Nonlinear optical chromophores with pyrrole moieties as the conjugated bridge: Enhanced NLO effects and interesting optical behavior

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 15, 2008, Pages 4545-4551

  Li, Qianqian ^a   Lu, Changgui ^b   Zhu, Jing ^b   Fu, Enqin ^a   Zhong, Cheng ^a   Li, Suyue ^a   Cui, Yiping ^b   Qin, Jingui ^a   Li, Zhen ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b SOUTHEAST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; BRIDGES; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC POLYMERS; THIOPHENE;

3 PHENYL 5 ISOXAZOLONE; ABSORPTION WAVE LENGTH; ACCEPTOR GROUPS; MALONONITRILE (MN); NLO EFFECTS; NONLINEAR OPTICAL (NLO) CHROMOPHORES; OPTICAL BEHAVIORS; PYRROLE (PY);

CHROMOPHORES;

EID: 47049113641     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0768322     Document Type: Article

References (71)

1. (a) Zyss, J. Nonlinear Opt. 1991, 1, 3.
2. (b) Zyss, J.; Ledoux, I. Chem. Rev. 1994, 94, 77.
3. (c) Lee, M.; Katz, H. E.; Erben, C.; Gill, D. M.; Gopalan, P.; Heber, J. D.; McGee, D. J. Science 2002, 298, 1401.
4. (d) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119.
5. (e) Ma, H.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2001, 13, 1201.
6. (e) Zyss, J.; Ledoux, I.; Volkov, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S.; Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11956.
7. (f) Zhang, C.; Ren, A. S.; Wang, F.; Zhu, J.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 1999, 11, 1966.
8. (g) Pitois, C.; Wiesmann, D.; Lindgren, M.; Hult, A. Adv. Mater. 2001, 13, 1843.
9. (a) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K. Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845.
10. (b) Bai, Y.; Song, N.; Gao, J. P.; Sun, X.; Wang, X.; Yu, G.; Wang, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2060.
11. (c) Christopher, R. M.; Ermer, S.; Steven, M. L.; McComb, I. H.; Leung, D. S.; Wortmann, R.; Prdmer, K.; Twieg, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12950.
12. (d) Marks, T. J.; Ratner, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 155.
13. (e) Wong, M. S.; Bosshard, C.; Pan, F.; Gunter, P. Adv. Mater. 1996, 8, 677.
14. (f) Moerner, W. E.; Jepsen, A. G.; Thompson, C. L. Annu. Rev. Mater. Sci. 1997, 32, 585.
15. Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; John Wiley and Sons: New York, 1991.
16. (b) Zyss, J. Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices; Academic Press: Boston, MA, 1994.
17. (c) Chemla, D. S.; Zyss, J. Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals; Academic Press: Orlando, FL, 1987; Vol. 1.
18. (d) Dalton, L. R. Adv. Polym. Sci. 2002, 158, 1.
19. (e) Kajzar, F.; Lee, K.; Jen, A. K.-Y. Adv. Polym. Sci. 2003, 161, 1.
20. (f) Yu, L.; Chan, W. K.; Peng, Z.; Gharavi, A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 13.
21. (g) Cheng, L. T.; Tam, W.; Mader, S. R.; Stiegman, A. E.; Rikken, G.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643.
22. (a) Zyss, J.; Ledoux, I. Chem. Rev. 1994, 94, 77.
23. (b) Zyss, J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 6583.
24. (v) Cho, M. H.; An, S. Y.; Lee, H.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9165.
25. (c) Wang, P.; Zhu, P.; Wu, W.; Kang, H.; Ye, C. Phys. Chem. 1999, 7, 3519.
26. (d) Cho, B.; Lee, S.; Son, K.; Kim, Y.; Doo, J.; Lee, G.; Kang, T.; Jeon, S. Chem. Mater. 2001, 13, 1438.
27. (e) Zhao, B.; Chen, C. Y.; Zhou, Z. H.; Yang, C.; Li, M. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1581.
28. (f) Nerenz, H.; Meier, M.; Grahn, W.; Reisner, A.; Schmalzlin, E.; Stadler, S.; Meerholz, K.; Brauchle, C.; Jones, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 437.
29. (g) Kowalczyk, T. C.; Kosc, T.; Singer, K. D.; Cahill, P. A.; Seager, C. H.; Meinhardt, M. B.; Beuhler, A. J.; Wargowski, D. A. J. Appl. Phys. 1994, 76, 2505.
30. (h) Wang, F.; Harper, A. W.; Lee, M. S.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 1999, 11, 2285.
31. (a) Oudar, J. L. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664.
32. (b) Oudar, J. L. J. Chem. Phys. 1977, 67, 446.
33. (c) Hu, Z.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Jen, A. K.-Y.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Phy. Chem. B 2004, 108, 8626.
34. (d) Ren, L.; Li, G. Y.; Hu, X.; Xia, X. L.; Shen, J. R.; Jia, D. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1511.
