Synthesis and biological evaluation of multivalent carbohydrate ligands obtained by click assembly of pseudo-rotaxanes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 8, 2009, Pages 1680-1688

  Chwalek, Martin ^a   Auzély, Rachel ^a   Fort, Sébastien ^a  

^a CENTRE DE RECHERCHES SUR LES MACROMOLÉCULES VÉGÉTALES CERMAV CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARACHIS HYPOGAEA; ASIALOFETUIN; AZIDO GROUPS; BIOLOGICAL EVALUATIONS; BIOLOGICAL RECOGNITION; CARBOHYDRATE LIGANDS; CLICK CHEMISTRIES; DOSY NMR; INCLUSION COMPLEXES; PROPARGYL; ROTAXANES; SUPRAMOLECULAR SPECIES; VALENCY;

CARBOHYDRATES; CHELATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PARAFFINS;

LIGANDS;

ALPHA CYCLODEXTRIN; ALPHA CYCLODEXTRIN DERIVATIVE; ALPHA FETOPROTEIN; ALPHA-CYCLODEXTRIN; ASIALOFETUIN; ASIALOGLYCOPROTEIN; LIGAND; PEANUT AGGLUTININ; ROTAXANE;

ARTICLE; CHEMISTRY; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEANUT; PROTEIN BINDING; SYNTHESIS;

ALPHA-CYCLODEXTRINS; ALPHA-FETOPROTEINS; ARACHIS HYPOGAEA; ASIALOGLYCOPROTEINS; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEANUT AGGLUTININ; PROTEIN BINDING; ROTAXANES;

ARACHIS HYPOGAEA;

EID: 64149095871     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b822976g     Document Type: Article

References (52)

1. A. Varki Glycobiology 1993 3 97 130
2. Y. C. Lee R. T. Lee Acc. Chem. Res. 1995 28 321 327
3. B. Houseman, M. Mrksich, Host-Guest Chemistry, (Ed.:, S. Berlin, / Heidelberg, 2002, pp. 1-44
4. N. Yui T. Ooya Chem. Eur. J. 2006 12 6730 6737
5. A. Harada Acc. Chem. Res. 2001 34 456 464
6. G. Wenz B.-H. Han A. Müller Chem. Rev. 2006 106 782 817
7. S. A. Nepogodiev J. F. Stoddart Chem. Rev. 1998 98 1959 1976
8. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots, J.-P. Sauvage, C. O. Dietrich-Buchecker, eds., Wiley-VCH, Weinheim, 1999
9. T. Takata N. Kihara Rev. Heteroatom Chem. 2000 22 197 218
10. E. Mahan, H. W. Gibson, in Cyclic Polymers, 2nd ed., J. A. Semlyen, ed., Kluwer Publishers, Dordrecht, 2000, pp. 415-560
11. S. J. Cantrill A. R. Pease J. F. Stoddart J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3715 3734
12. T. J. Hubin D. H. Busch Coord. Chem. Rev. 2000 200-202 5 52
13. I. N. Panova Topchieva Russ. Chem. Rev. 2001 70 23 44
14. R. Lucci G. Ciani D. M. Proserpio Coord. Chem. Rev. 2003 246 247 289
15. A. Nelson J. M. Belitsky S. Vidal C. S. Joiner L. G. Baum J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11914 11922
16. T. Ooya H. Utsunomiya M. Eguchi N. Yui Bioconjugate Chem. 2005 16 62 69
17. T. Ooya M. Eguchi N. Yui J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13016 13017
18. S. K. Natchiar K. Suguna A. Surolia M. Vijayan Cryst. Rev. 2007 13 3 28
19. M. Ambrosi N. R. Cameron B. G. Davis S. Stolnik Org. Biomol. Chem. 2005 3 1476 1480
20. M.-P. Dubois C. Gondran O. Renaudet P. Dumy H. Driguez S. Fort S. Cosnier Chem. Commun. 2005 4318 4320
21. C. Gondran M.-P. Dubois S. Fort S. Cosnier S. Szunerits Analyst 2008 133 206 212
22. M. Weickenmeier G. Wenz Macromol. Rap. Commun. 1997 18 1109 1115
23. S. Rodríquez-Llamazares N. Yutronic P. Jara U. Englert M. Young U. Simon Eur. J. Org,. Chem. 2007 4298 4300
24. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 2596 2599
25. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
26. V. Aucagne K. D. Hänni D. A. Leigh P. J. Lusby D. B. Walker J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2186 2187
27. A. B. Braunschweig W. R. Dichtel O.. Miljanić M. A. Olson J. M. Spruell S. I. Khan J. R. Heath J. F. Stoddart Chem. Asian J. 2007 2 634 647
28. W. R. Dichtel O.. Miljanić J. M. Spruell J. R. Heath J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10388 10390
29. T. Ooya D. Inoue H. S. Choi Y. Kobayashi S. Loethen D. H. Thompson Y. H. Ko K. Kim N. Yui Org. Lett. 2006 8 3159 3162
30. S. Loethen T. Ooya H. S. Choi N. Yui D. H. Thompson Biomacromolecules 2006 7 2501 2506
31. D. A. Fulton J. F. Stoddart Bioconjugate Chem. 2001 12 655 672
32. C. Ortiz Mellet J. Defaye J. G. Fernández Chem. Eur. J. 2002 8 1982 1990
33. W. Spevak F. Dasgupta C. J. Hobbs J. O. Nagy J. Org. Chem. 1996 61 3417 3422
34. S. Halila M. Manguian S. Fort S. Cottaz T. Hamaide E. Fleury H. Driguez Macromol. Chem. Phys. 2008 209 1282 1290
35. O. Lockhoff Angew. Chem. Int. Ed. 1991 30 1611 1620
36. C. Larpent A. Laplace T. Zemb Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 3163 3167
37. R. Salvio L. Moisan D. Ajami J. Rebek, Jr. Eur. J. Org,. Chem. 2007 2722 2728
38. L. D. Melton K. N. Slessor Carbohydr. Res. 1971 18 29 37
39. J. W. Park H. J. Song Org. Lett. 2004 6 4869 4872
40. R. Isnin A. E. Kaifer J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8188 8189
41. Q. C. Wang X. Ma D.-H. Qu H. Tian Chem. Eur. J. 2006 12 1088 1096
42. J. W. Park H. J. Song H. J. Chang Tetrahedron Lett. 2006 47 3831 3834
43. E. Mezzina M. Fanì F. Ferroni P. Franchi M. Menna M. Lucarini J. Org. Chem. 2006 71 3773 3777
44. T. Zhao H. W Beckham Macromolecules 2003 36 9859 9865
45. S. Simova S. Berger J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005 53 163 170
46. S. K. Natchiar O. Srinivas N. Mitra S. Dev N. Jayaraman A. Surolia M. Vijayan Current Science 2006 90 1230 1237
47. V. Sharma V. R. Srinivas P. Adhikari M. Vijayan A. Surolia Glycobiology 1998 8 1007 1012
48. D. Wu A. Chen C. S. Johnson, Jr. J. Magn. Reson., Ser. A 1995 115 260 264
49. W. Tang S.-C. Ng Nature Protocols 2008 3 4 691 697
50. J. R. Thomas X. Liu P. J. Hergenrother J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12434 12435
51. S. Eiichi Y. Tsutomu E. Takeshi Macromolecules 1993 26 5187 5191
52. Y. Ito M. Inouye H. Yokota M. Murakami J. Org. Chem. 1990 55 9 2567 2568