Copper-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of dialkylzinc to enones

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 24, Issue 7, 2010, Pages 517-522

  Gou, Shaohua ^a   Ye, Zhongbin ^a   Shi, Leiting ^a   Qing, Dayong ^a   Zhang, Wen ^a   Wang, Yuliang ^b  

^a SOUTHWEST PETROLEUM UNIVERSITY   (China)

^b SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Addition reaction; Conjugation; Copper; Enones; Zinc

Indexed keywords

CATALYST SYSTEM; CHALCONES; CONJUGATE ADDITION; CONJUGATION; DIETHYLZINC; DIMETHYLZINC; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; ISOLATED YIELD; MILD REACTION CONDITIONS; NITROALKENES;

ADDITION REACTIONS; CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVITY; ZINC;

COPPER;

EID: 77953980207     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.1651     Document Type: Article

References (71)

1. a) K. Tomioka, in Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer: Berlin, 2004, supplement to Chapter 31.1;
2. K. Tomioka, Y. Nagaoka, Conjugate addition of organometallic reagents, in Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer: New York, 1999, Vol. 3, pp. 1105-1120;
3. B. L. Feringa, A. H. M. de Vries, Carbon-carbon bond formation by catalytic enantioselective conjugate addition, in Advances in Catalytic Processes (Ed.: M. Doyle), JAI Press: Greenwich, CT, 1995, vol. 1, pp. 151-192.
4. For reviews, see
5. A. Alexakis, J. E. Bäckvall, N. Krause, O. Pámies, M. Diéguez, Chem. Rev. 2008, 108, 2796;
6. S. R. Harutyunyan, T. Den. Hartog, K. Geurts, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Rev., 2008, 108, 2824;
7. N. Krause, A. Hoffmann-Röder, Synthesis 2001, 171;
8. A. Alexakis, C. Benhaim, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221;
9. B. L. Feringa, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346;
10. M. P. Sibi, S. Manyem, Tetrahedron 2000, 56, 8033;
11. B. E. Rossiter, N. M. Swingle, Chem. Rev., 1992, 92, 771.
12. a) A. Alexakis, J. C. Frutos, P. Mangeney, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2427;
13. A. Alexakis, J. Vastra, J. Burton, P. Mangeney, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3193;
14. A. Alexakis, J. Vastra, P. Mangeney, Tetrahedron Lett. 1997, 44, 7745;
15. A. Alexakis, J. Vastra, J. Burton, C. Benhaim, P. Mangeney, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869;
16. O. Pamies, G. Net, A. Ruiz, C. Claver, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2007;
17. A. Alexakis, J. Burton, J. Vastra, C. Benhaim, X. Fournioux, A. vandenHeuvel, J.-M. Leveque, F. Maze, Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011;
18. I. H. Escher, A. Pfaltz, Tetrahedron 2000, 56, 2879;
19. T.-L. L. Terry, A. Yeung, A. S. C. Chan, Org. Lett., 2002, 4, 3799;
20. N. Cramer, S. Laschat, A. Baro, Organometallics 2006, 25, 2284;
21. K. Kawamura, H. Fukuzawa, M. Hayashi, Org. Lett. 2008, 10, 3509;
22. Q. L. Zhao, L. L. Wang, F. Y. Kwong, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1899;
23. K. Selim, T. Soeta, K. I. Yamada, K. Tomiok, Chem. Asian J. 2008, 3, 342.
24. a) M. Yan, L. W. Yang, K. Y. Wong, A. S. C. Chan, Chem. Commun. 1999, 11;
25. M. Yan, A. S. C. Chan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6645;
26. M. Yan, Z.-Y. Zhou, A. S. C. Chan, Chem. Commun. 2000, 115.
27. a) B. L. Feringa, M. Pineschi, L. A. Arnold, R. Imbos, A. H. M. de Vries, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2620;
28. R. Naasz, L. A. Amold, M. Pineschi, E. Keller, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1104;
29. L. A. Arnold, R. Imbos, A. Mandoli, A. H. M. Vries, R. Naasz, B. L. Feringa, Tetrahedron 2000, 56, 2856;
30. H. Zhou, W. H. Wang, Y. Fu, J. H. Xie, W. J. Shi, L. X. Wang, Q. L. Zhou, J. Org. Chem., 2003, 68, 1582;
31. A. Alexakis, D. Polet, S. R. Rosset, S. March, J. Org. Chem. 2004, 69, 5660;
