A hemicyanine-conjugated copolymer as a highly sensitive fluorescent thermometer

Langmuir

Volumn 24, Issue 8, 2008, Pages 4273-4279

  Shiraishi, Yasuhiro ^a   Miyamoto, Ryo ^a   Hirai, Takayuki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPOLYMERS; DISSOLUTION; FLUORESCENCE; QUENCHING; TEMPERATURE MEASUREMENT; THERMOMETERS;

FLUORESCENT SIGNALING PARTS; HEMICYANINE; TEMPERATURE DETECTION;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 42549166685     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la703890n     Document Type: Article

References (96)

1. For books and reviews: (a) de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Moody, T. S.; Weir, S. M. Trends Biotechnol. 2001, 19, 29-34.
2. (b) Thomas, S. W., III; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386.
3. (c) Raymo, F. M.; Tomasulo, M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 327-336.
4. (d) Basabe-Desmonts, L.; Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 993-1017.
5. (e) Otón, F.; Espinosa, A.; Tarraga, A.; de Arellano, C. R.; Molina, P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5742-5752.
6. (f) Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. J. Fluorescence 2005,15, 267-285.
7. (g) Demchenko, A. P. Trends Biotechnol. 2005, 25, 456-460.
8. (h) Bissell, R. A.; de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; Sandanayake, K. R. A. S. Chem. Soc. Rev. 1992, 187-195.
9. (i) Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Parodi, L.; Poggi, A.; Taglietti, A. J. Fluorescence 1998, 8, 263-271.
10. (j) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97,1515-1566.
11. For example: (a) Royzen, M.; Dai, Z.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1612-1613.
12. (b) Yoon, S.; Miller, E. W.; He, Q.; Do, P. H.; Chang, C. J. Angew. Chem.. Int. Ed. 2007,46,6658-6661.
13. (c) Wang, J.; Qian, X.; Qian, J.; Xu, Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7543-7552.
14. (d) Licchelli, M.; Biroli, A. O.; Poggi, A. Org. Lett. 2006, 8, 915-918.
15. (e) Shiraishi, Y.; Maehara, H.; Ishizumi, K.; Hirai, T. Org. Lett. 2007, 9, 3125-3128.
16. (f) Zhang, X.; Shiraishi, Y.; Hirai. T. Org. Lett. 2007, 9, 5039-5042.
17. For example: (a) Lee, H. N.; Xu, Z.; Kim. S. K.: Swamy, K. M. K.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3828-3829.
18. (b) Singh, N.; Jang, D. O. Org. Lett. 2007, 9, 1991-1994.
19. (c) Coskun, A.; Deniz, E.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5359-5361.
20. (d) Tan, W.; Zhang, D.; Wang, Z.; Liu, C.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1964-1968.
21. (e) Zhang,X.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8803-8806.
22. For example: (a) Zhang, M.; Yu, M.; Li, F.; Zhu, M.; Li, M.; Gao, Y.; Li, L.; Liu, Z.; Zhang, J.; Zhang, D.; Yi, T.; Huang, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10322-10323.
23. (b) Imai, Y.; Murata, K.; Kawaguchi, K.; Kuroda, R.; Sato, T.; Matsubara, Y. Org. Lett. 2007, 9, 3457-3460.
24. (c) Li, Z.-B.; Lin, J.; Sabat, M.; Hyacinth, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 4905-4916.
25. (d) Anai, T.; Nakata, E.; Koshi, Y.; Ojida, A.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6232-6239.
26. (e) Sparano, B. A.; Koide. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4785-4794.
27. (f) Chung, Y. M.; Raman, B.; Ahn, K. H. Tetrahedron 2006, 62, 11645-11651.
28. For example: (a) Snee, P. T.; Somers, R. C.; Nair, G.; Zimmer, J. P.; Bawendi, M. G.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13320-13321.
29. (b) Staneva, D.; Betcheva, R.; Chovelon, J.-M. J. Photochem. Photobiol. A 2006, 183, 159-164.
30. (c) Cui, D.; Qian, X.; Liu, F.; Zhang, R. Org. Lett. 2004, 6, 2757-2760.
