The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected building blocks using microreactors

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 7, 2010, Pages 1588-1595

  Carter, Catherine F ^a   Baxendale, Ian R ^a   Pavey, John B J ^b   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BATCH PROCESS; BUILDING BLOCKES; CONTINUOUS FLOWS; FLOW CHEMISTRY; IN-LINE; MICRO REACTOR; PURIFICATION SYSTEMS; SUPPORTED REAGENTS;

BATCH DATA PROCESSING; BUTANE; CHEMICAL REACTORS;

LIQUEFIED PETROLEUM GAS;

ACETAL DERIVATIVE; BUTANE;

ARTICLE; CHEMISTRY; EQUIPMENT DESIGN; INSTRUMENTATION; METHODOLOGY; SYNTHESIS;

ACETALS; BUTANES; EQUIPMENT DESIGN; MICROCHEMISTRY;

EID: 77949803605     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b924309g     Document Type: Article

References (54)

1. C. J. Li B. M. Trost Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 13197 13202
2. P. A. Wender V. A. Verma T. J. Paxton T. H. Pillow Acc. Chem. Res. 2008 41 40 49
3. X. Y. Mak P. Laurino P. H. Seeberger Beilstein J. Org. Chem. 2009 5 10.3762/bjoc.5.19
4. R. L. Hartman K. F. Jensen Lab Chip 2009 9 2495 2507
5. K. Geyer T. Gustafsson P. H. Seeberger Synlett 2009 2382 2391
6. I. R. Baxendale, J. J. Hayward, S. Lanners, S. V. Ley and C. D. Smith, in Microreactors in Organic Synthesis and Catalysis, ed., T. Wirth, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, ch. 4.2, pp. 84-122
7. F. Benito-Lopez R. J. Egberink D. N. Reinhoudt W. Verboom Tetrahedron 2008 64 10023 10040
8. C. Wiles P. Watts Eur. J. Org. Chem. 2008 1655 1671
9. J.-I. Yoshida A. Nagaki T. Yamada Chem.-Eur. J. 2008 14 7450 7459
10. B. Ahmed-Omer J. C. Brandt T. Wirth Org. Biomol. Chem. 2007 5 733 740
11. I. R. Baxendale and S. V. Ley, in New Avenues to Efficient Chemical Synthesis - Emerging Technologies, ed., P. H. Seeberger, and, T. Blume, Springer, Berlin Heidelberg, 2007, pp. 151-185
12. T. L. LaPorte C. Wang Curr. Opin. Drug Discov. Dev. 2007 10 738 745
13. I. R. Baxendale J. J. Hayward S. V. Ley G. K. Tranmer Chem. Med. Chem. 2007 2 768 788
14. B. P. Mason K. E. Price J. L. Steinbacher A. R. Bogdan D. T. McQuade Chem. Rev. 2007 107 2300 2318
15. A. Kirschning W. Solodenko K. Mennecke Chem.-Eur. J. 2006 12 5972 5990
16. P. Hodge Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 362 373
17. J. Sedelmeier S. C. Schou S. V. Ley I. R. Baxendale Chem. Eur. J. 2009 16 89 94
18. M. Baumann I. R. Baxendale L. J. Martin S. V. Ley Tetrahedron 2009 65 6611 6625
19. A. Palmieri S. V. Ley K. Hammond A. Polyzos I. R. Baxendale Tetrahedron Lett. 2009 50 3287 3289
20. J. Sedelmeier S. V. Ley H. Lange I. R. Baxendale Eur. J. Org. Chem. 2009 4412 4420
21. I. R. Baxendale S. V. Ley A. C. Mansfield C. D. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4017 4021
22. M. Baumann I. R. Baxendale S. V. Ley N. Nikbin C. D. Smith J. P. Tierney Org. Biomol. Chem. 2008 6 1577 1586
23. M. Baumann I. R. Baxendale S. V. Ley Synlett 2008 14 2111 2114
24. C. J. Smith F. J. Iglesias-Sigüenza I. R. Baxendale S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2007 5 2758 2761
25. C. H. Hornung M. R. Mackley I. R. Baxendale S. V. Ley Org. Process Res. Dev. 2007 11 399 405
26. I. R. Baxendale C. M. Griffiths-Jones S. V. Ley G. K. Tranmer Synlett 2006 3 427 430
27. I. R. Baxendale J. Deeley C. M. Griffiths-Jones S. V. Ley S. Saaby G. K. Tranmer Chem. Commun. 2006 2566 2568
28. M. Baumann I. R. Baxendale S. V. Ley C. D. Smith G. K. Tranmer Org. Lett. 2006 8 5231 5234
29. S. V. Ley D. K. Baeschlin D. J. Dixon A. C. Foster S. J. Ince H. W. Priepke D. J. Reynolds Chem. Rev. 2001 101 53 80
30. S. V. Ley A. Polara J. Org. Chem. 2007 72 5943 5959
31. M. K. Cheung N. L. Douglas B. Hinzen S. V. Ley X. Pannecoucke Synlett 1997 257 260
32. N. L. Douglas S. V. Ley U. Lucking S. L. Warriner J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 51 65
33. L. Green B. Hinzen S. J. Ince P. Langer S. V. Ley S. L. Warriner Synlett 1998 440 442
34. S. V. Ley D. J. Dixon R. T. Guy F. Rodriguez T. D. Sheppard Org. Biomol. Chem. 2005 3 4095 4107
35. K. R. Knudsen A. F. Stepan P. Michel S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2006 4 1471 1473
36. D. J. Dixon S. V. Ley A. Polara T. Sheppard Org. Lett. 2001 3 3749 3752
37. M. T. Barros A. J. Burke J. D. Lou C. D. Maycock J. R. Wahnon J. Org. Chem. 2004 69 7847 7850
38. D. J. Dixon A. C. Foster S. V. Ley Org. Lett. 2000 2 123 125
39. D. J. Dixon S. V. Ley S. Lohmann T. D. Sheppard Synlett 2005 481 484
40. J. A. Bull E. P. Balskus R. A. J. Horan M. Langner S. V. Ley Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6714 6718
41. J. A. Bull E. P. Balskus R. A. J. Horan M. Langner S. V. Ley Chem.-Eur. J. 2007 13 5515 5538
42. C. F. Carter I. R. Baxendale M. O'Brien J. B. J. Pavey S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2009 7 4594 4597
43. S. V. Ley I. R. Baxendale R. N. Bream P. S. Jackson A. G. Leach D. A. Longbottom M. Nesi J. S. Scott R. I. Storer S. J. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3815 4195
44. C. R. Harrison P. Hodge J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 509 511
45. J. J. Parlow B. L. Case M. S. South Tetrahedron 1999 55 6785 6796
46. S. V. Ley P. Michel Synthesis 2004 147 150
47. P. Michel S. V. Ley Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3898 3901
48. P. Michel S. V. Ley Synthesis 2003 1598 1602
49. N. Hebert A. Beck R. B. Lennox G. Just J. Org. Chem. 1992 57 1777 1783
50. E. Diez D. J. Dixon S. V. Ley Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2906 2909
51. G. Cainelli M. Contento F. Manescalchi L. Plessi Synthesis 1989 45 47
52. G. Cainelli M. Contento F. Manescalchi L. Plessi Synthesis 1989 47 48
53. S. V. Ley C. Ramarao A. L. Lee N. Ostergaard S. C. Smith I. M. Shirley Org. Lett. 2003 5 185 187
54. C. F. Carter H. Lange S. V. Ley I. R. Baxendale B. Wittkamp N. L. Gaunt J. G. Goode Org. Process Res. Dev. 10.1021/op900305v