Biotransformation of metal(loid)s by intestinal microorganisms

Pure and Applied Chemistry

Volumn 82, Issue 2, 2010, Pages 409-427

  Diaz Bone, Roland A ^a   Van De Wiele, Tom ^b  

^a UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

Biomethylation; Colon microflora; Metalloids; Metals; Risk assessment; Speciation; Thiolation; Volatilization

Indexed keywords

EID: 77749318501     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-09-06-08     Document Type: Article

References (131)

1. P. J. Craig. Organometallic Compounds in the Environment, John Wiley, Chichester (2003).
2. J. S. Thayer. Appl. Organomet. Chem. 16, 677 (2002).
3. A. V. Hirner, A. W. Rettenmeier. In Organometallics in Environment and Toxicology, A. Sigel, H. Sigel, R. K. O. Sigel (Eds.), The Royal Society of Chemistry, Cambridge (2010).
4. R. Gebhardt, J. G. Hengstler, D. Muller, R. Glockner, P. Buenning, B. Laube, E. Schmelzer, M. Ullrich, D. Utesch, N. Hewitt, M. Ringel, B. R. Hilz, A. Bader, A. Langsch, T. Koose, H. J. Burger, J. Maas, F. Oesch. Drug Metab. Rev. 35, 145 (2003).
5. H. Y. N. Holman, R. Goth-Goldstein, D. Aston, M. Yun, J. Kengsoontra. Environ. Sci. Technol. 36, 1281 (2002).
6. A. L. Juhasz, E. Smith, J. Weber, M. Rees, A. Rofe, T. Kuchel, L. Sansom, R. Naidu. Chemosphere 69, 961 (2007).
7. W. B. Whitman, D. C. Coleman, W. J. Wiebe. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 6578 (1998).
8. T. Sousa, R. Paterson, V. Moore, A. Carlsson, B. Abrahamsson, A. W. Basit. Int. J. Pharm. 363, 1 (2008).
9. R. R. Scheline. Pharmacol. Rev. 25, 451 (1973).
10. M. Mikov. Eur. J. Drug Metabol. Pharmacokinet. 19, 201 (1994).
11. H. Okuda, K. Ogura, A. Kato, H. Takubo, T. Watabe. J. Pharmacol. Exp. Ther. 287, 791 (1998).
12. V. Puntoni. Annali D'Igiene (1917).
13. F. Challenger, C. Higginbottom. Biochem. J. 29, 1757 (1935).
14. I. R. Rowland, M. J. Davies. J. Appl. Toxicol. 1, 278 (1981).
15. W. R. Cullen, B. C. McBride, H. Manji, A. W. Pickett, J. Reglinski. Appl. Organomet. Chem. 3, 71 (1989).
16. L. L. Hall, S. E. George, M. J. Kohan, M. Styblo, D. J. Thomas. Toxicol. Appl. Pharmacol. 147, 101 (1997).
17. M. J. Herbel, J. S. Blum, S. E. Hoeft, S. M. Cohen, L. L. Arnold, J. Lisak, J. F. Stolz, R. S. Oremland. FEMS Microbiol. Ecol. 41, 59 (2002).
18. K. Hanaoka, T. Motoya, S. Tagawa, T. Kaise. Appl. Organomet. Chem. 5, 427 (1991).
19. V. Devesa, A. Loos, M. A. Suner, D. Velez, A. Feria, A. Martinez, R. Montoro, Y. Sanz. J. Agric. Food Chem. 53, 10297 (2005).
20. C. F. Harrington, E. I. Brima, R. O. Jenkins. Chem. Speciation Bioavailability 20, 173 (2008).
21. E. Dopp, A. D. Kligerman, R. A. Diaz-Bone. In Organometallics in Environment and Toxicology, A. Sigel, H. Sigel, R. K. O. Sigel (Eds.), The Royal Society of Chemistry, Cambridge (2010).
22. H. Chen, K. Yoshida, H. Wanibuchi, S. Fukushima, Y. Inoue, G. Endo. Appl. Organomet. Chem. 10, 741 (1996).
