Fabrication, characterization, and electrical properties of langmuir-blodgett films of an acid terminated phenylene-ethynylene oligomer

Chemistry of Materials

Volumn 22, Issue 6, 2010, Pages 2041-2049

  Villares, Ana ^a   Pera, Gorka ^a   Martin, Santiago ^a,b   Nichols, Richard J ^b   Lydon, Donocadh P ^c   Applegarth, Lucas ^c   Beeby, Andrew ^c   Low, Paul J ^c   Cea, Pilar ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID; BLUE-SHIFTED; DEPOSITED FILMS; ELECTRICAL MEASUREMENT; ELECTRICAL PROPERTY; EMISSIVE PROPERTIES; EXCITATION AND EMISSION SPECTRA; H-AGGREGATES; HOMOGENEOUS LAYERS; I - V CURVE; LB FILMS; MOLECULAR AXIS; MOLECULAR CONFORMATION; MONOLAYER FILM; PHENYLETHYNYL; PHYSISORBED; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY (STM); SILVER METAL; SINGLE LAYER; SINGLE MOLECULE CONDUCTANCE; SOLID SUBSTRATES; STOKES SHIFT; SURFACE ENHANCED RAMAN SPECTROSCOPY; SURFACE PRESSURES; TIP-SAMPLE DISTANCE; TRANSFER RATIO;

ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; ELECTRIC PROPERTIES; ELECTRON ENERGY LEVELS; EMISSION SPECTROSCOPY; FILM PREPARATION; MOLECULES; MONOLAYERS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; RAMAN SPECTROSCOPY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SILVER; SUBSTRATES; TWO DIMENSIONAL;

LANGMUIR BLODGETT FILMS;

EID: 77949549661     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm903270d     Document Type: Article

References (88)