32. F. Boeda, D. Rix, H. Clavier, C. Crevisy, M. Mauduit, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2726.
33. N. Fuchs, M. d'Augustin, M. Humam, A. Alexis, R. Taras, S. Gladiali, Tatrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3143.
34. a) A. K. H. Knöbel, I. H. Escher, A. Pfaltz, Synlett 1997, 1429;
35. X. Q. Hu, H. L. Chen, X. M. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3518;
36. I. H. Escher, A. Pfaltz, Tetrahedron 2000, 56, 2879;
37. G. Helmchen, A. Pfaltz, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336;
38. H. Mizutani, S. J. Degrado, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 779.
39. a) I. Chataigner, C. Gennari, S. Ongeri, U. Piarulli, S. Ceccarelli, Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2628;
40. S. Ongeri, U. Piarulli, R. F. W. Jackson, C. Gennari, Eur. J. Org. Chem. 2001, 803;
41. I. Chataigner, C. Gennari, U. Piarulli, S. Ceccarelli, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 916;
42. V. Wendisch, N. Sewald, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1253;
43. Y. Nakagawa, K. Matsumoto, K. Tomioka, Tetrahedron 2000, 56, 2857.
44. a) F. Guillen, C. L. Winn, A. Alexakis, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2083;
45. J. Pytkowicz, S. Roland, P. Mangeney, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2087;
46. H. Clavier, L. Coutable, L. Toupet, J. C. Guillemin, M. J. Mauduit, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5237;
47. H. Clavier, L. Coutable, J. C. Guillemin, M. Mauduit, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 921;
48. C. L. Winn, F. Guillen, J. Pytkowicz, S. Roland, P. Mangeney, A. Alexakis, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5672.
49. M. Schinnerl, M. Seitz, A. Kaiser, O. Reiser, Org. Lett. 2001, 3, 4259.
50. a) C. Borner, M. R. Dennis, E. Sinn, S. Woodward, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2435;
51. S. M. W. Bennett, S. M. Brown, A. Cunningham, M. R. Dennis, J. P. Muxworthy, M. A. Oakley, S. Woodward, Tetrahedron 2000, 56, 2847;
52. O. Pamies, G. Net, A. Ruiz, C. Claver, S. Woodward, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 871;
53. S. M. W. Bennett, S. M. Brown, G. Conole, M. R. Dennis, P. K. Fraser, S. Radojevic, M. McPartlin, C. M. Topping, S. J. Woodward, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3127;
54. J. Kang, J. H. Lee, D. S. Lim, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 305.
55. a) M. Hatanao, T. Asai, K. Ishihara, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8590;
56. S. H. Gou, Z. B. Ye, Z. Y. Huang, Appl. Organometal. Chem. 2009, 23, 541.
57. a) A. M. Arink, T. W. Braam, R. Keeris, J. T. B. H. Jastrzebski, C. Benhaim, S. Rosset, A. Alexakis, G. van Koten, Org. Lett. 2004, 6, 1959;
58. M. Shi, C. J. Wang, W. Zhang, Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5507;
59. M. Shi, W. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 535.
60. a) Y. Chen, S. Yekta, A. K. Yudin, Chem. Rev. 2003, 103, 3155;
61. J. M. Brunel, Chem. Rev. 2005, 105, 857.
62. a) R. Takita, R. Fukuta, R. Tsuji, T. Ohshima, M. Shibasaki, Org. Lett. 2005, 7, 1363;
63. R. Takita, K. Yakura, T. Ohshima, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13760;
64. M. Shibasaki, N. Yoshikawa, Chem. Rev. 2002, 102, 2187;
65. M. Shibasaki, M. Kanai, F. Funabashi, Chem. Commun. 2002, 1989.
66. a) S. J. Degrado, H. Mizutani, A. H. Hoverda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 755;
67. I. J. Krauss, J. L. Leighton, Org. Lett. 2003, 5, 3201;
68. T. Soeta, K. Selim, M. Kuriyama, K. Tomioka, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 629.
69. a) S. H. Gou, X. H. Liu, X. Zhou, X. M. Feng, Tetrahedron 2000, 63, 7935;
70. S. H. Gou, X. H. Chen, Y. Xiong, X. M. Feng, J. Org. Chem, 2006, 71, 5732;
71. S. H. Gou, J. Wang, X. H. Liu, W. T. Wang, F. X. Chen, X. M. Feng, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 343.