Microwave-assisted, one-pot multicomponent synthesis of highly substituted pyridines using KF/alumina

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 13, 2009, Pages 153-160

  Singh, Krishna Nand ^a   Singh, Satish Kumar ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Heterogeneous catalyst; Microwave; Multicomponent synthesis; Privileged medicinal scaffold; Pyridines

Indexed keywords

EID: 77953223128     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.d13     Document Type: Article

References (40)

1. (a) Caddick, S.; Fitzmaurice, R. Tetrahedron 2009, 65, 3325.
2. (b) Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004, 43, 6250.
3. (c) Dallinger, D.; Kappe, C. O. Chem. Rev. 2007, 107, 2563.
4. (d) Chow, W. S.; Chan, T. H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1286.
5. (a) Dcmling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. 2000, 11 2, 3300.
6. (b) Domling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168.
7. (c) Jimenez-Abnso, S.; Chavez, H.; Estevez-Braan, A.; Ravelo, A.; Feresin, G.; Tapia, A. Tetrahedron 2008, 64, 8938.
8. (d) Ramon, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602.
9. (e) Shi, D.; Ni, S.; Yang, F.; Ji, S. J Hetrocycl. chem. 2008, 45, 1275.
10. (a) Gerencser, J.; Dorman, G.; Darvas, F. QSAR Comb. Sci. 2006, 439.
11. (b) Orru, R. V. A.; de Greef, M. Synthesis 2003, 1471.
12. (c) Hulme, C.; Gore, V. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 51.
13. (d) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235.
14. (a) Boger, D. L.; Nakahara, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 880.
15. (b) Boger, D. L.; Kasper, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1517.
16. (c) Reddy, T. R. K.; Mutter, R.; Heal, W.; Guo, K., Gillet, V. J.; Pratt, S.; Chen, B. J. Med. Chem. 2006, 49, 607.
17. (d) Zhang, T. Y.; Stout, J. R.; Keay, J. G.; Scriven, E. F. V.; Toomey, J. E.; Goe, G. L. Tetrahedron 1995, 51, 13177.
18. (a) Fletcher, M. D.; Hurst, T. E.; Miles, T. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 2006, 62, 5454.
19. (b) Van Aken, K. J.; Lux, G. M.; Deroover, G. G.; Meerpoel, L.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 1994, 50, 5211.
20. (a) Movassaghi, M.; Hill, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4592.
21. (b) Winter, A.; Risch, N. Synthesis 2003, 2667.
22. Thomas, A. D.; Asokan, C. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2273.
23. Tanaka, K.; Mori, H.; Yamamoto, M.; Katsumara, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 3099.
24. Mashraqui, S. H.; Karnik, M. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4895.
25. Renslo, A. R.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 7840.
26. (a) Vijn, R. J.; Arts, H. J.; Green, R.; Castelijns, A. M. Synthesis 1994, 573.
27. (b) Ahmed, S.; Baruah, R. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8231.
28. Komatsu, M.; Ohgishi, H.; Takamatsu, S.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 213.
29. Anabha, E. R.; Nirmala, K. N.; Thomas, A.; Asokan, C. V. Synthesis 2007, 428.
30. (a) Evdokimov, N. M.; Magedov, I. V.; Kireev, A. S.; Kornienko, A. Org. Lett. 2006, 8, 899.
31. (b) Evdokimov, N. M.; Kireev, A. S.; Yakovenko, A. A.; Antipin, M. Y.; Magedov, I. V.; Kornienko, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 3443.
32. Ranu, B. C.; Jana, R.; Sowmiah, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 3152.
33. Mamgain, R.; Singh, R.; Rawat, D. S. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 69.
34. Sridhar, M.; Ramanaiah, B. C.; Narsaiah, C.; Mahesh, B.; Kumarswamy, M.; Mallu, K. K. R.; Ankathi, V. M.; Rao, P. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3897.
35. (a) Yamawaki, J.; Ando, T. Chem. Lett. 1979, 755.
36. (b) Clark, J. H. Chem. Rev. 1980, 80, 429.
37. (c) Wang, X. S.; Zhang, M. M.; Li, Q.; Yao, C. S.; Tu, S. J. Synth. Commun. 2008, 38, 1896.
38. (d) Blass B. E. Tetrahedron 2002, 58, 9302.
39. (e) Schmittling, E. A.; Sawyer, J. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7207.
40. (f) Basu, B.; Das, P.; Das, S. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 141.