Photochromism of thiazole-containing triangle terarylenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2007, Pages 3212-3218

  Nakashima, Takuya ^a   Atsumi, Kazuhiko ^a   Kawai, Shigekazu ^a   Nakagawa, Tetsuya ^a   Hasegawa, Yasuchika ^a   Kawai, Tsuyoshi ^a  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Dyes; Heterocycles; Photochemistry; Photochromism

Indexed keywords

EID: 34447307179     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700074     Document Type: Article

References (63)

1. Molecular Switches (Ed.: B. L. Feringa), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
2. V. Balzani, M. Venturi, A. Credi, Molecular Devices and Ma chines - A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
3. S. Shinkai, Pure Appl. Chem. 1987, 59, 425.
4. Photochromism: Memories and Switches: M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1683.
5. Photochromism (Ed.: G. H. Brown), Wiley-Interscience, New York, 1971.
6. Photochromism: Molecules and Systems (Eds.: H. Dürr, H. Bouas-Laurent), Elsevier, Amsterdam, 1990.
7. P. Belser, L. De Cola, H. František, V. Adamo, B. Bozic, Y. Chriqui, V. M. Iyer, R. T. F. Jukes, J. Kúhni, M. Querol, S. Roma, N. Salluce, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 195.
8. a) M. Irie, M. Mohri, J. Org. Chem. 1988, 53, 803;
9. b) M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1685, and references therein.
10. H. Tian, S. Yang, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 85.
11. G. M. Tsuvgoulis, J.-M. Lehn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1119.
12. a) T. Norsten, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1784;
13. b) A. J. Myles, N. R. Branda, Macromolecules 2003, 36, 298;
14. c) A. J. Myles, B. Gorodetsky, N. R. Branda, Adv. Mater. 2004, 16, 922;
15. d) E. Murguly, T. B. Norstern, N. R. Branda, Adv. Mater. 2001, 13, 347.
16. a) T. Kawai, T. Sasaki, M. Irie, Chem. Commun. 2001, 711;
17. b) M. Irie, T. Gukaminato, T. Sasaki, N. Tamai, T. Kawai, Nature 2002, 420, 759;
18. c) T. Fukaminato, T. Sasaki, T. Kawai, N. Tamai, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14843.
19. a) A. Osuka, D. Fujikane, H. Shinmori, S. Kobatake, M. Irie, J. Org. Chem. 2001, 66, 3913;
20. b) K. Yagi, C. F. Soong, M. Irie, J. Org. Chem. 2001, 66, 5419.
21. R. T. F. Jukes, V. Adamo, F. Hartl, P. Belser, L. De Cola, Inorg. Chem. 2004, 43, 2799.
22. N. Tanio, M. Irie, Jpn. J. Appl. Phys. 1994, 33, 1550.
23. M.-S. Kim, H. Maruyama, T. Kawai, M. Irie, Chem. Mater. 2003, 15, 4539, and references therein.
24. T. Kawai, T. Koshido, K. Yoshino, Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 795.
25. D. Dulić, S. J. van der Molen, T. Kudernac, H. T. Jonkman, J. J. D. de Jong, T. N. Bowden, J. van Esch, B. L. Feringa, B. J. van Wees, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 207402-1.
26. T. Kawai, Y. Nakashima, M. Irie, Adv. Mater. 2005, 17, 309.
27. a) S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1439;
28. b) S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 275;
29. c) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Ponsinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285;
30. d) S. H. Kawai, S. L. Gilat, J.-M. Lehn, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2359.
31. R. Baron, A. Onopriyenko, E. Katz, O. Lioubashevski, I. Willner, S. Wang, H. Tian, Chem. Commun. 2006, 2147.
32. a) K. Mastuda, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7195;
33. b) K. Matsuda, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8309;
34. c) K. Matsuda, M. Matsuo, S. Mizoguti, K. Higashiguchi, M. Irie, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11218;
35. d) N. Tanifuji, M. Irie, K. Matsuda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13344.
36. a) J. J. D. de Jong, L. N. Lucas, R. M. Kellogg, J. H. van Esch, B. L. Feringa, Science 2004, 304, 278;
37. b) J. J. D. de Jong, P. R. Hania, A. Pagzlys, L. N. Lucas, M. de Loos, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, K. Duppen, J. H. van Esch, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2373.
38. T. Hirose, K. Matsuda, M. Irie, J. Org. Chem. 2006, 71, 7499.
39. a) R. M. Metzger, B. Chen, U. Hoepfine, M. V. Lakshmikantham, D. Vuillaume, T. Kawai, X. Wu, H. Tachibana, T. V. Hughes, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10455;
40. b) A. Dhirani, P. H. Lin, P. Guyot-Sionnest, R. W. Zehner, L. R. Sita, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5249;
41. c) C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature 2000, 408, 541.
42. T. Kawai, T. Iseda, M. Irie, Chem. Commun. 2004, 72.
43. X. Li, H. Tian, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5409.
44. S. Nakamura, M. Irie, J. Org. Chem. 1988, 53, 6136.
45. A. R. Katritzky, M. Karelson, S. Sild, T. M. Krygowski, K. Jug, J. Org. Chem. 1998, 63, 5228.
46. X. Deng, L. S. Lieveskind, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7703.
47. a) V. W. W. Yam, C. C. Ko, N. Y. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12734;
48. b) C. C. Ko, W. M. Kwok, V. W. W. Yam, D. L. Phillips, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5840.
49. a) H. Tian, B. Chen, H. Tu, K. Müllen, Adv. Mater. 2002, 14, 918;
50. b) Q. F. Luo, B. Z. Chen, M. Z. Wang, H. Tian, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 233.
51. 3/TMS): δ = 2.10 (s, 3 H), 2.12 (s, 3 H), 7.50 (m, 9 H), 7.92 (m, 2 H), 8.05 (m, 4 H) ppm.
52. M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894.
53. D. G. Patel, J. B. Benedict, R. A. Kopelman, N. L. Frank, Chem. Commun. 2005, 2208.
54. M. Morimoto, M. Irie, Chem. Commun. 2005, 3895, and references therein.
55. int = 0.023) and 3604 with I > 2σ(I). The structure was solved and refined in an analogous manner to 1a. wR = 0.1943, R = 0.057. CCDC-621390 (for 1a) and -621391 (for 2a) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
56. V. Ramamurthy, K. Venkatesan, Chem. Rev. 1987, 87, 433.
57. a) S. Kobatake, T. Yamada, K. Uchida, N. Kato, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2380;
58. b) S. Kobatake, M. Yamada, T. Yamada, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8450;
59. c) S. Kobatake, K. Shibata, K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12135.
60. R. Taylor, O. Kennard, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
61. S. Iwata, Y. Ishihara, C.-P. Qian, K. Tanaka, J. Org. Chem. 1992, 57, 3726.
62. S. Takami, S. Kobatake, T. Kawai, M. Irie, Chem. Lett. 2003, 32, 892.
63. M. Bergtrup, L. B. L. Hansen, Acta Chem. Scand. 1992, 46, 372.