Amphiphilic carbohydrate-phthalocyanine conjugates obtained by glycosylation or by azide-alkyne click reaction

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 6, 2010, Pages 1153-1162

  Ermeydan, Mahmut Ali ^a   Dumoulin, Fabienne ^a   Basova, Tamara V ^b   Bouchu, Denis ^c   Gürek, Aye Gül ^a   Ahsen, Vefa ^a   Lafont, Dominique ^c  

^a GEBZE TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

^b NIKOLAEV INSTITUTE OF INORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^c UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; AMPHOPHILE; AZIDE; CARBOHYDRATE; COPPER; GALACTOSE; LACTOSE; MANNOSE; NICKEL COMPLEX; PHTHALOCYANINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; DRUG CONJUGATION; GLYCOSYLATION; HYDROXYLATION; MOLECULAR DYNAMICS; PRECURSOR; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY;

EID: 77953143695     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b9nj00634f     Document Type: Article

References (101)

1. P. Maillard S. Gaspard J.-L. Guerquin-Kern M. Momenteau J. Am. Chem. Soc. 1989 111 9125
2. P. P. S. Lee P.-C. Lo E. Y. M. Chan W.-P. Fong W. H. Ko D. K. P. Ng Tetrahedron Lett. 2005 46 1551
3. A. O. Ribeiro J. P. C. Tomé M. G. P. M. S. Neves A. C. Tomé J. A. S. Calvaleiro Y. Iamamoto T. Torres Tetrahedron Lett. 2006 47 9177
4. X. Alvarez-Mico M. J. F. Calvete M. Hanack T. Ziegler Carbohydr. Res. 2007 342 440
5. X. Alvarez-Mico M. J. F. Calvete M. Hanack T. Ziegler Tetrahedron Lett. 2006 47 3283
6. C.-F. Choi J.-D. Huang P.-C. Lo W. P. Fong D. K. P. Ng Org. Biomol. Chem. 2008 6 2173
7. X. Alvarez-Mico M. J. F. Calvete M. Hanack T. Ziegler Synthesis 2007 2186
8. P.-C. Lo C. M. H. Chan J.-Y. Liu W.-P. Fong D. K. P. Ng J. Med. Chem. 2007 50 2100
9. Y. Zorlu M. A. Ermeydan F. Dumoulin V. Ahsen H. Savoie R. W. Boyle Photochem. Photobiol. Sci. 2009 8 312
10. U. Kumru M. A. Ermeydan F. Dumoulin V. Ahsen J. Porphyrins Phthalocyanines 2008 12 1090
11. M. A. Ermeydan U. Kumru F. Dumoulin V. Ahsen Proceedings of the Fifth International Congress on Porphyrins and Phthalocyanines, Moscow, J. Porphyrins Phthalocyanines 2008 12 502
12. Z. Iqbal M. Hanack T. Ziegler Tetrahedron Lett. 2009 50 873
13. A. R. M. Soares J. P. C. Tomé M. G. P. M. S. Neves A. C. Tomé J. A. S. Cavaleiro T. Torres Carbohydr. Res. 2009 344 507
14. J.-Y. Liu Pui-Chi Lo W.-P. Fong D. K. P. Ng Org. Biomol. Chem. 2009 7 1583
15. Z. Iqbal A. Lyubimtsev M. Hanack Synlett. 2008 2287
16. Z. Iqbal A. Lyubimtsev M. Hanack T. Ziegler Tetrahedron Lett. 2009 50 5681
17. J. L. Sessler J. Jayawickramarajah A. Gouloumis G. Dan Pantos T. Torres D. M. Guldi Tetrahedron 2006 62 2123
18. M. Ramesh Reddy N. Shibata H. Yoshiyama S. Nakamura T. Toru Synlett. 2007 628
19. H. Nandivada X. Jiang J. Lahann Adv. Mater. 2007 19 2197
20. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
21. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128
22. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952
23. Y. L. Angell K. Burgess Chem. Soc. Rev. 2007 36 1674
24. W. H. Binder R. Sachsenhofer Macromol. Rapid Commun. 2008 29 952
25. A. D. Moorhouse J. E. Moses ChemMedChem 2008 3 715
26. M. V. Gil M. J. Arévalo Ó. López Synthesis 2007 1589
27. V. D. Bock H. Hiemstra J. H. van Maarseveen Eur. J. Org. Chem. 2006 51