31. (d) Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Nishimura, G. Org. Lett. 2005, 7, 2611-2614.
32. (e) Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Hirai, T. Org. Lett. 2006, 8, 3841-3844.
33. (f) Nishimura, G.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Chem. Commun. 2008, 5313-5315.
34. (g) Shiraishi, Y.; Miyamoto, R.; Hirai, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6660-6664.
35. For molecule-based thermometers: (a) Baker, G. A.; Baker, S. N.; McCleskey, T. M. Chem. Commun. 2003, 2932-2933 (fluorescence enhancement, 11 times; temperature range, 25-140 °C; excitation wavelength, 325 nm).
36. (b) Lupton, J. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2478-2480 (three times, 17-47 °C, 380 nm).
37. (c) Baleizão, C.; Nagl, S.; Borisov, S. M.; Schäferling, M.; Wolfbeis, O. S.; Berberan-Santos, M. N. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3643-3651 (three times, 25-100 °C, 470 nm).
38. (d) Dong, B.; Liu, S. M.; Wang, X. J.; Yang, T.; Miao, S. T.; Li, C. R. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 1811-1813 (eight times, 22-700 °C, <500nm).
39. (e) Engeser, M.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Sacchi, D. Chem. Commun. 1999, 1191-1192 (2.5 times, 27-65 °C, <310 nm).
40. For polymer-based thermometers: (a) Uchiyama, S.; Kawai, N.; de Silva, A. P.; Iwai, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3032-3033 (fluorescence enhancement, 9 times; temperature range, 8-40 °C; excitation wavelength, 444 nm).
41. (b) Uchiyama, S.; Matsumura, Y.; de Silva, A. P.; Iwai, K. Anal. Chem. 2003, 15, 5926-5935 (14 times, 32-37 °C, 444 nm).
42. (c) Uchiyama, S.; Matsumura, Y.; de Silva, A. P.; Iwai, K. Anal. Chem. 2004, 76, 1793-1798 (16 times, 32-37 °C, 444 nm).
43. (d) Iwai, K.; Matsumura, Y.; Uchiyama, S.; de Silva, A. P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2796-2800 (11 times, 20-22 °C, 444 nm).
44. (e) Uchiyama, S.; de Silva, A. P.; Iwai, L. J. Chem. Educ. 2006, 83, 720-727.
45. (f) Gota, C.; Uchiyama, S.; Ohwada, T. Analyst 2007, 132, 121-126 (14 times, 20-35 °C, 456 nm).
46. (g) Winnik, F. M. Macromolecules 1990, 23, 233-242 (five times, 30-35 °C, 330 nm).
47. (h) Avlasevich, Y. S.; Chevtchouk, T. A.; Knyukshto, V. N.; Kulinkovich, O. G.; Solovyov, K. N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 579-587 (nine times, 20-50 °C, 424 nm).
48. (i) Yang, C.-C.; Tian, Y.; Chen, C.-Y.; Jen, A. K.-Y.; Chen, W.-C. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 894-899 (two times, 28.4-39.7 °C, <350 nm).
49. (j) Dias, F. b.; Morgado, J.; Maçanita, A. L.; deCosta, F. P.; Burrows, H. D.; Monkman, A. P. Macromolecules 2006, 39, 5854-5864 (two times, -100 to 0 °C, 380 nm).
50. (a) Lou, J.; Hatton, T. A.; Laibinis, P. E. Anal. Chem. 1997, 69, 1262-1264.
51. (b) Wang, Z.; Zhang, D.; Zhu, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4609-4612.
52. (c) Zeng, Q.; Li, Z.; Dong, Y.; Di, C.; Qin, A.; Hong, Y.; Ji, L.; Zhu, Z.; Jim, C. K. W.; Yu, G.; Li, Q.; Li, Z.; Liu, Y.; Qin, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 70-72.
53. (d) Ross, D.; Gaitan, M.; Locascio, L. E. Anal. Chem. 2001, 73, 4117-4123.
54. (e) Köse, M. E.; Carroll, B. F.; Schanze, K. S.; Langmuir 2005, 27, 9121-9129.
55. (f) Kwak, G.; Fukao, S.; Fujiki, M.; Sakaguchi, T.; Masuda, T. Chem. Mater. 2006, 18, 2081-2085.
56. (g) Guan, X.; Liu, X.; Su, Z. J. Appl. Polym. Sci. 2007, 104, 3960-3966.
57. (h) Schrum, K. F.; Williams, A. M.; Haerther, S. A.; Ben-Amotz, D. Anal. Chem. 1994, 66. 2788-2790.
58. (i) Wang, S.; Westcott, S.; Chen, W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11203-11209.
59. Shiraishi, Y.; Miyamoto, R.; Zhang, X.; Hirai, T. Org. Lett. 2007, 9, 3921 - 3924.
