An efficient synthetic strategy for obtaining 4-methoxy carbon isotope labeled combretastatin a-4 phosphate and other Z-combretastatins

Journal of Natural Products

Volumn 73, Issue 3, 2010, Pages 399-403

  Pettit, George R ^a   Minardi, Mathew D ^a   Hogan, Fiona ^a   Price, Pat M ^b  

^a ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 METHOXY CARBON; CARBON; COMBRETASTATIN; COMBRETASTATIN A4 PHOSPHATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CLINICAL TRIAL; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; ISOMERIZATION; ISOTOPE LABELING; NONHUMAN; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY;

BIBENZYLS; ISOTOPE LABELING; MOLECULAR STRUCTURE; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY; STEREOISOMERISM; STILBENES;

EID: 77950440396     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np9004486     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Contribution 513 of Antineoplastic Agents. For part 512 see: Hill, S. A.; Tozer, G. M.; Pettit, G. R.; Chaplin, D. J. Anticancer Res. 2002, 22, 1453-1458.
2. (b) Eloff, J. N.; Katerere, D. R.; McGaw, L. J. J. Ethnopharmacol. 2008, 119, 686-699.
3. (c) Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Niven, M. L.; Hamel, E.; Schmidt, J. M. J. Nat. Prod. 1987, 50, 119-131.
4. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hamel, E.; Lin, C. M.; Alberts, D. S.; Garcia-Kendall, D. Experientia 1989, 45, 209-211.
5. (a) Pettit, G. R.; Lippert, J. W., III. Anti-Cancer Drug Des. 2000, 15, 203-216.
6. (b) Pettit, G. R.; Thornhill, A. J.; Moser, B. R.; Hogan, F. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1561-1563.
7. Pettit, G. R.; Rhodes, M. Anti-Cancer Drug Des. 1998, 13, 183-191.
8. (a) Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2009, 72, 507-515.
9. (b) Lippert, J. W., III. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 605-615.
10. (c) Pinney, K. G.; Jelinek, C.; Edvardsen, K.; Chaplin, D. J.; Pettit, G. R. In Anticancer Agents from Natural Products; Cragg, G. M., Kingston, D. G. I., Newman, D. J., Eds.; Taylor and Francis: Boca Raton, FL, 2005; pp 23-46.
11. (d) Cirla, A.; Mann, J. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 558-564.
12. (e) Pettit, G. R. In Anticancer Agents: Frontiers in Cancer Chemo-therapy; Ojima, I., Vite, G. D., Altmann, K.-H., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2001; pp 16-42.
13. (a) Gaya, A.; Daley, F.; Taylor, N. J.; Tozer, G.; Qureshi, U.; Padhani, A.; Pedley, R. B.; Begent, R.; Wellsted, D.; Stirling, J. J.; Rustin, G. Br, J. Caancer 2008, 99, 321-326.
14. (b) Hinnen, P.; Eskens, F. A. L. M. Br. J. Cancer 2007, 96, 1159-1165.
15. (c) Yeung, S.-C. J.; She, M.; Yang, H.; Pan, J.; Sun, L.; Chaplin, D. J. Clin. Endocrinol. Metabol 2007, 92, 2902-2909.
16. (d) Salmon, B. A.; Siemann, D. W. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 2007, 68, 211-217.
17. (e) Salmon, H. W.; Mladinich, C.; Siemann, D. W. Eur. J. Cancer 2006, 42, 3073-3078.
18. (f) Bilenker, J. H.; Flaherty, K. T.; Rosen, M.; Davis, L.; Gallagher, M.; Stevenson, J. P.; Sun, W.; Vaughn, D.; Giantonio, B.; Zimmer, R.; Schnall, M.; O'Dwyer, P. J. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 1527-1533.
19. (g) Cooney, M. M.; Ortiz, J.; Bukowski, R. M.; Remick, S. C. Curr. Oncol. Rep. 2005, 7, 90-95.
20. (a) Kador, P. F.; Blessing, K.; Randazzo, J.; Makita, J.; Wyman, M. J. Ocul. Pharmacol. Ther. 2007, 23, 132-142.
21. (b) Jockovich, M.-E.; Suarez, F.; Alegret, A.; Pina, Y.; Hayden, B.; Cebulla, C.; Feuer, W.; Murray, T. G. Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 2007, 48, 5371-5376.
22. (c) Lim, J. I. Retina 2006. 26, S17-20.
23. (d) Michels, S.; Schmidt-Erfurth, U.; Rosenfeld, P. J. Expert Opin. Invest. Drugs 2006, 15, 779-793.
24. (e) Eichler, W.; Yafai, Y.; Wiedemann, P.; Fengler, D. Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 2645-2660.
25. (f) Escalona-Benz, E.; Jockovich, M.-E.; Murray, T. G.; Hayden, B.; Hernandez, E.; Feuer, W.; Windle, J. J. Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 2005, 46, 8-11.
