Directing effects in nitration of 1-adamantyl bearing aromatic ketones

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 12, 2009, Pages 60-80

  Vícha, Robert ^a   Kuřitka, Ivo ^a   Rouchal, Michal ^a   Ježková, Veronika ^a   Zierhuta, Anja ^a  

^a TOMAS BATA UNIVERSITY IN ZLIN   (Czech Republic)

Author keywords

1 adamantyl; Aromatic ketones; Electrophylic substitution; Nitration; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 77953190762     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.c06     Document Type: Article

References (66)

1. Davies, W. L.; Grunert, R. R.; Haff, R. F.; McGahen, J. W.; Neumayer, E. M.; Paulshock, M.; Watts, J. C.; Wood, T. R.; Hermann, E. C.; Hoffmann, C. E. Science 1964, 144, 862.
2. Schleyer, P. von R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3292.
3. (a) Farhana, L.; Dawson, M. I.; Leid, M.; Wang, L.; Moore, D. D.; Liu, G.; Xia, Z.; Fontana, J. A. Cancer Res. 2007, 67, 318.
4. (b) Farhana, L.; Dawson, M. I.; Fontana, J. A. Cancer Res. 2005, 65, 4909.
5. Long, J.; Manchandia, T.; Ban, K.; Gao, S.; Miller, C.; Chandra, J. Cancer Chemother. Pharmacol. 2007, 59, 527.
6. (a) Raun, K.; von Voss, P.; Gotfredsen, C. F.; Golozoubova, V.; Rolin, B.; Knudsen, L. B. Diabetes 2007, 56, 8.
7. (b) Augery, D. J.; Robl, J. A.; Betebenner, D. A.; Magnin, D. R.; Khanna, A.; Robertson, J. G.; Wang, A.; Simpkins, L. M.; Taunk, P.; Huang, Q.; Han, S.-P.; Abboa-Offei, B.; Cap, M.; Xin, L.; Tao, L.; Tozzo, E.; Welzel, G. E.; Egan, D. M.; Marcinkeviciene, J.; Chang, S. Y.; Biller, S. A.; Kirby, M. S.; Parker, R. A.; Hamann, L. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 5025.
8. (c) Villhauer, E. B.; Brinkman, J. A.; Naderi, G. B.; Burkey, B. F.; Dunning, B. E.; Prasad, K.; Mangold, B. L.; Russell, M. E.; Hughes, T. E. J. Med. Chem. 2003, 46, 2774.
9. (a) Lu, D.; Meng, Z.; Thakur, G. A.; Fan, P.; Steed, J.; Tartal, C. L.; Hurst, D. P.; Reggio, P. H.; Deschamps, J. R.; Parrish, D. A.; George, C.; Järbe, T. U. C.; Lamb, R. J.; Makriyannis, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 4576.
10. (b) Stern, E.; Muccioli, G. G.; Bosier, B.; Hamtiaux, L.; Millet, R.; Poupaert, J. H.; Hénichart, J.-P.; Depreux, P.; Goossens, J.-F.; Lambert, D. M. J. Med. Chem. 2007, 50, 5471.
11. Nayyar, A.; Monga, V.; Malde, A.; Coutinho, E.; Jain, R. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 626.
12. Motornaya, A. E.; Alimbarova, L. M.; Shokova, É. A.; Kovalev, V. V. Pharm. Chem. J. 2006, 40, 68.
13. (a) Jensen, L. S.; Bølcho, U.; Egebjerg, J.; Strømgaard, K. ChemMedChem 2006, 1, 419.
14. (b) Schlesinger, F.; Tammena, D.; Krampfl, K.; Bufler, J. Brit. J. Pharmacol. 2005, 145, 656.
15. (c) Wang, Y.; Eu, J.; Washburn, M.; Gong, T.; Chen, H.-S. V.; James, W. L.; Lipton, S. A.; Stamler, J. S.; Went, G. T.; Porter, S. Curr. Alzheimer Res. 2006, 3, 201.
16. Yu, Z.; Sawkar, A. R.; Whalen, L. J.; Wong, C.-H.; Kelly, J. W. J. Med. Chem. 2007, 50, 94.
17. Cromwell, W. C.; Bystrom, K.; Eftink, M. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 326.
18. van Bommel, K. J. C.; Metselaar, G. A.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 2001, 66, 5405.
19. (a) Otyepka, M.; Kryštof, V.; Havlíèek, L.; Siglerová, V.; Strnad, M.; Koèa, J. J. Med. Chem. 2000, 43, 2506.
20. (b) Barbariæ, M.; Uršiæ, S.; Pilepiæ, V.; Zorc, B.; Hergold-Brundiæ, A.; Nagl, A.; Grdiša, M.; Paveliæ, K.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Mintas, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 884.
21. (a) Fiorini, M. T.; Abell, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1827.
22. (b) Wang, Y.; Metcalf, C. A.; Shakespeare, W. C.; Sundaramoorthi, R.; Keenan, T. P.; Bohacek, R. S.; van Schravendijk, M. R.; Violette, S. M.; Narula, S. S.; Dalgarno, D. C.; Haraldson, C.; Keats, J.; Liou, S.; Mani, U.; Pradeepan, S.; Ram, M.; Adams, S.; Weigele, M.; Sawyer, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3067.
23. (c) Imbach, P.; Capraro, H.-G.; Furet, P.; Mett, H.; Meyer, T.; Zimmermann, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 91.