23. K. Yoshida, Y. Inoue, K. Kuroda, H. Chen, H. Wanibuchi, S. Fukushima, G. Endo. J. Toxicol. Environ. Health, Part A 54, 179 (1998).
24. K. Yoshida, K. Kuroda, Y. Inoue, H. Chen, Y. Date, H. Wanibuchi, S. Fukushima. Appl. Organomet. Chem. 15, 539 (2001).
25. D. J. Thomas, J. X. Li, S. B. Waters, W. B. Xing, B. M. Adair, Z. Drobna, V. Devesa, M. Styblo. Exp. Biol. Med. 232, 3 (2007).
26. K. Kuroda, K. Yoshida, A. Yasukawa, H. Wanibuchi, S. Fukushima, G. Endo. Appl. Organomet. Chem. 15, 548 (2001).
27. K. Yoshida, K. Kuroda, X. Zhou, Y. Inoue, Y. Date, H. Wanibuchi, S. Fukushima, G. Endo. Chem. Res. Toxicol. 16, 1124 (2003).
28. K. Kuroda, K. Yoshida, M. Yoshimura, Y. Endo, H. Wanibuchi, S. Fukushima, G. Endo. Toxicol. Appl. Pharmacol. 198, 345 (2004).
29. H. R. Hansen, A. Raab, M. Jaspars, B. F. Milne, J. Feldmann. Chem. Res. Toxicol. 17, 1086 (2004).
30. P. F. Reay, C. J. Asher. Anal. Biochem. 78, 557 (1977).
31. K. T. Suzuki, B. K. Mandal, A. Katagiri, Y. Sakuma, A. Kawakami, Y. Ogra, K. Yamaguchi, Y. Sei, K. Yamanaka, K. Anzai, M. Ohmichi, H. Takayama, N. Aimi. Chem. Res. Toxicol. 17, 914 (2004).
32. K. M. Kubachka, M. C. Kohan, S. D. Conklin, K. Herbin-Davis, J. T. Creed, D. J. Thomas. J. Anal. At. Spectrom. 24, 1062 (2009).
33. K. M. Kubachka, M. C. Kohan, K. Herbin-Davis, J. T. Creed, D. J. Thomas. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2, 137 (2009).
34. H. Naranmandura, N. Suzuki, K. T. Suzuki. Chem. Res. Toxicol. 19, 1010 (2006).
35. H. Naranmandura, K. T. Suzuki. Toxicol. Appl. Pharmacol. 227, 390 (2008).
36. R. Raml, A. Rumpler, W. Goessler, M. Vahter, L. Li, T. Ochi, K. A. Francesconi. Toxicol. Appl. Pharmacol. 222, 374 (2007).
37. H. Naranmandura, Y. Ogra, K. Iwata, J. Lee, K. T. Suzuki, M. Weinfeld, X. C. Le. Toxicol. Appl. Pharmacol. 238, 133 (2009).
38. H. Naranmandura, K. Ibata, K. T. Suzuki. Chem. Res. Toxicol. 20, 1120 (2007).
39. R. Raml, W. Goessler, K. A. Francesconi. J. Chromatogr., A 1128, 164 (2006).
40. H. Naranmandura, N. Suzuki, K. Iwata, S. Hirano, K. T. Suzuki. Chem. Res. Toxicol. 20, 616 (2007).
41. T. Van de Wiele, C. Gallawa, N. Basta, G. Dulaing, J. Creed, K. Bradham. Submitted to Environ. Health Perspect.
42. S. D. Conklin, A. H. Ackerman, M. W. Fricke, P. A. Creed, J. T. Creed, M. C. Kohan, K. Herbin-Davis, D. J. Thomas. Analyst 131, 648 (2006).
43. H. R. Hansen, M. Jaspars, J. Feldmann. Analyst 129, 1058 (2004).
44. S. B. Waters, V. Devesa, M. W. Fricke, J. T. Creed, M. Styblo, D. J. Thomas. Chem. Res. Toxicol. 17, 1621 (2004).
45. I. R. Rowland, M. J. Davies. J. Appl. Toxicol. 2, 294 (1982).
46. M. Vahter, B. Gustafsson. In Proceedings of 3rd Symposium on Trace Elements, M. Anke, H.-J. Schneider, C. Bruckner (Eds.), pp. 123-129, Abteilung Wissenschaftliche Publikationen der Friedrich-Schiller-Universität, Jena (1980).