26. (a) Tozer, G. M.; Kanthou, C.; Lewis, G.; Prise, V. E.; Vojnovic, B.; Hill, S. A. Br. J. Radiol. 2008, 81, S12-S20.
27. (b) Lee, R. M.; Gerwirtz, D. A. Drug Dev. Res. 2008, 69, 352-358.
28. (c) Chen, G.; Horsman, M. R.; Pedersen, M.; Pang, Q.; Stødkilde-Jørgensen, H. Acta Oncol. 2008, 47, 1071-1076.
29. (d) Dhanabal, M.; Karumanchi, S. A.; Sukhatme, V. P. Drug Dev. Res. 2008, 69, 340-351.
30. (e) Siemann, D. W.; Shi, W. Anticancer Res. 2008, 28, 2027-2031.
31. (f) Menakuru, S. R.; Brown, N. J.; Staton, C. A.; Reed, M. W. R. Br. J. Cancer 2008, 99, 1961-1966.
32. (g) Vitale, I.; Antoccia, A.; Cenciarelli, C.; Crateri, P.; Meschini, S.; Arancia, G.; Pisano, C.; Tanzarella, C. Apoptosis 2007, 12, 155-166.
33. (h) Lin, H.-L.; Chiou, S.-H.; Wu, C.-W.; Lin, W.-B.; Chen, L.-H.; Yang, Y.-P.; Tsai, M.-L.; Uen, Y.-H.; Liou, J.-P.; Chi, C.-W. J. Pharmacol. Kxp. Ther. 2007, 323, 365-373.
34. (i) Zhang, F.; Sun, C.; Wu, J.; He, C.; Ge, X.; Huang, W.; Zou, Y.; Chen, X.; Qi, W.; Zhai, Q. Pharmacol. Res. 2008, 57, 318-323.
35. (j) Lee, K. W.; Kang, N. J.; Rogozin, E. A.; Oh, S.-M.; Heo, Y. S.; Pugliese, A.; Bode, A. M.; Lee, H. J.; Dong, Z. Int. J. Cancer 2008, 123, 2487-2496.
36. (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Thornhill, A.; Knight, J. C.; Groy, T. L.; Herald, C. L. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1637-1642.
37. For leading references, consult: (a) Giraud, A.; Provot, O.; Hamzé, A.; Brion, J.-D.; Alami, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1107-1110.
38. (b) Camacho-Dávila, A. A. Synth. Commun. 2008, 38, 3823-3833.
39. (c) Simoni, D.; Invidiata, F. P.; Eleopra, M.; Marchetti, P.; Rondanin, R.; Baruchello, R..; Grisolia, G.; Tripathi, A.; Kellogg, G. E.; Durrant, D.; Lee, R. M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 512-522.
40. (d) Wu, M.; Sun, Q.; Yang, C.; Chen, D.; Ding, J.; Chen, Y.; Un, L.; Xie, Y. Bioorg. Med. Chem. IMt. 2007, 17, 869-873.
41. (e) Odlo, K.; Hentzen, J.; Fournier dit Chabert, J.; Ducki, S.; Gani, O. A. B. S. M.; Sylte, L.; Skrede, M.; Flørenes, V. A.; Hansen, T. V. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4829-4838.
42. (f) Alloatti, D.; Giannini, G.; Cabri, W.; Lustrati, L.; Marzi, M.; Ciacci, A.; Gallo, G.; Tinti, M. O.; Marcellini, M.; Riccioni, T.; Gugliemi, M. B.; Carminati, P.; Pisano, C. J. Med. Chem. 2008, 51, 2708-2721.
43. (g) Simoni, D.; Romagnoli, R.; Baruchello, R.; Rondanin, R.; Grisolia, G.; Eleopra, M.; Rizzi, M.; Tolomeo, M.; Giannini, G.; Alloatti, D.; Castorina, M.; Marcellini, M.; Pisano, C. J. Med. Chem. 2008, 51, 6211-6215.
44. (a) Shirali, A.; Sriram, M.; Hall, J. J.; Nguyen, B. L.; Guddneppanavar, R.; Hadimani, M. B.; Ackley, J. F.; Siles, R.; Jelinek, C. J.; Arthasery, P.; Brown, R. C.; Murrell, V. L.; McMordie, A.; Sharma, S.; Chaplin, D. J.; Pinney, K. G. J. Nat. Prod. 2009, 72, 414-421.
45. (b) Gao, M.; Wang, M.; Miller, K. D.; Sledge, G. W.; Hutchins, G. D.; Zheng, Q.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5767-5772.
46. (c) Zhang, W.; Oya, S.; Kung, M.-P.; Hou, C.; Maier, D. L.; Kung, H. F. J. Med. Chem. 2005, 48, 5980-5988.
47. (d) Zhang, W.; Oya, S.; Kung, M.-P.; Hou, C.; Maier, D. L.; Kung, H. F. Nucl. Med. Biol. 2005, 32, 799-809.
48. (e) Zhao, S.; Moore, J. V.; Waller, M. L.; McGown, A. T.; Hadfield, J. A.; Pettit, G. R.; Hastings, D. L. Eur. J. Nuclear Med. 1999, 26, 231-238
49. Aprile, S.; Del Grosso, E.; Grosa, G. Xenobiotica 2009, 39, 148-161.
50. (a) Pettit, G. R.; Singh, S. B. Can. J. Chem. 1987, 65, 2390-2396.
51. (b) Pettit, G. R.; Minardi, M. D.; Boyd, M. R.; Pettit, R. K. Anti-Cancer Drug Des. 2000, 15, 397-403.
52. (a) Pettit, G. R.; Moser, B. R.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Pettit, R. K.; Chapuis, J.-C. Anti-Cancer Drug Des. 2001, 16, 185-193.
53. (b) Silverberg, L. J.; Dillon, J. L.; Vemishetti, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 771-774.