Theoretical study of nonlinear optical properties of "parallel connection" chromophores containing parallel nonconjugated D-π-A units

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 44, 2009, Pages 12295-12303

  Zhang, Chao Zhi ^a,b   Cao, Hui ^b   Im, Chan ^a   Lu, Guo Yuan ^b  

^a Konkuk University   (South Korea)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FIRST HYPERPOLARIZABILITIES; HYPER-POLARIZABILITY; NON-LINEAR OPTICAL PROPERTIES; NONCONJUGATED; OPTICAL TRANSPARENCY; PARALLEL CONNECTIONS; SEMI-EMPIRICAL METHODS; THEORETICAL STUDY;

ELECTRIC CONNECTORS; NONLINEAR OPTICS; OPTICAL PROPERTIES;

CHROMOPHORES;

EID: 77649290081     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp904220t     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845.
2. (b) Kajzar, F.; Lee, K. S.; Jen, A. K.-Y. Adv. Polym. Sci. 2003, 161, 1.
3. (c) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119.
4. (d) Ruslim, C.; Ichimura, K. Adv. Mater. 2001, 13, 37.
5. (e) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Bradamante, S.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Signorini, R. Adv. Mater. 2000, 12, 1963.
6. (f) Xie, H. Z.; Liu, M. W.; Wang, O. Y.; Zhang; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T.; Teng, P. F.; Kwong, H. L.; Zheng, H.; Che, C. M. Adv. Mater. 2001, 13, 1245.
7. (a) Verbiest, T.; Elshocht, S. V.; Kauranen, M.; Hellemans, L.; Snauwaert, J.; Nuckolls, C.; Katz, T. J.; Persoons, A. Science 1998, 282, 913.
8. (b) Alain, V.; Thouin, L.; Blanchard-Desce, M.; Gubler, U.; Bosshard, C.; Günter, P.; Muller, J.; Fort, A.; Barzoukas, M. Adv. Mater. 1999, 11, 1210.
9. (c) Beckmann, S.; Etzbach, K.-H.; Krämer, P.; Lukaszuk, K.; Matschiner, R.; Schmidt, A. J.; Schuhmacher, P.; Sens, R.; Seybold, G.; Wortmann, R.; Würthner, F. Adv. Mater. 1999, 11, 536.
10. (d) Cheng, Y.-J.; Luo, J.; Huang, S.; Zhou, X.; Shi, Z.; Kim, T.-D.; Bale, D. H.; Takahashi, S.; Yick, A.; Polishak, B. M.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R.; Reid, P. J.; Steier, W. H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2008, 20 (15), 5047.
11. (e) Li, Z.; Dong, S.; Li, P.; Li, Z.; Ye, C.; Qin, J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46 (9), 2983.
12. Ye, C. In Organic Solids, Chapter 5; Wang, F., Zhu, D., Eds.; Shanghai Science Press: Shanghai, 1999; p 188 (in Chinese).
13. (a) Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175.
14. (b) Cheng, L.-T.; Tam, W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643.
15. (c) Cheng, L.-T.; Tam, W.; Stevenson, S. H.; Meredith, C. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10631.
16. (d) Pan, Y.; Tang, X. J. Appl. Polym. Sci. 2008, 108 (5), 2802.
17. (a) Shu, C.-F.; Shu, Y.-C.; Gong, Z.-H.; Peng, S.-M.; Lee, G. H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 1998, 10, 3284.
18. (b) Zyss, J.; Ledoux, I.; Volkov, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S.; Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11956.
19. (c) Carella, A.; Castaldo, A.; Centore, R.; Fort, A.; Sirigu, A.; Tuzi, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 11, 1791.
20. (d) Hansen, D. J. A.; Becher, J.; Jeppesen, J. O.; Levillain, E.; Nielsen, M. B.; Petersen, B. M.; Peterson, J. C.; Ahin, Y. J. Mater. Chem. 2004, 14, 179.
21. (e) Luo, J.-D.; Hua, J.-L.; Qin, J.-G.; Cheng, J.-Q.; Shen, Y.-C.; Lu, Z.-H.; Wang, P.; Ye, C. Chem. Commun. 2001, 171.
22. (a) Facchetti, A.; Abbotto, A.; Beverina, L.; var der Boom, M. E.; Dutta, P.; Evmenenko, G.; Marks, T. J.; Pagani, G. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4996.
23. (b) Zhao, B.; Lu, W.-Q.; Zhou, Z.-H.; Wu, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1513.
24. (a) Zhang, C.-Z.; Lu, C.; Zhu, J.; Lu, G.-Y.; Wang, X.; Shi, Z.-W.; Liu, F.; Cui, Y. Chem. Mater. 2006, 18, 6091.
25. (b) Zhang, C.-Z.; Lu, C.; Zhu, J.; Wang, C.-Y.; Lu, G.-Y.; Wang, C.-S.; Wu, D.-L.; Liu, F.; Cui, Y. Chem. Mater. 2008, 20, 4628.
26. (c) Zhang, C. Z.; Zhu, J.; Yang, H.; Lu, C.; Lu, G.-Y.; Cui, Y. Dyes Pigments 2008, 76, 765.
27. (d) Zhang, C. Z.; Zhu, J.; Lu, C.; Lu, G.-Y.; Cui, Y. Mater. Chem. Phys. 2009, 114, 515.
28. (a) David, R. K.; Mark, A. R.; Tobin, J. M. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