47. M. Vahter. In Biological Effect of Arsenic, B. Fowler (Ed.), Elsevier Science, Amsterdam (1983).
48. I. R. Rowland. In Role of Gut Bacteria in Human Toxicology and Pharmacology, M. J. Hill (Ed.), Taylor & Francis, London (1995).
49. A. L. Juhasz, E. Smith, J. Weber, M. Rees, A. Rofe, T. Kuchel, L. Sansom, R. Naidu. Environ. Health Perspect. 114, 1826 (2006).
50. M. J. Gonzalez, M. V. Aguilar, M. C. M. Para. Vet. Hum. Toxicol. 37, 131 (1995).
51. S. Y. Ou, K. R. Gao, Y. Li. J. Agric. Food Chem. 47, 4714 (1999).
52. J. M. Laparra, D. Velez, R. Barbera, R. Farre, R. Montoro. J. Agric. Food Chem. 53, 8829 (2005).
53. J. M. Laparra, D. Velez, R. Montoro, R. Barbera, R. Farre. J. Agric. Food Chem. 51, 6080 (2003).
54. V. Devesa, D. Velez, R. Montoro. Food Chem. Toxicol. 46, 1 (2008).
55. J. M. Laparra, D. Velez, R. Montoro, R. Barbera, R. Farre. Appl. Organomet. Chem. 18, 662 (2004).
56. WHO. Arsenic and Arsenic Compounds, World Health Organization, Geneva (2001).
57. S. M. Roberts, J. W. Munson, Y. W. Lowney, M. V. Ruby. Toxicol. Sci. 95, 281 (2007).
58. B. D. Laird, T. R. Van de Wiele, M. C. Corriveau, H. E. Jamieson, M. B. Parsons, W. Verstraete, S. D. Siciliano. Environ. Sci. Technol. 41, 5542 (2007).
59. L. Csanaky, Z. Gregus. Comp. Biochem. Physiol. C, Toxicol. Pharmacol. 131, 355 (2002).
60. T. Edwards, B. C. McBride. Nature 253, 462 (1975).
61. I. R. Rowland, M. J. Davies, P. Grasso. Biochem. Soc. Trans. 5, 423 (1977).
62. I. R. Rowland, M. J. Davies, P. Grasso. Biochem. Soc. Trans. 3, 502 (1975).
63. G. Westoo. Acta Chem. Scand. 20, 2131 (1966).
64. G. C. Compeau, R. Bartha. Appl. Environ. Microbiol. 50, 498 (1985).
65. M. Ranchou-Peyruse, M. Monperrus, R. Bridou, R. Duran, D. Amouroux, J. C. Salvado, R. Guyoneaud. Geomicrobiol. J. 26, 1 (2009).
66. G. R. Gibson, G. T. Macfarlane, J. H. Cummings. J. Appl. Bacteriol. 65, 103 (1988).
67. T. Barkay, I. Wagner-Dobler. In Advances in Applied Microbiology, Vol.57, pp. 1-52, Elsevier Academic Press, San Diego (2005).
68. K. L. Nuttall. Ann. Clin. Lab. Sci. 34, 235 (2004).
69. T. W. Clarkson, L. Magos, G. J. Myers. N. Engl. J. Med. 349, 1731 (2003).
70. J. F. Risher, E. H. Murray, G. R. Prince. Toxicol. Ind. Health 18, 109 (2002).
71. I. R. Rowland, M. J. Davies, P. Grasso. Xenobiotica 8, 37 (1978).
72. T. Norseth, T. W. Clarkson. Arch. Environ. Health 22, 568 (1971).
73. I. R. Rowland, R. D. Robinson, R. A. Doherty. Arch. Environ. Health 39, 401 (1984).
74. Y. Seko, M. Takahashi, T. Hasegawa, T. Miura. J. Health Sci. 47, 508 (2001).
75. I. Nakamura, K. Hosokawa, H. Tamura, T. Miura. Bull. Environ. Contam. Toxicol. 17, 528 (1977).
76. Y. Seko, T. Miura, M. Takahashi, T. Koyama. Acta Pharmacol. Toxicol. 49, 259 (1981).
77. I. R. Rowland, M. J. Davies, J. G. Evans. Toxicol. Lett. 78 (1980).
78. Y. Seko, T. Miura, M. Takahashi. Acta Pharmacol. Toxicol. 50, 117 (1982).