24. (d) Schow, S. R.; Mackman, R. L.; Blum, C. L.; Brooks, E.; Horsma, A. G.; Joly, A.; Kerwar, S. S.; Lee, G.; Shiffman, D.; Nelson, M. G.; Wang, X.; Wick, M. M.; Zhang, X.; Lum, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2697.
25. (a) Olah, G. A.; Malhotra, R.; Narang, S. C. Nitration Methods and Mechanisms; John Wiley & Sons. Inc.: New York, 1989; and references therein.
26. (b) Ono, N. The Nitro Group in Organic Synthesis; John Wiley & Sons. Inc.: New York, 2001; and references therein.
27. (c) Hoggett, J. G.; Moodie, R. B.; Penton, J. R.; Schofield, K. Nitration and Aromatic Reactivity; Cambridge University Press: Cambridge, 1971; and references therein.
28. (d) Queiroz, J. F.; Carneiro, J. W. M.; Sabino, A. A.; Sparrapan, R.; Berlin, M. N.; Esteves, P. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 6192.
29. (e) Tahala, M.; Muro, E.; Ando, H.; Xu, Q.; Fujiwara, M.; Souma, Y.; Yamaguchi, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 2972.
30. Strazzolini, P.; Giumanini, A. G.; Runcio, A.; Scuccato, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 952.
31. Strazzolini, P.; Giumanini, A. G.; Runcio, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1387.
32. Mellor, J. M.; Parkes, R.; Millar, R. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8739.
33. Bak, R. R.; Smallridge, A. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6767.
34. Suzuki, H.; Murashima, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 903.
35. Stephens, C. E.; Felder, T. M.; Sowell, J. W.; Andrei, G.; Balzarini, J.; Snoeck, R.; De Clercq, E. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1123.
36. Tsang, S. M.; Paul, A. P.; DiGiaimo, M. P. J. Org. Chem. 1964, 29, 3387.
37. Olah, G. A.; Narang, S. C.; Fung, A. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 2706.
38. Olah, G. A.; Narang, S. C.; Olah, J. A.; Lammertsma, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1982, 79, 4487.
39. (a) Ramana, M. M. V.; Malik, S. S.; Parihar, J. A. Tetrahedron Lett. 2004, 8681.
40. (b) Oxley, J. C.; Smith, J. L.; Moran, J. S.; Canino, J. N.; Almog, J. Tetrahedron Lett. 2008, 4449.
41. Stock, L. M. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 21.
42. Carrol, F. A. Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry; Brooks Cole, 1998; and references therein.
43. (a) Moodie, R. B.; Penton, J. R.; Schofield, K. J. Chem. Soc. B 1969, 578.
44. (b) Baker, J. W.; Moffitt, W. G. J. Chem. Soc. 1931, 314.
45. Barker, S. D.; Norris, R. K.; Randles, D. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1875.
46. Zenitz, B. L.; Hartung, W. H. J. Org. Chem. 1946, 11, 444.
47. (a) Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
48. (b) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
49. (c) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83
50. (d) Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (Theochem.) 1988, 169, 41.
51. Vícha, R.; Potáèek, M. Tetrahedron 2005, 61, 83.
52. Wiesner, J.; Wissner, P.; Dahse, H.-M.; Jomaa, H.; Schlitzer, M. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 785.
53. Davis, T. L. Org. Synth. 1927, 7, 68.
54. Rieke, R. D.; Hanson, M. V.; Brown, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2726.
55. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Borosky, G. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 2577.
56. Rakhimov, A. I.; Cherepanov, A. A. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 1393.
57. Choi, H. Y.; Dae, Y. C. Org. Lett. 2003, 5, 411.
58. Zhao, B.; Lu, X. Org. Lett. 2006, 8, 5987.
59. Moraes, L. A. B.; Sabino, A. A.; Meurer, E. C.; Eberlin, M. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005, 16, 431.
60. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
61. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
62. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
63. (c) Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974.
64. (a) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217.
65. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213; and following papers.
66. TITAN®, version 1.0.5, Wavefunction, Inc. & Schrödinger Inc., 2000.