29. (b) Ray, P. C.; Bonifassi, P.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8963.
30. (c) Datta, A.; Pal, S. THEOCHEM 2005, 715, 59.
31. (d) Keinan, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N.; Yang, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12203.
32. (e) Li, Q.; Lu, C.; Zhu, J.; Fu, E.; Zhong, C.; Li, S.; Cui, Y.; Qin, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4545.
33. (f) Matano, Y.; Miyajima, T.; Imahori, H.; Kimura, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6200.
34. (g) Sullivan, P. A.; Rommel, H.; Liao, Y.; Olbricht, B. C.; Akelaitis, A. J. P.; Firestone, K. A.; Kang, J.-W.; Luo, J.; Davies, J. A.; Choi, D. H.; Eichinger, B. E.; Reid, P. J.; Chen, A.; Jen, A. K.-Y.; Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7523.
35. (h) Coe, B. J.; Beljonne, D.; Vogel, H.; Garin, J.; Orduna, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10052.
36. (i) Liao, Y.; Firestone, K. A.; Bhattacharjee, S.; Luo, J.; Haller, M.; Hau, S.; Anderson, C. A.; Lao, D.; Eichinger, B. E.; Robinson, B. H.; Reid, P. J.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5434.
37. (j) Liao, Y.; Eichinger, B. E.; Firestone, K. A.; Haller, M.; Luo, J.; Kaminsky, W.; Benedict, J. B.; Reid, P. J.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2758.
38. (k) Geskin, V. M.; Lambert, C.; Bredas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15651.
39. Ghosh, S.; Krishnan, A.; Das, P. K.; Ramakrishnan, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1602.
40. (a) Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980.
41. (b) Kuzyk, M. G. IEEE J. Select. Top. Quant. Electron. 2001, 7, 774.
42. (c) Kuzyk, M. G. Opt. Lett. 2000, 25, 1183.
43. (d) Chen, Q.; Kuang, L.; Wang, Z. Y.; Sargent, E. H. Nano Lett. 2004, 4, 1673.
44. (a) Stähelin, M.; Burland, D. M.; Rice, J. E. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 245.
45. (b) Yang, G.; Su, Z.; Qin, C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4817.
46. (a) Di Bella, S.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5842.
47. (b) Di Bella, S.; Fragala, I. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 682.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V. Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA; 2003.
49. Karna, S. P.; Dupuis, M. J. J. Comput. Chem. 1991, 12, 487.
50. (a) Li, F.; Zheng, Q.; Yang, G.; Lu, P. Dyes Pigments 2008, 77, 277.
51. (b) Karakas, A.; Unver, H.; Elmali, A. J. Nonlin. Opt. Phys. Mater. 2007, 16, 91.
52. (c) Ray, P. C.; Bonifassi, P.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8963.
53. (d) Ray, P. C.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6689.
54. (e) Sainudeen, Z.; Ray, P. C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9095.
55. (f) Nunzi, F.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Sgamellotti, A.; Cariati, E.; Ugo, R.; Macchi, P. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1213.
56. (g) Ray, P. C.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 578.
57. (h) Ray, P. C.; Das, P. K.; Ramasesha, S. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9633.
58. (i) Asha, S. K.; Ray, P. C.; Ramakrishnan, S. Polym. Bull. 1997, 39, 481.
59. (j) Houbrechts, S.; Clays, K.; Persoons, A.; Pikramenou, Z.; Lehn, J.-M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 485.
60. (k) Hendrickx, E.; Clays, K.; Persoons, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 675.
61. (l) Heesink, G. J. T.; Ruiter, A. G. T.; van Hulst, N. F.; Bolger, B. Phys. Rev. Lett. 1993, 71, 999.
62. (m) Ramasesha, S.; Shuai, Z.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 224.
63. (a) Goeke, K.; Cusson, R. Y.; Gruemmer, F.; Reinhard, P. G.; Reinhardt, H. Suppl. Prog. Theor. Phys. 1983, 74, 33.
64. (b) Tiszauer, D.; Kulander, K. C. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1984, 29, 2909.
65. Quinet, O.; Champagne, B. Int. J. Quantum Chem. 2002, 89, 341.
66. Leclerc, N.; Michaud, A.; Sirois, K.; Morin, J. F.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1694.
67. (a) Zyss, J.; Chemla, D. S. In Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals; Chemla, D. S., Zyss, J., Eds.; Academic Press: New York, 1987; Vol.I, p 23.
68. (b) Hurst, M.; Munn, R. W. J. Mol. Electron. 1986, 2, 35-43.
69. (c) Munn, R. W. J. Mol. Electron. 1988, 4, 31.