Synthesis and photochemical reactions of photochromic terarylene having a leaving methoxy group

Organic Letters

Volumn 11, Issue 7, 2009, Pages 1475-1478

  Nakagawa, Hisako ^a   Kawai, Shigekazu ^a   Nakashima, Takuya ^a   Kawai, Tsuyoshi ^a  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 64349096614     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol802969b     Document Type: Article

References (40)

1. Photochromism; Brown, G. H., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1971.
2. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds; Crano, J. C., Guglielmetti, R. J., Eds.; Plenum Press: New York, 1999.
3. (a) Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685.
4. (b) Irie, M.; Mohri, M. J Org. Chem. 1988, 53, 803.
5. (c) Nakamura, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 6136.
6. (a) Heller, H. G.; Oliver, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 197.
7. (b) Yokoyama, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1717.
8. Photorgactive Materials for Ultrahigh-Density Optical Memory; Irie, M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1994.
9. (a) Kaneuchi, Y.; Kawai, T.; Hamaguchi, M.; Yoshino, K.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1997, 36, 3736.
10. (b) Kawai, T.; Koshido, T.; Katsumi, Y. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 795.
11. (c) Tanio, N.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1994, 33, 1550.
12. (d) Biteau, J.; Chaput, F.; Lahlil, K.; Boilot, J.-P.; Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J.-M.; Darracq, B.; Marois, C.; Lé vy, Y. Chem. Mater. 1998, 10, 1945-1950.
13. (e) Kawai, T.; Fukuda, N.; Gröschl. D.; Kobatake, S.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 38, L1194.
14. (f) Tanio, N.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1994, 33, 3942.
15. (g) Kim, M.-S.; Kawai, T.; Irie, M. Chem. Lett. 2001, 702.
16. (h) Kim, M.-S.; Maruyama, H.; Kawai, T.; Irie, M. Chem. Mater. 2003, 15, 4539.
17. (i) Irie, M; Uchida, K.; Eriguchi, M; Tsuzuki, H. Chem. Lett. 1995, 899.
18. (a) Koshido, T.; Kawai, T.; Yoshino, K. Synth. Met. 1995, 73, 257.
19. (b) Tsivgoulius, G. M.; Lehn, J.-M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1399.
20. (c) Takeshita, M.; Irie, M. Chem. Lett. 1998, 1123.
21. (d) Ern, J.; Benz, A. T.; Martin, H.-D.; Mukamel, S.; Tretiak, S.; Tsyganenko, K.; Kuldova, K.; Trommsdorff, H. P.; Kryschi, C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1741.
22. (e) Fukaminato, T.; Kobatake, S.; Kawai, T.; Irie, M. Proc. Jpn., Acad. B 2001, 77, 30.
23. (f) Tsujioka, T.; Irie, M. Appl. Opt.: Information Processing 1998, 37, 4419.
24. (a) Irie, M.; Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature 2002, 420, 759.
25. (b) Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Kawai, T.; Tamai, N.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14843.
26. (c) Kawai, T.; Sasaki, T.; Irie, M. Chem. Commun. 2001, 711.
27. Kawai, T.; Konishi, T.; Matsuda, K.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 2001, 40, 5145.
28. Mizuno, T.; Yamasaki, K.; Misawa, H. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 44, 1640.
29. (a) Kawai, T.; Iseda, T.; Irie, M. Chem. Common 2004, 72.
30. (b) Kawai, S.; Nakashima, T.; Atsumi, K.; Sakai, T.; Harigai, M.; Imamoto, Y.; Kamikubo, H.; Kataoka, M.; Kawai, T. Chem. Mater. 2007, 19, 3479.
31. (c) Nakagawa, T.; Atsumi, K.; Nakashima, T.; Hasegawa, Y.; Kawai, T. Chem. Lett. 2007, 36, 372.
32. (d) Nakashima, T.; Atsumi, K.; Kawai, S.; Nakagawa, T.; Hasegawa, Y.; Kawai, T. Eur. J. Org. Chem. 2007,19, 3212.
33. (e) Nakashima, T.; Goto, M.; Kawai, S.; Kawai, T. J. Am Chem. Soc. 2008, 130, 14570.
34. (f) Nakagawa, T.; Hasegawa, Y.; Kawai, T. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5096.
35. (g) Nakashima, T.; Miyamura, K.; Sakai, T.; Kawai, T. Chem. Eur. J. 2009, 14, in press.
36. (h) Kutsunugi, Y.; Kawai, S.; Nakashima, T.; Kawai, T. New J. Chem. 2009, in contribution.
37. Zander, M. Z Naturforsch. 1985, 40a, 497.
38. (a) Higashiguchi, K.; Matsuda, K.; Kobatake, S.; Yamada, T.; Kawai, T.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2389.
39. (b) Higashiguchi, K.; Matsuda, K.; Yamada, T.; Kawai, T.; Irie, M. Chem. Lett. 2000, 12, 1358.
40. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003. See Supporting Information for the full reference.