A coumarin-thiourea conjugate as a fluorescent probe for Hg(ii) in aqueous media with a broad pH range 2-12

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 6, 2010, Pages 1310-1314

  Shiraishi, Yasuhiro ^a   Sumiya, Shigehiro ^a   Hirai, Takayuki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO MOLECULAR ORBITAL CALCULATION; AQUEOUS MEDIA; FLUORESCENT PROBES; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; PH RANGE;

CHARGE TRANSFER; DESULFURIZATION; FLUORESCENCE; ION EXCHANGE; MOLECULAR ORBITALS; PH EFFECTS; PROBES; THIOUREAS; UREA;

MERCURY (METAL);

EID: 77749255451     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b924015b     Document Type: Article

References (59)

1. D. W. Boening Chemosphere 2000 40 1335
2. E. M. Nolan S. J. Lippard Chem. Rev. 2008 108 3443
3. For example: A. Coskun E. U. Akkaya J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14474
4. M. J. Choi M. Y. Kim S.-K. Chang Chem. Commun. 2001 1664
5. X.-J. Zhu S.-T. Fu W.-K. Wong J.-P. Guo W.-Y. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3150
6. Y. Shiraishi S. Sumiya Y. Kohno T. Hirai J. Org. Chem. 2008 73 8571
7. For example: S. Y. Moon N. R. Cha Y. H. Kim S.-K. Chang J. Org. Chem. 2004 69 181
8. L.-J. Ma Y. Li L. Li J. Sun C. Tian Y. Wu Chem. Commun. 2008 6345
9. J. V. Ros-Lis R. Martínez-Máñez K. Rurack F. Sancenón J. Soto M. Spieles Inorg. Chem. 2004 43 5183
10. H. Zhang L.-F. Han K. A. Zachariasse Y.-B. Jiang Org. Lett. 2005 7 4217
11. W. F. Fitzgerald C. H. Lamborg C. R. Hammerschmidt Chem. Rev. 2007 107 641
12. Z. He S. J. Traina L. K. Weavers Environ. Sci. Technol. 2007 41 779
13. D. Wu W. Huang C. Duan Z. Lin Q. Meng Inorg. Chem. 2007 46 1538
14. Z. Wang D. Zhang D. Zhu Anal. Chim. Acta 2005 549 10
15. J. Wang X. Qian Chem. Commun. 2006 109
16. S. Young Spectrochim. Acta, Part A 2007 68 705
17. D. Wu W. Huang Z. Lin C. Duan C. He S. Wu D. Wang Inorg. Chem. 2008 47 7190
18. S.-Y. Moon N. J. Youn S. M. Park S.-K. Chang J. Org. Chem. 2005 70 2394
19. X.-Q. Zhan Z.-H. Qian H. Zheng B.-Y. Su Z. Lan J.-G. Xu Chem. Commun. 2008 1859
20. M. H. Lee J.-S. Wu J. W. Lee J. H. Jung J. S. Kim Org. Lett. 2007 9 2501
21. W. Liu L. Xu H. Zhang J. You X. Zhang R. Sheng H. Li S. Wu P. Wang Org. Biomol. Chem. 2009 7 660
22. K. C. Song J. S. Kim S. M. Park K.-C. Chung S. Ahn S.-K. Chang Org. Lett. 2006 8 3413
23. G. Zhang D. Zhang S. Yin X. Yang Z. Shuai D. Zhu Chem. Commun. 2005 2161
24. M. G. Choi Y. H. Kim J. E. Namgoong S.-K. Chang Chem. Commun. 2009 3560
25. J. V. Ros-Lis M. D. Marcos R. Mártinez-Máñez K. Rurack J. Soto Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4405
26. M. H. Lee S. W. Lee S. H. Kim C. Kang J. S. Kim Org. Lett. 2009 11 2101
27. X. Zhang Y. Xiao X. Qian Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8025
28. J.-S. Wu I.-C. Hwang K. S. Kim J. S. Kim Org. Lett. 2007 9 907
29. G.-Q. Shang X. Gao M.-X. Chen H. Zheng J.-G. Xu J. Fluoresc. 2008 18 1187
30. Y.-K. Yang K.-J. Yook J. Tae J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16760
31. X.-F. Yang Y. Li Q. Bai Anal. Chim. Acta 2007 584 95
32. S.-K. Ko Y.-K. Yang J. Tae I. Shin J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14150
33. F.-Y. Wu Y.-Q. Zhao Z.-J. Ji Y.-M. Wu J. Fluoresc. 2007 17 460
34. B. Liu H. Tian Chem. Commun. 2005 3156
35. K. H. Drexhage, Dye Lasers. In Topics in Applied Physics, F. P. Schäfer, Ed., Springer-Verlag, Berlin, 1973, Vol. 1, p. 161
36. N. Senda A. Momotake Y. Nishimura T. Arai Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006 79 1753
37. C. E. Wheelock J. Am. Chem. Soc. 1959 81 1348
38. F = 0.28 in EtOH); C. A. Parker W. T. Rees Analyst 1960 85 587
39. D. Boeglin S. Cantel A. Heitz J. Martinez J.-A. Fehrentz Org. Lett. 2003 5 4465
40. K. S. Kim L. Qian Tetrahedron Lett. 1993 34 7677
41. S. Dahmen S. Brse Org. Lett. 2000 2 3563
42. R. A. Batey D. A. Powell Org. Lett. 2000 2 3237
43. 2+ is unsuccessful because of the broadening of the spectra. This is probably due to the formation of HgS in the solution.
44. G. Jones, II W. R. Jackson C. Y. Choi W. R. Bergmark J. Phys. Chem. 1985 89 294
45. C. Reichardt Chem. Rev. 1994 94 2319
46. M. El-Sayed S. Spange J. Phys. Chem. B 2007 111 7224
47. B. Philip K. Sreekumar J. Mater. Sci. 2003 38 1573
48. B. W. Domagalska K. A. Wilk S. Wysocki Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 696
49. S. A. El-Daly M. Gaber S. S. Al-Shihry Y. S. El Sayed J. Photochem. Photobiol., A 2008 195 89
50. M. El-Kemary W. Rettig Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 5221
51. M. Baruah W. Qin C. Flors J. Hofkens R. A. L. Vallée D. Beljonne M. Van der Auweraer W. M. De Borggraeve N. Boens J. Phys. Chem. A 2006 110 5998
52. Y. Shiraishi H. Maehara T. Sugii D. Wang T. Hirai Tetrahedron Lett. 2009 50 4293
53. H. Pal S. Nad M. Kumbhakar J. Chem. Phys. 2003 119 443
54. Gaussian 03, Revision B.05, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
55. G. Nishimura H. Maehara Y. Shiraishi T. Hirai Chem.-Eur. J. 2008 14 259
56. Y. Shiraishi R. Miyamoto X. Zhang T. Hirai Org. Lett. 2007 9 3921
57. Y. Shiraishi R. Miyamoto T. Hirai Langmuir 2008 24 4273
58. Y. Tobe R. Umeda N. Iwasa M. Sonoda Chem.-Eur. J. 2003 9 5549
59. Y. Shiraishi N. Saito T. Hirai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8304