. Huo X.-K. Wu L.-H. Hou L. Zhai Zhonghua Zhongyiyao Zazhi 2009 24 921 923
74. A.-G. Meng L.-L. Jiang J. Asian Nat. Prod. Res. 2009 11 142 152
75. X. Lei L. Kong H. Zou H. Ma L. Yang J. Chromatogr., A 2009 1216 2179 2184
76. J. K. S. Ko W. C. Leung W. K. Ho P. Chiu Eur. J. Pharmacol. 2007 559 1 13
77. J. Ding Y. Zhen Y. Tong J. Yue D. Xiao Jpn. J. Cancer Chemother. 2002 29 59 66
78. M.-H. Li Z.-H. Miao W.-F. Tan J.-M. Yue C. Zhang L.-P. Lin X.-W. Zhang J. Ding Clin. Cancer Res. 2004 10 8266 8274
79. W.-F. Tan X.-W. Zhang M.-H. Li J.-M. Yue Y. Chen L.-P. Lin J. Ding Eur. J. Pharmacol. 2004 499 219 228
80. Y.-G. Tong X.-W. Zhang M.-Y. Geng J.-M. Yue X.-L. Xin F. Tian X. Shen L.-J. Tong M.-H. Li C. Zhang W.-H. Li L.-P. Lin J. Ding Mol. Pharmacol. 2006 69 1226 1233
81. A.-G. Meng L.-L. Jiang Acta Pharmacol. Sin. 2009 30 442 450
82. B. Cao M.-C. Jiang Z.-Y. Lei S.-F. Bai H. Chen J. Asian Nat. Prod. Res. 2008 10 147 157
83. N. J. Mabjeesh D. Escuin T. M. LaVallee V. S. Pribluda G. M. Swartz M. S. Johnson M. T. Willard H. Zhong J. W. Simons P. Giannakakou Cancer Cell 2003 3 363 375
84. V. S. Pribluda E. R. Gubish, Jr. T. M. Lavallee A. Treston G. M. Swartz S. J. Green Cancer Metastasis Rev. 2000 19 173 179
85. E. Petitclerc R. G. Deschesnes M. F. Cote C. Marquis R. Janvier J. Lacroix E. Miot-Noirault J. Legault E. Mounetou J. C. Madelmont C.G. R Cancer Res. 2004 64 4654 4663
86. V. Ling Cancer 1992 69 2603 2609
87. K. Ueda C. Cardarelli M. M. Gottesman I. Pastan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1987 84 3004 3008
88. M. S. Jardat D. J. Noonan B. Wu M. A. Avery D. R. Feller Planta Med. 2002 68 667 671
89. T. Li V. K. W. Wong X. Q. Yi Y. F. Wong H. Zhou L. Liu J. Cell. Biochem. 2009 108 87 95
90. X. Dong X. Ge H. Chen L. Li Wujing Yixueyuan Xuebao 2008 17 365 367
91. K. W. Wong, Ph.D. Thesis, The University of Hong Kong, 2006
92. S.-M. Chen L.-H. Meng J. Ding Expert Opin. Invest. Drugs 2010 19 329 343
93. A. Kruczynski J. M. Barret C. Etievant F. Colpaert J. Fahy B. T. Hill Biochem. Pharmacol. 1998 55 635 648
94. B. Pan H. Chang G. Cai Y. Guo Pure Appl. Chem. 1989 61 389 392
95. M.-Q. Zhuang, Ph.D. Thesis, Shanghai Institute of Materia Medica, Academia Sinica, 2000
96. R. I. Higuchi, Ph.D. Thesis, Stanford University, 1995, p. 421
97. J. D. Bonk, Ph.D. Thesis, University of Mississippi, 1997, p. 122
98. B. Wu J. M. Karle E. B. Watkins M. A. Avery Tetrahedron Lett. 2002 43 4095 4098
99. P. Chiu B. Chen K. F. Cheng Tetrahedron Lett. 1998 39 9229 9232
100. Y. Hu L. Ou D. Bai Tetrahedron Lett. 1999 40 545 548
101. Y. H. Hu L. G. Ou X. L. Wang D. L. Bai Chin. Chem. Lett. 1999 10 281 284
102. X. L. Wang Y. H. Hu L. G. Ou D. L. Bai Chin. Chem. Lett. 1999 10 733 734
103. L. Ou Y. Hu G. Song D. Bai Tetrahedron 1999 55 13999 14004
104. X. T. Jiang L. G. Ou D. M. Han Y. F. Zhai D. L. Bai Chin. Chem. Lett. 2001 12 113 116
105. L. A. Paquette J. D. Pettigrew Synthesis 2009 379 384
106. Y. Nakashita M. Hesse Helv. Chim. Acta 1983 66 845 860
107. B. M. Trost R. I. Higuchi J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10094 10105
108. G. Mehta S. Muthusamy Tetrahedron 2002 58 9477 9504
109. A. Padwa J. Organomet. Chem. 2005 690 5533 5540
110. D. A. Evans M. C. Kozlowski J. A. Murry C. S. Burgey K. R. Campos B. T. Connell R. J. Staples J. Am. Chem. Soc. 1999 121 669 685
111. D. A. Evans C. S. Burgey M. C. Kozlowski S. W. Tregay J. Am. Chem. Soc. 1999 121 686 699
112. G. Cahiez A. Alexakis J. F. Normant Tetrahedron Lett. 1978 19 3013 3014
113. S. Kitagaki M. Anada O. Kataoka K. Matsuno C. Umeda N. Watanabe S. Hashimoto J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1417 1418
114. P. Chiu B. Chen K. F. Cheng Org. Lett. 2001 3 1721 1724
115. B. Chen R. Y. Y. Ko M. S. M. Yuen K.-F. Cheng P. Chiu J. Org. Chem. 2003 68 4195 4205
116. P. Chiu Pure Appl. Chem. 2005 77 1183 1189
117. S. M. Bromidge P. G. Sammes L. J. Street J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985 1725 1730
118. Z. Geng, Ph.D. Thesis, The University of Hong Kong, Hong Kong, 2004
119. B. M. Trost F. D. Toste H. Shen J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2379 2380
120. B. M. Trost H. C. Shen D. B. Horne E. D. Toste B. G. Steinmetz C. Koradin Chem. Eur. J. 2005 11 2577 2590
121. A. B. Charette H. Juteau H. Lebel C. Molinaro J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11943 11952
122. K. Mashima K. H. Kusano N. Sato Y. Matsumura K. Nozaki H. Kumobayashi N. Sayo Y. Hori T. Ishizaki S. Akutagawa H. Takaya J. Org. Chem. 1994 59 3064 3076
123. K. Mashima K. Kusano T. Ohta R. Noyori H. Takaya J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1208 1210
124. Q. Wang D. Deredas C. Huynh M. Schlosser Chem. Eur. J. 2003 9 570 574
125. I. Paterson C. J. Cowden V. S. Rahn M. D. Woodrow Synlett 1998 915 917
126. A. Krasovskiy F. Kopp P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 497 500
127. J. Otera N. Danoh H. Nozaki J. Org. Chem. 1991 56 5307 5311