One-pot synthesis of 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives via L-proline catalyzed hantzsch multicomponent reaction under ultrasound irradiation

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 5, 2010, Pages 811-817

  Guo, Shengrong ^a   Yuan, Yanqin ^a  

^a LISHUI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

1,4 dihydropyridines; L Proline; Multi component hantzsch reaction; Polyhydroquinoline

Indexed keywords

EID: 77954506904     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090151     Document Type: Article

References (43)

1. Mauzeral, D.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2261.
2. Kawase, M.; Shah, A.; Gaveriya, H.; Motohashi, N.; Sakagami, H.; Varga A.; Molnar, J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1051.
3. Sabitha, G.; Reddy, G. S. K. K.; Reddy, C. S.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4129.
4. Sawada, Y.; Kayakiri, H.; Abe, Y.; Mizutani, T.; Inamura, N.; Asano, M.; Hatori, C.; Aramori, I.; Oku, T.; Tanaka, H. J. Med. Chem. 2004, 47, 2853.
5. Shan, R.; Velazquez, C.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 254.
6. Mirela, F.; Mladen, L.; Vladimir, V. Tetrahedron 2008, 64, 5649.
7. Zhang, D.; Wu, L.-Z.; Zhou, L.; Han, X.; Yang, Q.-Z.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3440.
8. Love, B.; Snader, K. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1914.
9. Khadikar, B. M.; Gaikar, V. G.; Chitnavis, A. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8083.
10. Ohberg, L.; Westman, J. Synlett 2001, 1296.
11. Tu, S.-J.; Zhou, J.-F.; Deng, X.; Cai, P.-J.;Wang, H. Feng, J.-C. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 313 (in Chinese).
12. Agarwal, A.; Chauhan, P. M. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1345.
13. Muchchintala, M.; Vidavalur, S.; Vasantha, D.; Chunduri, V. R. ARKIVOC 2006, (ii), 201.
14. Akbar, M.; Naser, F.; Mohammad, A. B.; Hassan, M.; Ebrahimi, S.; Kalhor, M. Synth. Commun. 2009, 39, 1166.
15. Raman, G.; Rajive, G.; Satya, P.; Andre, L. Synthesis 2007, 18, 2835.
16. Moghaddam, F. M.; Saeidian, H.; Mirjafary, Z.; Sadeghi, A. J. Iran Chem. Soc. 2009, 6, 317.
17. Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Gordon, E. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 924.
18. Breitenbucher, J. G.; Figliozzi, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4311.
19. Liang, J.-C.; Ye, J.-L.; Wang, C.-S.; Liu, S.-F.; Tai, C.-H.; Chen, I.-J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 719.
20. Dondoni, A.; Massi, A.; Minghini, E.; Sabbatini, S.; Bertoasi, V. J. Org. Chem. 2003, 68, 6172.
21. Dondoni, A.; Massi, A.; Minghini, E.; Bertoasi, V. Tetrahedron 2004, 60, 2311.
22. Tewari, N.; Dwivedi, N.; Tripathi, R. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9011.
23. Zolfigol, M. A.; Safaiee, M. Synlett 2004, 827.
24. Moseley, J. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3179.
25. Sabitha, G.; Reddy, G. S. K. K.; Reddy, C. S.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4129.
26. Reddy, C. S.; Raghu, M. Indian. J. Chem. B 2008, 47B, 1578.
27. Ko, S.; Yao, C.-F. Tetrahedron 2006, 62, 7293.
28. Zhang, X.-L.; Sheng, S.-R.; Liu, X.-L.; Liu, X.-L. ARKIVOC 2007, (xiii), 79.
29. Ko, S.; Sastry, M. N. V.; Lin, C.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5771.
30. Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Gordon, E. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 924.
31. Breitenbucher, J. G.; Figliozzi, G. Tetrahedron Lett.2000, 41, 4311.
32. Rodríguez, H.; Reyes, O.; Suárez, M.; Garay, H. E.; Pérez, R.; Cruz, L. J.; Verdecia, Y.; Martín, N.; Seoane, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 439.
33. Balalaie, S.; Bararjanian, M.; Amani, A. M.; Movassagh, B. Synlett 2006, 263.
34. Chandrasekher, S.; Vijeender, K.; Reddy, V. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6991.
35. Darbre, T.; Machuqueiro, M. Chem. Commun. 2003, 1090.
36. Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, C.; Reddy, N. R. K.; Sultana, S. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4581.
37. Kotrusz, P.; Toma, S. ARKIVOC 2006, (v), 100.
38. Li, H.; Wang, B.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 732.
39. Poulsen, T. B.; Bernardy, L.; Bell, M.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1.
40. Yadav, J. S.; Kumar, S. P.; Kondaji, G.; Rao, R. S.; Nagaiah, K. Chem. Lett. 2004, 33, 1168.
41. Mabry, J.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 55.
42. Kumar, A.; Maurya, R. A. Tetrahedron 2007, 63, 1946.
43. Karade, N. N.; Budhewar, V. H.; Shinde, S. V.; Jadhav, W. N. Lett. Org. Chem. 2007, 4, 16.