Enantioselective synthesis of 1-aryltetrahydroisoquinolines

Organic Letters

Volumn 12, Issue 12, 2010, Pages 2690-2693

  Wang, Sa ^a   Onaran, M Burak ^a   Seto, Christopher T ^a  

^a BROWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTER; TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; ESTERS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TETRAHYDROISOQUINOLINES;

EID: 77953561028     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1004356     Document Type: Article

References (52)

1. Scott, J. D.; Williams, R. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1669-1730
2. Charifson, P. S. Drug Future 1989, 14, 1179-1185
3. Chrzanowska, M.; Rozwadowska, M. D. Chem. Rev. 2004, 104, 3341-3370
4. Charifson, P. S.; Wyrick, S. D.; Hoffman, A. J.; Simmons, R. M. A.; Bowen, J. P.; Mcdougald, D. L.; Mailman, R. B. J. Med. Chem. 1988, 31, 1941-1946
5. Minor, D. L.; Wyrick, S. D.; Charifson, P. S.; Watts, V. J.; Nichols, D. E.; Mailman, R. B. J. Med. Chem. 1994, 37, 4317-4328
6. Wong, E. H. F.; Kemp, J. A.; Priestley, T.; Knight, A. R.; Woodruff, G. N.; Iversen, L. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 7104-7108
7. Sherriffs, H. J.; Shirakawa, K.; Kelly, J. S.; Olverman, H. J.; Kuno, A.; Okubo, M.; Butcher, S. P. Eur. J. Pharmacol. 1993, 247, 319-324
8. Ludwig, M.; Hoesl, C. E.; Höfner, G.; Wanner, K. T. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 1003-1010
9. Gitto, R.; Barreca, M. L.; De Luca, L.; De Sarro, G.; Ferreri, G.; Quartarone, S.; Russo, E.; Constanti, A.; Chimirri, A. J. Med. Chem. 2003, 46, 197-200
10. Gitto, R.; Caruso, R.; Pagano, B.; De Luca, L.; Citraro, R.; Russo, E.; De Sarro, G.; Chimirri, A. J. Med. Chem. 2006, 49, 5618-5622
11. Gao, M.; Kong, D. Y.; Clearfield, A.; Zheng, Q. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2229-2233
12. Gitto, R.; Ficarra, R.; Stancanelli, R.; Guardo, M.; De Luca, L.; Barreca, M. L.; Pagano, B.; Rotondo, A.; Bruno, G.; Russo, E.; De Sarro, G.; Chimirri, A. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5417-5423
13. Tiwari, R. K.; Singh, D.; Singh, J.; Chhillar, A. K.; Chandra, R.; Verma, A. K. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 40-49
14. Cheng, P.; Huang, N.; Jiang, Z. Y.; Zhang, Q.; Zheng, Y. T.; Chen, J. J.; Zhang, X. M.; Ma, Y. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2475-2478
15. Chen, K. X.; Xie, H. Y.; Li, Z. G.; Gao, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5381-5386
16. Naito, R.; Yonetoku, Y.; Okamoto, Y.; Toyoshima, A.; Ikeda, K.; Takeuchi, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 6597-6606
17. Ohtake, A.; Ukai, M.; Hatanaka, T.; Kobayashi, S.; Ikeda, K.; Sato, S.; Miyata, K.; Sasamata, M. Eur. J. Pharmacol. 2004, 492, 243-250
18. Cardozo, L.; Lisec, M.; Millard, R.; Trip, O. V.; Kuzmin, I.; Drogendijk, T. E.; Huang, M.; Ridder, A. M. J. Urology 2004, 172, 1919-1924
19. Smulders, R. A.; Krauwinkel, W. J.; Swart, P. J.; Huang, M. J. Clin. Pharmacol. 2004, 44, 1023-1033
20. Hajipour, A. R.; Hantehzadeh, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8475-8478
21. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102
22. Lu, S. M.; Wang, Y. Q.; Han, X. W.; Zhou, Y. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2260-2263
23. Yamada, H.; Kawate, T.; Matsumizu, M.; Nishida, A.; Yamaguchi, K.; Nakagawa, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6348-6354
24. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558-10559
25. Seayad, J.; Seayad, A. M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1086-1087
26. Wanner, M. J.; van der Haas, R. N. S.; de Cuba, K. R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7485-7487
27. Rishel, M. J.; Amarasinghe, K. K. D.; Din, S. R.; Johnson, B. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 4001-4004
28. Taylor, M. S.; Tokunaga, N. T.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6700-6704
29. Murahashi, S.-I.; Imada, Y.; Kawakami, T.; Harada, K.; Yonemushi, Y.; Tomita, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2888-2889
30. Taylor, A. M.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 143-146
31. Itoh, T.; Miyazaki, M.; Fukuoka, H.; Nagata, K.; Ohsawa, A. Org. Lett. 2006, 8, 1295-1297
32. Ukaji, Y.; Shimuzu, Y.; Kenmoku, Y.; Ahmed, A.; Inomata, K. Chem. Lett. 1997, 1, 59-60
33. Ukaji, Y.; Shimizu, Y.; Kenmoku, Y.; Ahmed, A.; Inomata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 447-452
34. Ukaji, Y.; Yoshida, Y.; Inomata, K. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 733-736
35. Wang, S.; Seto, C. T. Org. Lett. 2006, 8, 3979-3982
36. Bolm, C.; Rudolph, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14850-14851
37. Liu, X. Y.; Wu, X. Y.; Chai, Z.; Wu, Y. Y.; Zhao, G.; Zhu, S. Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 7432-7435
38. Wu, X. Y.; Liu, X. Y.; Zhao, G. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2299-2305
39. Chai, Z.; Liu, X. Y.; Wu, X. Y.; Zhao, G. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2442-2447
40. Jimeno, C.; Sayalero, S.; Fjermestad, T.; Colet, G.; Maseras, F.; Pericàs, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1098-1101
41. Magnus, N. A.; Anzeveno, P. B.; Coffey, D. S.; Hay, D. A.; Laurila, M. E.; Schkeryantz, J. M.; Shaw, B. W.; Staszak, M. A. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 560-567
42. Fandrick, D. R.; Fandrick, K. R.; Reeves, J. T.; Tan, Z.; Johnson, C. S.; Lee, H.; Song, J. J.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2010, 12, 88-91
43. Fujita, M.; Nagano, T.; Schneider, U.; Hamada, T.; Ogawa, C.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2914-2915
44. Richmond, M. L.; Seto, C. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 7505-7508
45. Richmond, M. L.; Sprout, C. M.; Seto, C. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 8835-8840
46. Sprout, C. M.; Richmond, M. L.; Seto, C. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 7408-7417
47. Beckmann, J.; Dakternieks, D.; Duthie, A.; Lim, A. E. K.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 2001, 633, 149-156
48. Tokunaga, Y.; Ueno, H.; Shimomura, Y.; Seo, T. Heterocycles 2002, 57, 787-790
49. 2).
50. Ludwig, M.; Beer, H.; Lotter, H.; Wanner, K. T. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2693-2695
51. Mealy, N.; Castaner, J. Drug Future 1999, 24, 871-874
52. Perlman, N.; Nidam, T. PCT Int. Appl. 2007, WO 2007076116 A2 20070705, 22pp.