28. W. H. Binder C. Kluger Curr. Org. Chem. 2006 10 1791
29. P. Wu V. V. Fokin Aldrich Chim. Acta 2007 40 7
30. M. D. Best Biochemistry 2009 48 6571
31. G. C. Tron T. Pirali R. A. Billington P. L. Canonico G. Sorba A. A. Genazzani Med. Res. Rev. 2008 28 278
32. C. D. Hein X.-M. Liu D. Wang Pharm. Res. 2008 25 2216
33. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249
34. J. Lahann, Click Chemistry for Biotechnology and Materials Science, Wiley-WCH, New-York, 2009
35. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565
36. V. O. Rodionov V. V. Fokin M. G. Finn Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2210
37. F. Himo T. Lovell R. Hilgraf V. V. Rostovtsev L. Noodleman K. B. Sharpless V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 210
38. S. Chassaing A. Sani Souna Sido A. Alix M. Kumarraja P. Pale J. Sommer Chem.-Eur. J. 2008 14 6713
39. F. Santoyo-Gonzalez F. Hernandez-Mateo Top. Heterocycl. Chem. 2007 7 133
40. S. Dedola S. A. Nepogodiev R. A. Field Org. Biomol. Chem. 2007 5 1006
41. B. L. Wilkinson, L. F. Bornaghi, T. A. Houston and S.-A. Poulsen, in Drug Des. Res. Perspectives, ed., S. P. Kaplan, Nova Publisher, 2007, p. 57
42. A. Dondoni Chem.-Asian J. 2007 2 700
43. S. R. Hanson W. A. Greenberg C.-H. Wong QSAR Comb. Sci. 2007 26 1243
44. R. J. Pieters D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp QSAR Comb. Sci. 2007 26 1181
45. F. Santoyo-Gonzalez F. Hernandez-Mateo Chem. Soc. Rev. 2009 38 3449
46. O. Michel B. J. Ravoo Langmuir 2008 24 12116
47. G. Pourceau A. Meyer J.-J. Vasseur F. Morvan J. Org. Chem. 2009 74 1218
48. K. Günther C. Schips T. Ziegler J. Carbohydr. Chem. 2008 27 446
49. Y.-X. Chen L. Zhao Z.-P. Huang Y.-F. Zhao Y.-M. Li Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3775
50. M. Ortega-Muñoz F. Perez-Balderas J. Morales-Sanfrutos F. Hernandez-Mateo J. Isac-Garcia F. Santoyo-Gonsalez Eur. J. Org. Chem. 2009 2454
51. M. Chwalek R. Auzély S. Fort Org. Biomol. Chem. 2009 7 1680
52. L. Nurmi J. Lindqvist R. Randev J. Syrett D. M. Haddleton Chem. Commun. 2009 2727
53. P. V. Chang X. Chen C. Smyriotis A. Xenakis T. Hu C. R. Bertozzy P. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4030
54. R. Leyden P. V. Murphy Synlett. 2009 1949
55. S. Cecioni R. Lalor B. Blanchard J.-P. Praly A. Imberty S. E. Matthews S. Vidal Chem.-Eur. J. 2009 15 16232
56. F. Perez-Balderas M. Ortega-Munoz J. Morales-Sanfrutos F. Hernandez-Mateo F. G. Calvo-Flores J. A. Calvo-Asin J. Isac-Garcia F. Santoyo-Gonzalez Org. Lett. 2003 5 1951
57. H. S. G. Beckmann V. Wittmann Org. Lett. 2007 9 1
58. M. Touaibia T. C. Shiao A. Papadopoulos J. Vaucher Q. Wang K. Benhamioud R. Roy Chem. Commun. 2007 380
59. B. L. Wilkinson L. F. Bornaghi S.-A. Poulsen T. A. Houston Tetrahedron 2006 62 8115
60. T. Maki K. Ishida J. Org. Chem. 2007 72 6427
61. S. P. Bew R. A. Brimage N. L'Hermite S. V. Sharma Org. Lett. 2007 9 3713
62. I. Deguise D. Lagnoux R. Roy New J. Chem. 2007 31 1321
63. X. Jin R. Yang P. Jin Q. Xiao Y. Ju Synthesis 2007 2967
64. S. Campidelli B. Ballesteros A. Filoramo D. Diaz Diaz G. de la Torre T. Torres G. M. Aminur Rahman C. Ehli D. Kiessling F. Werner V. Sgobba D. M. Guldi C. Cioffi M. Prato J.-P. Bourgoin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11503