79. I. R. Rowland, R. D. Robinson, R. A. Doherty, T. D. Landry. In Reproductive and Developmental Toxicity of Metals, T. W. Clarkson (Ed.), Plenum Press, New York (1983).
80. A. V. Hirner, A. W. Rettenmeier. In Organometal and Organometalloid Species in the Environment: Analysis, Distribution, Processes and Toxicological Evaluation, A. V. Hirner, H. Emons (Eds.), pp. 97-112, Springer Verlag, Heidelberg (2004).
81. H. Sun, L. Zhang, K.-Y. Szeto. In Metal Ions and Their Complexes in Medication, A. Sigel, H. Sigel (Eds.), Marcel Dekker, New York (2004).
82. J. Boertz, L. M. Hartmann, M. Sulkowski, J. Hippler, F. Mosel, R. A. Diaz-Bone, K. Michalke, A. W. Rettenmeier, A. V. Hirner. Drug Metab. Dispos. 37, 352 (2009).
83. K. Michalke, A. Schmidt, B. Huber, J. Meyer, M. Sulkowski, A. V. Hirner, J. Boertz, F. Mosel, P. Dammann, G. Hilken, H. J. Hedrich, M. Dorsch, A. W. Rettenmeier, R. Hensel. Appl. Environ. Microbiol. 74, 3069 (2008).
84. M. Hollmann, J. Boertz, E. Dopp, J. Hippler, A. V. Hirner. Metallomics 2, 52 (2010).
85. J. Meyer, K. Michalke, T. Kouril, R. Hensel. Syst. Appl. Microbiol. 31, 81 (2008).
86. R. A. Diaz-Bone, M. Hollmann, O. Wuerfel, D. Pieper. J. Anal. At. Spectrom. 24, 808 (2009).
87. R. A. Diaz-Bone, T. R. Van de Wiele. Environ. Sci. Technol. 43, 5249 (2009).
88. K. Molly, M. V. Woestyne, W. Verstraete. Appl. Microbiol. Biotechnol. 39, 254 (1993).
89. K. T. Suzuki. J. Health Sci. 51, 107 (2005).
90. L. Schomburg, U. Schweizer, J. Kohrle. Cell. Mol. Life Sci. 61, 1988 (2004).
91. N. M. Mozier, K. P. McConnell, J. L. Hoffman. J. Biol. Chem. 263, 4527 (1988).
92. K. Nakamuro, T. Okuno, T. Hasegawa. J. Health Sci. 46, 418 (2000).
93. D. Kremer, G. Ilgen, J. Feldmann. Anal. Bioanal. Chem. 383, 509 (2005).
94. J. Kim, G. F. Combs. Biol. Trace Elem. Res. 56, 215 (1997).
95. Feldmann. In Organometallic Compounds in the Environment, P. J. Craig, (Ed.), John Wiley, Chichester (2003).
96. T. G. Chasteen, R. Bentley. Chem. Rev. 103, 1 (2003).
97. D. Zannoni, F. Borsetti, J. J. Harrison, R. J. Turner. In Advances in Microbial Physiology, Vol.53, pp. 1-72, Elsevier Academic Press, San Diego (2008).
98. Y. Ogra, R. Kobayashi, K. Ishiwata, K. T. Suzuki. J. Anal. At. Spectrom. 22, 153 (2007).
99. S. L. Braheny, P. W. Lampert. In Experimental and Clinical Neurotoxicology, P. S. Spencer, H. H. Schaumberg (Eds.), Williams and Wilkins, Baltimore (1980).
100. Y. Ogra, R. Kobayashi, K. Ishiwata, K. T. Suzuki. J. Inorg. Biochem. 102, 1507 (2008).
101. A. Taylor. Biol. Trace Elem. Res. 55, 231 (1996).
102. M. Filella, N. Belzile, M. C. Lett. Earth-Sci. Rev. 80, 195 (2007).
103. R. Bailly, R. Lauwerys, J. P. Buchet, P. Mahieu, J. Konings. Br. J. Ind. Med. 48, 93 (1991).
104. P. Andrewes, K. T. Kitchin, K. Wallace. Toxicol. Appl. Pharmacol. 194, 41 (2004).