1. Murphy, J.; Koubinek, L.; Wassermann, A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 1964.
2. MacDiarmid, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40(14), 2581.
3. Argun, A. A.; Aubert, P. H.; Thompson, B. C.; Schwendeman, I.; Gaupp, C. L.; Hwang, J.; Pinto, N. J.; Tanner, D. B.; MacDiarmid, A. G.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2004, 16(23), 4401.
4. Shirakawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40(14), 2575.
5. Lee, K.; Cho, S.; Park, S. H.; Heeger, A. J.; Lee, C. W.; Lee, S. H. Nature 2006, 441(7089), 65.
6. Ashwell, G. J. Molecular Electronics; John Wiley & Sons: Tauton, Somerset, 1992.
7. Petty, M. C.; Bryce, M. R.; Bloor, D. Introduction to Molecular Electronics; Oxford University Press: New York, 1995.
8. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nanoworld; Wiley-VCH: Weinhein, 2003.
9. Wang, C.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Martin, S.; Nichols, R. J.; Higgins, S. J.; Garcia-Suarez, V. M.; Lambert, C. J.J. Am. Chem. Soc. 2009, 43, 15647-15654.
10. Kim, B.; Beebe, J. M.; Oliier, C.; Rigaut, S.; Touchard, D.; Kushmeric, J. G.; Zhu, X. Y.; Frisbie, C. D.J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7521.
11. Mahapatro, A. K.; Ying, J. W.; Ren, T.; Janes, D. B. Nano Lett. 2008, 8, 2131.
12. Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537.
13. Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350.
14. Cui, X.; Primak, A.; Zarate, Z.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. J.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571.
15. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605.
16. Richter, L. J.; Yang, C. S.-C; Wilson, P. T.; Hacker, C.A.; van Zee, R. D.; Stapleton, J. J.; Allara, D. L.; Yao, Y.; Tour, J. M.J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12547.
17. Bunz, U. H. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 988.
18. Bunz, U. H. F. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 1.
19. Huber, R.; Gonzalez, M. T.; Wu, S.; Langer, M.; Grunder, S.; Horhoiu, V.; Mayor, M.; Bryce, M. R.; Wang, C. S.; Jitchati, R.; Schonenberger, C.; Calame, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130(3), 1080.
20. Wu, S.; González, M. T.; Huber, R.; Grunder, S.; Mayor, M.; Schönenberger, D.; Calame, M. Nat. Nanotechnol. 2008, 3(9), 569.
21. Arias, E.; Maillou, T.; Moggio, I.; Guillon, D.; Le Moigne, J.; Geffroy, B. Synth. Met. 2002, 127, 229.
22. Arias-Marin, E.; Arnault, J. C.; Guillon, D.; Maillou, T.; Le Moigne, J.; Geffroy, B.; Nunzi, J. M. Langmuir 2000, 16, 4309.
23. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Aliara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303.
24. Joo, S. H.; Jeong, M. Y.; Ko, D. H.; Park, J. H.; Kim, K. Y.; Bae, S. J.; Chung, I. J.; Jin, J. I. Appl. Polym. Sci. 2006, 100, 299.
25. Smith, C. E.; Smith, P. S.; Thomas, R. L.; Robins, E. G.; Collings, J. C.; Dai, C. Y.; Scott, A. J.; Borwick, S.; Batsanov, A. S.; Watt, S. W.; Clark, S. J.; Viney, C.; Howard, J. A. K.; Clegg, W.; Marder, T. B.J. Mater. Chem. 2004, 14(3), 413.
26. Pera, G.; Villares, A.; Lopez, M. C.; Cea, P.; Lydon, D. P.; Low, P. J. Chem. Mater. 2007, 19(4), 857.
27. Tour, J. M.; Kozaki, M.; Seminario, J. M.J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486.
28. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J.; Gozin, M.; Kayyem, J. F.J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059.
29. Nguyen, P.; Yaun, Z.; Agocs, L.; Lesley, G.; Marder, T. B. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 289.
30. Lydon, D. P.; Porres, L.; Beeby, A.; Marder, T. B.; Low, P. J. New J. Chem. 2005, 15, 4854.
31. Wang, C. S.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Sage, I. SynthesisStuttgart 2003, 13, 2089.
32. Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408(6812), 541.
33. Lewis, P. A.; Inman, C. E.; Maya, F.; Tour, J. M.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S.J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17421.
34. Weibel, N.; Grunder, S.; Mayor, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2343.
35. Lindsay, S. M.; Ratner, M. A. Adv. Mater. 2007, 19, 23.
36. Tour, J. M.; He, T. Nature 2008, 453, 54.
37. Zhang, J.; Kuznetsov, A. M.; Medvedev, I. G.; Chi, Q.; Albrecht, T.; Jensen, P. S.; Ulstrup, J. Chem. Rev. 2008, 108, 2737.
38. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L.II; Aliara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705.
39. Fendler, J. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3196.
40. Adams, D. M.; Brus, L.; Chidsey, C. E. D.; Creager, S.; Creutz, C.; Kagan, C. R.; Kamat, P. V.; Lieberman, M.; Lindsay, S.; Marcus, R. A.; Metzger, R. M.; Michel-Beyerle, M. E.; Miller, J. R.; Newton, M. D.; Rolison, D. R.; Sankey, O.; Schanze, K. S.; Yardley, J.; Zhu, X.J. Chem. Phys. B 2003, 107, 6668.
41. Nuzzo, R. G.; Aliara, D. L.J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481.
42. Dhirani, A.; Zehner, R. W.; Hsung, R. P.; Guyot-Sionnest, P.; Sita, L. R.J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3319.