65. M. Juricek P. H. J. Kouwer J. Rehak J. Sly A. E. Rowan J. Org. Chem. 2009 74 21
66. H. Yoshiyama N. Shibata T. Sato S. Nakamura T. Toru Org. Biomol. Chem. 2008 6 4498
67. X. Chen J. Thomas P. Gangopadhyay R. A. Norwood N. Peyghambarian D. V. McGrath J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13840
68. Y. Yilmaz M. Kasim ener I. Erden U. Avciata Polyhedron 2009 28 3419
69. F. Dumoulin D. Lafont P. Boulanger G. Mc Kenzie G. H. Mehl J. W. Goodby J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13737
70. F. Dumoulin D. Lafont T.-L. Huynh P. Boullanger G. Mackenzie J. J. West J. W. Goodby Chem.-Eur. J. 2007 13 5585
71. N. Laurent D. Lafont F. Dumoulin P. Boullanger G. Mackenzie P. H. Kouwer J. W. Goodby J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15499
72. C. G. Claessens U. Hahn T. Torres Chem. Rec. 2008 8 75
73. R. Hudson R. W. Boyle J. Porphyrins Phthalocyanines 2004 8 954
74. H. Ali J. E. Van Lier Chem. Rev. 1999 99 2379
75. E. A. Lukyanets J. Porphyrins Phthalocyanines 1999 3 424
76. R. K. Pandey J. Porphyrins Phthalocyanines 2000 4 368
77. L. B. Josefsen R. W. Boyle Metal-Based Drugs 2008 276109
78. I. J. Macdonald T. J. Doughery J. Porphyrins Phthalocyanines 2001 5 105
79. I. Chambrier M. J. Cook D. A. Russell Synthesis 1995 1283
80. X. Huang Y. Liu S. Wang S. Zhou D. Zhu Chem.-Eur. J. 2002 8 4179
81. A. V. Demchenko, Handbook of Chemical Glycosylation, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, 1. Edition-February; and references therein
82. D. P. Galonic D. Y. Gin Nature 2007 446 1000
83. R. R. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 212
84. R. R. Schmidt W. Kinzy Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994 50 21
85. D. Lafont B. Gross R. Kleinegesse F. Dumoulin P. Boullanger Carbohydr. Res. 2001 331 107
86. D. Lafont M.-N. Bouchu A. Girard-Egrot P. Boullanger Carbohydr. Res. 2001 336 181
87. I. A. Ivanova A. J. Ross M. A. J. Ferguson A. V. Nikolaev J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1743
88. E. R. Wijsman D. Filippov A. R. P. M. Valentijn G. A. van der Marel J. H. van Boom Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1996 115 397
89. A. G. Barrientos J. M. de la Fuente T. C. Rojas A. Fernández S. Penadés Chem.-Eur. J. 2003 9 1909
90. S. Rio J. M. Beau J.-C. Jacquinet Carbohydr. Res. 1991 219 71
91. H. B. Mereyala S. R. Gurrala Carbohydr. Res. 1998 307 351
92. D. J. Wardrop W. Zhang Wenming J. Fritz Org. Lett. 2002 4 489
93. B.-Y. Lee S. R. Park H. B. Jean K. S. Kim Tetrahedron Lett. 2006 47 5105
94. D. J. Revell I. Chambrier M. J. Cook D. A. Russel J. Mater. Chem. 2000 10 31
95. M. L. Rodriquez-Mendez J. Souto J. A. De Daja J. Raman Spectrosc. 1995 26 693
96. M. Bao Y. Bian L. Rintoul R. Wang D. P. Arnold C. Ma J. Jiang Vib. Spectrosc. 2004 34 283
97. Z. Liu X. Zhang Y. Zhang J. Jiang Spectrochim. Acta, Part A 2007 67 1232
98. X. Zhang Y. Zhang J. Jiang Vib. Spectrosc. 2003 33 153
99. T. V. Basova B. A. Kolesov A. G. Gürek V. Ahsen Thin Solid Films 2001 385 246
100. M. Khajehpour J. L. Dashnau J. M. Vanderkooi Anal. Biochem. 2006 348 40
101. K. Pasterny E. Chełmecka R. Wrzalik W. Szeja J. Mol. Struct. 2005 744-747 929