105. J. Harrison, R. Leggett, D. Lloyd, A. Phipps, B. Scott. J. Radiol. Prot. 27, 17 (2007).
106. G. J. Hunt, H. S. Rumney. J. Radiol. Prot. 27, 405 (2007).
107. N. Momoshima, L. X. Song, S. Osaki, Y. Maeda. Environ. Sci. Technol. 35, 2956 (2001).
108. N. Hussain, T. G. Ferdelman, T. M. Church, G. W. Luther III. Aquat. Geochem. 1, 175 (1995).
109. N. Momoshima, L. X. Song, S. Osaki, Y. Maeda. J. Environ. Radioact. 63, 187 (2002).
110. N. Momoshima, A. Fukuda, A. Ishida, C. Yoshinaga. J. Radioanal. Nucl. Chem. 272, 413 (2007).
111. K. Michalke, J. Meyer, A. V. Hirner, R. Hensel. Appl. Organomet. Chem. 16, 221 (2002).
112. H. A. El-Masri, E. M. Kenyon. J. Pharmacokinet. Pharmacodyn. 35, 31 (2008).
113. E. M. Kenyon, M. F. Hughes, B. M. Adair, J. H. Highfill, E. A. Crecelius, H. J. Clewell, J. W. Yager. Toxicol. Appl. Pharmacol. 232, 448 (2008).
114. M. F. Hughes, V. Devesa, B. M. Adair, M. Styblo, E. M. Kenyon, D. J. Thomas. Toxicol. Appl. Pharmacol. 208, 186 (2005).
115. W. C. Hawkes, F. Z. Alkan, L. Oehler. J. Nutr. 133, 3434 (2003).
116. E. Dopp, L. M. Hartmann, A. M. Florea, A. W. Rettenmeier, A. V. Hirner. Crit. Rev. Toxicol. 34, 301 (2004).
117. J. M. Laparra, D. Velez, R. Barbera, R. Montoro, R. Farre. Toxicol. in Vitro 19, 1071 (2005).
118. J. M. Laparra, D. Velez, R. Barbera, R. Montoro, R. Farre. J. Agric. Food Chem. 55, 5892 (2007).
119. F. F. Farris, R. L. Dedrick, P. V. Allen, J. C. Smith. Toxicol. Appl. Pharmacol. 119, 74 (1993).
120. S. Possemiers, S. Rabot, J. C. Espin, A. Bruneau, C. Philippe, A. Gonzalez-Sarrias, A. Heyerick, F. A. Tomas-Barberan, D. De Keukeleire, W. Verstraete. J. Nutr. 138, 1310 (2008).
121. M. V. Ruby, A. Davis, R. Schoof, S. Eberle, C. M. Sellstone. Environ. Sci. Technol. 30, 422 (1996).
122. R. R. Rodriguez, N. T. Basta. Environ. Sci. Technol. 33, 642 (1999).
123. P. J. Turnbaugh, R. E. Ley, M. Hamady, C. M. Fraser-Liggett, R. Knight, J. I. Gordon. Nature 449, 804 (2007).
124. S. Bolca, S. Possemiers, A. Herregat, I. Huybrechts, A. Heyerick, S. De Vriese, M. Verbruggen, H. Depypere, D. De Keukeleire, M. Bracke, S. De Henauw, W. Verstraete, T. Van de Wiele. J. Nutr. 137, 2242 (2007).
125. S. Bolca, S. Possemiers, V. Maervoet, I. Huybrechts, A. Heyerick, S. Vervarcke, H. Depypere, D. De Keukeleire, M. Bracke, S. De Henauw, W. Verstraete, T. Van de Wiele. Br. J. Nutr. 98, 950 (2007).
126. A. Hernandez, R. Marcos. Pharmacogenomics 9, 1113 (2008).
127. G. T. Macfarlane, H. N. Englyst. J. Appl. Bacteriol. 60, 195 (1986).
128. M. Minekus, P. Marteau, R. Havenaar, J. H. J. Huisintveld. Atla-Altern. Lab. Animals 23, 197 (1995).
129. T. Van de Wiele, N. Boon, S. Possemiers, H. Jacobs, W. Verstraete. FEMS Microbiol. Ecol. 51, 143 (2004).
130. B. Laube, S. Winkler, B. Ladstetter, T. Scheller, L. R. Schwarz. Arch. Toxicol. 74, 379 (2000).
131. K. A. Francesconi, F. Pannier. Clin. Chem. 50, 2240 (2004).