43. Tour, J. M.; Jones, L.II; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Mara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
44. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Yang, J. C.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 086802.
45. Villares, A.; Lydon, D. P.; Porrès, L.; Beeby, A.; Low, P. J.; Cea, P.; Royo, F. M.J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7201.
46. Tang, Z. X.; Hicks, R. K.; Magyar, R. J.; Tretiak, S.; Gao, Y.; Wang, H. L. Langmuir 2006, 22, 8813.
47. Villares, A.; Lydon, D. P.; Low, P. J.; Robinson, B. J.; Ashwell, G. J.; Royo, F. M.; Cea, P. Chem. Mater. 2008, 20, 258.
48. Villares, A.; Martin, S.; Giner, I.; Diaz, J.; Lydon, D. P.; Low, P.; Cea, P. Soft Matter 2008, 4, 1508.
49. Villares, A.; Lydon, D. P.; Robinson, B. J.; Ashwell, G.; Royo, F. M.; Low, P. J.; Cea, P. Surf. Sci. 2008, 602(24), 3683.
50. Stapleton, J. J.; Daniel, T. A.; Uppili, S.; Carbarcos, O. M.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Aliara, D. L. Langmuir 2005, 21, 11061.
51. Love, J.C; Wolfe, B.D.; Haasch, R.; Chabinyc, M.L.; Paul, K.E.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2597.
52. Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. Chem. Phys. 2002, 281, 373.
53. Clark, H. C.; Dixon, K. R.J. Am. Chem. Soc. 1969, 91(3), 596.
54. Dirk, S. M.; Tour, J. M. Tetrahedron 2003, 59, 287.
55. Cea, P.; Morand, J. P.; Urieta, J. S.; Lopez, M. C.; Royo, F. M. Langmuir 1996, 12, 1541.
56. Martin, S.; Cea, P.; Lafuente, C.; Royo, F. M.; Lopez, M. C. Surf. Sci. 2004, 563, 27.
57. Haiss, W.; Lackey, D.; Sass, J. K.J. Chem. Phys. 1991, 95(3), 2193.
58. Gaines, G. L. Insoluble monolayers at liquid-gas interface; Interscience Publisers. John Wiley & Sons: New York, 1966.
59. Davies, J. T.; Rideal, E. K. Interfacial Phenomena; Academic Press: New York, 1963.
60. Oliveira, O. N., Jr.; Bonardi, C. Langmuir 1997, 13, 5920.
61. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Aliara, D. L.; Chidsey, C. E. D.J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
62. Cea, P.; López, M. C.; Martin, S.; Villares, A.; Pera, G.; Giner, I. J. Chem. Educ. 2009, 86(6), 723.
63. Beeby, A.; Findlay, K.; Low, P. J.; Marder, T. B.J. Am. Chem. Soc. 2002, 124(28), 8280.
64. Kaji, H.; Shimoyama, Y. Jpn. J. Appl. Phys. 2001, 40, 1396.
65. Martin, S.; Cea, P.; Pera, G.; Haro, M.; Lopez, M. C. J. Colloid Interface Sci. 2007, 308, 239.
66. Pedrosa, J. M..; Martín-Romero, M. T.; Camacho, L.J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2583.
67. Heeseman, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2166.
68. Chen, H.; Law, K.-Y.; Whitten, D. G.J. Phys. Chem. 1996, 100, 5949.
69. Greaves, S. J.; Flynn, E. L.; Futcher, E. L.; Wrede, E.; Lydon, D. P.; Low, P. J.; Rutter, S. R.; Beeby, A.J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2114.
70. Moskovits, M. Rev. Mod. Phys. 1985, 57, 783.
71. Jennings, C. A.; Kovacs, G. J.; Aroca, R. F. Langmuir 1993, 9, 2151.
72. Wu, Y.; Zhao, B.; Xu, W.; Liw, B. Langmuir 1999, 15, 4625.
73. Haro, M.; Ross, D. J.; Oriol, L.; Gascón, L; Cea, P.; López, M. C.; Aroca, R. F. Langmuir 2007, 25(4), 1804.
74. Patterson, M. L.; Weaver, M. J.J. Phys. Chem. 1985, 89, 5046.
75. Beeby, A.; Findlay, K. S.; Low, P. J.; Marder, T. B.; Matousek, P.; Parker, A., W.; Rutter, S. R.; Towrie, M. Chem. Commun. 2003, 19, 2406.
76. Iliescu, T.; Irimine, F. D.; Bolboaca, M.; Paisz, C.; Kiefer, W. Vib. Spectrosc. 2002, 29, 251.
77. Vo-Dinh, T. Trends Anal. Chem. 1998, 17, 557.
78. Haiss, W.; Wang, C.; Grace, L; Batsanov, A. S.; Schiffrin, D. J.; Higgins, S. J.; Bryce, M. R.; Lambert, C. J.; Nichols, R. J. Nat. Mater. 2006, 5, 995.
79. Haiss, W.; Martin, S.; Leary, E.; van Zalinge, H.; Higgins, S. J.; Bouffier, L.; Nichols, R. J.J. Phys. Chem. C 2009, 113, 5823.
80. Sedghi, G.; Sawada, K.; Esdaile, J. L.; Hoffmann, M.; Anderson, H. L.; Bethell, D.; Haiss, W.; Higgins, S. J.; Nichols, R. J.J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8582.
81. Haiss, W.; van Zalinge, H.; Higgings, S. J.; Bethell, D.; Höbenreich, H.; Schiffrin, D. J.; Nichols, R. J.J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15294.
82. Haiss, W.; Nichols, R. J.; van Zalinge, H.; Higgins, S. J.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4330.
83. Ashwell, G. J.; Gandolfo, D. S.J. Mater. Chem. 2001, 11, 246.
84. Ashwell, G. J.; Sambles, J. R.; Martin, A. S.; Parker, W. G.; Szablewski, M.J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1374.
85. Baldwin, J. W.; Amaresh, R. R.; Peterson, I. R.; Shumate, W. J.; Cava, M. P.; Amiri, M. A.; Hamilton, R.; Ashwell, G. J.; Metzger, R. M.J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12158.
86. Martin, A. S.; Sambles, J. R.; Ashwell, G. J. Thin Solid Films 1992, 210, 313.
87. Reichert, J.; Ochs, R.; Beckman, D.; Weber, H. B.; Mayor, M.; Löhneysen, H. v. Phys. Rev. Lett. 2002, 88(17), 176804.
88. Ashwell, G. J.; Urasinska, B.; Tyrrell, W. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3314.