60. (a) Koizumi, H.; Shiraishi, Y.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T.; Hirai, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8751-8753.
61. (b) Ono, Y.; Shikata, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10030-10031.
62. (c) Ishida, N.; Biggs, S. Langmuir 2007, 23, 11083-11088.
63. (d) Miyamae, T.; Akiyama, H.; Yoshida, M.; Tamaoki, N. Macromolecules 2007, 40, 4601-4606.
64. (e) Mori, T.; Maeda, M. Langmuir 2004, 20, 313-319.
65. (a) Kawabe, Y.; Wang, L.; Nakamura, T.; Ogata, N. Appl. Phys. Lett. 2002, 87, 1372-1374.
66. (b) Vogel, M. J.; Hirsa, A. H.; Kelley, J. S.; Korenowski, G. M. Rev. Sci. Instrum. 2001, 72, 1502-1509.
67. (a) Mees, C. E. K.; James, T. The Theory of the Photographic Process, Part 1, Transactions; Tao, H., Ed.; Science Press: Beijing, 1979.
68. (b) Hamer, F. M. Thecyanine Dyes and Related Compounds; Interscience; New York; 1964.
69. (c) Li, Q.; Lin, G.-L.; Pemg, B.-X.; Li, Z.-X. Dyes Pigm. 1998, 38, 211-218.
70. (d) He, G. S.; Bhawalker, J. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2433-2435.
71. (a) Heuer, W. B.; Lee, H. S.; Kim, O. K. Chem. Commun. 1998, 26492650.
72. (b) Kim, J.; Lee, M.;Yang, J. H.; Choy, J.-H. 2000, 104, 1388-1392.
73. (c) Biswas, N.; Thomas, S.; Kapoor, S.; Mishra, A.; Wategaonkar, S.; Venkateswaran, S.; Mukherjee, T. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1805-1811.
74. (d) Huang. Y.; Cheng, T.; Li, F.; Huang, C.-H.; Hou, T.; Yu, A.; Zhao, X.; Xu, X. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10020-10030.
75. (e) Wang, Z. S.; Li, F.-Y.; Huang, C.-H.; Wang, L.; Wei, M.; Jin, L.-P.; Li, N. Q. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9676-9682.
76. (f) Cao, D.-X.; Liu, Z. Q.; Zhang, G. H.; Cao, F.-X.; Chen, H.-Y.; Li, G.-Z. Dyes Pigm. 2008, 76, 118-124.
77. Wang, S.-L.; Gao, G.-Y.; Ho, T.-I.; Yang, L.-Y. Chem. Phys. Lett. 2005, 415, 217-222.
78. (a) Cao, X.; Tolbert, R. W.; McHale, J. L.; Edwards, W. D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2739-2748.
79. (b) Tsukada, M.; Mineo, Y.; Itoh, K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 7979-7992.
80. Kuckling, D.; Adiar, H.-J. P.; Arndt, K.- F.; Ling, L.; Habicher, W. D. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 273-280.
81. Wang, L.-Y.; Zhang, X.-G.; Shi, Y.-P.; Zhang, Z.-X. Dyes Pigm. 2004, 62, 21-25.
82. See the Supporting Information.
83. Koizumi, H.; Kimata, Y.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Chem. Commun. 2007, 1846-1848.
84. (a) Wang, H.; Helgeson, R.; Ma, B.; Wudl, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 5862-5867.
85. (b) Huang, Y.; Cheng, T.; Li, F.; Luo, C.; Huang, C.-H.; Cai, Z.; Zeng, X.; Zhou, J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10031-10040.
86. (c) Wang, S.-L.; Ho, T.-I. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 434-438.
87. (d) Mishra, A.; Haram, N. S. 2004, 63, 191-202.
88. (a) Hayakawa, J.; Ikegami, M.; Mizutani, T, Wahadoszamen, Md.; Momotake, A.; Nishimura, Y.; Arai, T. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12566-12571.
89. (b) Chakraborty, A.; Kar, S.; Guchhait, N. J. Photochem. Photobiol. A 2006, 181, 246-256.
90. (c) Zoon, P. D.; Brouwer, A. M. Chem. Phys. Chem. 2005. 6, 1574-1580.
91. (d) Benniston, A. C.; Harriman, A.; Roston, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3041-3047.
92. (a) Griffiths, T. R.; Pugh, D. C. Coord. Chem. Rev. 1979, 29, 129-211.
93. (b) Chastrette, M.; Rajzmann, M.; Chanon, M.; Purcell, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1-11.
94. (a) Bag, B.; Bharadwaj, P. K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4377-4390.
95. (b) Proutiere, A.; Megnassan, E.; Hucteau, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3485-3489.
96. Chi, L. F.; Dhathathreyan, A.; Möbius, D. Langmuir 1990, 6, 1360-1363.