35. (e) Alain, V.; Thouin, L.; Blandchard-Desce, M. Adv. Mater. 1999, 11, 1210.
36. (f) Andreu, R.; Garin, J.; Orduna, J.; Alcala, R.; Villacampa, B. Org. Lett. 2003, 5, 3143.
37. (g) Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175.
38. (h) Zhang, Y.; Burzynski, R.; Ghosal, S.; Casstevens, M. K. Adv. Mater. 1996, 8, 111 and references therein.
39. (a) Varanasi, P. R.; Jen, A. K. Y.; Chandrasekhar, J.; Namboothiri, I. N. N.; Rathna, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12443.
40. (b) Facchetti, A.; Abbotto, A.; Beverina, L.; van der Boom, M. E.; Dutta, P.; Evmenenko, G.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2003, 15, 1064.
41. (c) Facchetti, A.; Beverina, L.; van der Boom, M. E.; Dutta, E. G.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2142 and references therein.
42. (d) Breitung, E. M.; Shu, C.-F.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1154.
43. (e) Chou, S. S. P.; Sun, D. J.; Lin, H. C.; Yang, P. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7279.
44. (a) Qin, J.; Liu, D.; Dai, C.; Chen, C.; Wu, B.; Yang, C.; Zhan, C. Coord. Chem. Rev. 1999, 188, 23.
45. (b) Luo, J.; Hua, J.; Qin, J.; Cheng, J.; Shen, Y.; Lu, Z.; Wang, P.; Ye, C. Chem. Commun. 2001, 171.
46. (c) Hua, J.; Zhang, W.; Li, Z.; Qin, J.; Shen, Y.; Zhang, Y.; Lu, Z. Chem. Lett. 2002, 232.
47. (d) Gong, W.; Li, Q.; Li, Z.; Lu, C.; Zhu, J.; Li, S.; Yang, J.; Cui, Y.; Qin, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10241.
48. (a) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett. 2002, 4, 1495.
49. (b) Raposo, M. M. M.; Sousa, A. M. R. C.; Kirsch, G.; Cardoso, P.; Belsley, M.; de Matos Gomes, E.; Fonseca, A. M. C. Org. Lett. 2006, 8, 3681.
50. (c) Elliott, L. D.; Berry, M.; Orr-Ewing, A. J.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3078.
51. (d) Hao, E.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Chem. Commun. 2006, 4900.
52. (e) Beverina, L.; Fu, J.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Pacher, P.; Barlow, S.; Stryland, E. W. V.; Hagan, D. J.; Brédas, J. L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7282.
53. (f) Zheng, S.; Leclercq, A.; Fu, J.; Beverina, L.; Padilha, L. A.; Zojer, E.; Schmidt, K.; Barlow, S.; Luo, J.; Jiang, S.; Jen, A. K. Y.; Yi, Y.; Shuai, Z.; Stryland, E. W. V.; Hagan, D. J.; Brédas, J. L.; Marder, S. R. Chem. Mater. 2007, 19, 432.
54. Villemin, D.; Liao, L. Synth. Commun. 2001, 31, 1771.
55. (a) Li, Z.; Zeng, Q.; Li, Z.; Dong, S.; Zhu, Z.; Li, Q.; Ye, C.; Di, C.; Liu, Y.; Qin, J. Macromolecules 2006, 39, 8544.
56. (b) Li, Z.; Huang, C.; Hua, J.; Qin, J.; Yang, Z.; Ye, C. Macromolecules 2004, 37, 371.
57. (c) Li, Z.; Qin, J.; Li, S.; Ye, C.; Luo, J.; Cao, Y. Macromolecules 2002, 35, 9232.
58. (d) Li, Z.; Li, Z.; Di, C.; Zhu, Z.; Li, Q.; Zeng, Q.; Zhang, K.; Liu, Y.; Ye, C.; Qin, J. Macromolecules 2006, 39, 6951.
59. (e) Li, Q.; Li, Z.; Zeng, F.; Gong, W.; Li, Z.; Zhu, Z.; Zeng, Q.; Yu, S.; Ye, C.; Qin, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 508.
60. (f) Li, Z.; Zeng, Q.; Yu, G.; Li, Z.; Ye, C.; Liu, Y.; Qin, J. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 136.
61. (a) Moylan, C. R.; Twieg, R. J.; Lee, V. Y.; Swanson, S. A.; Betterton, K. M.; Miller, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12599.
62. (b) Thayumanavan, S.; Mendez, J.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 4289.
63. (a) Li, Z.; Gong, W.; Qin, J.; Yang, Z.; Ye, C. Polymer 2005, 46, 4971.
64. (b) Li, Z.; Li, J.; Qin, J.; Qin, A.; Ye, C. Polymer 2005, 46, 363.
65. (a) Song, O. K.; Woodford, J. N.; Wang, C. H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3222.
66. (b) Zhang, C.; Lu, C.; Zhu, J.; Lu, G.; Wang, X.; Shi, Z.; Liu, F.; Cui, Y. Chem. Mater. 2006, 18, 6091.
67. (a) Cho, B. R.; Son, K. N.; Lee, S. J.; Kang, T. I.; Han, M. S.; Jeon, S. J.; Song, N. W.; Kim, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3167.
68. (b) Gong, W. M.S. Thesis, Wuhan University, 2005.
69. (c) Spraul, B. K.; Suresh, S.; Sassa, T.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L.; Wada, T.; Perahia, D.; Smith, D. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3253.
70. Xing, Q.; Xu, R.; Zhou, Z.; Pei, W. Organic Chemistry, 2nd ed.; Higher Education Press: Beijing, China, 1994.
71. Bella, S. D. New J. Chem. 2002, 26, 495.