β,meso-Acetylenyl-bridged, asymmetrical, porphyrin dyads - synthesis, spectral, electrochemical and computational studies

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2010, Pages 1544-1561

  Yedukondalu, Meesala ^a   Maity, Dilip K ^b   Ravikanth, Mangalampalli ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

^b BHABHA ATOMIC RESEARCH CENTRE   (India)

Author keywords

Acetylenyl bridge; Density functional calculations; FRET; Heteroporphyrins; Molecular devices; Porphyrin dyads

Indexed keywords

EID: 77649212581     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901362     Document Type: Article

References (79)

1. a) S. Gaspard, C. Giannotti, P. Maillard, C. Schaeffer, T. H. T. Thi, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1986, 1239-1241;
2. b) H. J. Tian, Q. F. Zhou, S. Y. Shen, H. J. Xu, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 72, 163-168;
3. c) L. Li, S. Shen, Q. Yu, Q. Zhou, H. Xu, J. Chem. Soc, Chem. Commun, 1991, 619-620.
4. a.) R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869-3882;
5. b) M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, M. P. Niemczyk, G. L. Gaines III, M. P. O'Neil, W. A. Svec, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6482-6488;
6. c) G. Zheng, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, A. N. Kozyrev, T. J. Dougherty, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2409-2412;
7. d) D. P. Arnold, R. D. Hartnell, Tetrahe- dron 2001, 57, 1335-1345;
8. e) A. R. Genady, D. Gabel, Tetrahe- dron Lett. 2003, 44, 2915-2917.
9. a) R. Paolesse, F. Sagone, A. Macagnano, T Boschi, L. Prodi, M. Montalti, N. Zaccheroni, F. Bolletta, K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 364-370;
10. b) R. Guilard, C. P. Gros, J. M. Barbe, E. Espinosa, F. Jerome, A. Tabard, Inorg. Chem. 2004, 43, 7441-7455;
11. c) K. M. Kadish, L. Fremond, Z. Ou, J. Shao, C. Shi, F. C. Anson, F. Burdet, C. P. Gros, J. M. Barbe, R. Guilard, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5625-5631;
12. d) J. M. Barbe, F. Burdet, E. Espinosa, R. Guilard, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1032-1041;
13. e) L. Flamigni, B. Ventura, M. Tasior, D. T Gryko, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 803-813.
14. a.) R. P. Pandian, T. K. Chandrashekar, Inorg. Chem. 1994, 33, 3311-3324;
15. b) I. Gupta, N. Agarwal, M. Ravikanth Eur. J. Org. Chem. 2004, 1693-1697;
16. c) I. Gupta, M. Ravikanth, J. Org. Chem. 2004, 69, 6796-6811;
17. d) S. Punidlia, N. Agarwal, M. Ravikanth, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2500-2517;
18. e) I. Gupta, M. Ravikanth, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1731-1742;
19. f) S. Punidha, J. Sinha, A. Kumar, M. Ravikanth, J. Org. Chem. 2008, 73, 323-328.
20. a.) J. S. Hsiao, B. P. Krueger, R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. K. Delaney, D. C. Mauzerall, G. R. Fleming, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, R. J. Donohoe, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1118111193;
21. b) D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc Chem. Res. 2002, 35, 57-69;
22. c) R. W. Wagner, T. E. Johnson, F. Li, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273;
23. d) F. Li, S.-I. Yang, Y. Ciringh, J. Seth, C. H. Martin, D. L. Singh, D. Kim, R. R. Birge, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc, 1998, 120, 10001-10017;
24. e)L. Karki, F. W. Vance, J. T. Hupp, L. S. M. Cours, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2606-2611;
25. f) A. K. Burrell, D. L. Officer, D. C. W. Reid, K. Y. Wild, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 114-117;
26. g) A. K. Burrell, D. L. Officer, P. G. Plieger, D. C. Reid, Chem. Rev. 2001, 101, 2751-2796;
27. h) N. Yoshida, T. Ishizuka, K. Youfu, M. Murakami, H. Miyasaka, T. Okada, Y. Nagata, A. Itaya, H. S. Cho, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2854-2866;
28. i) A. Osuka, D. Fujikane, H. Shinmori, S. Kobatake, M. Irie, J. Org. Chem. 2001, 66, 3913-3923;
29. j) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023;
30. k) D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. Lin, T. E. Johnson, J. S. Weghorn, J. S. Lindsey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614;
31. O. Mongin, C. Papamicael, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 1998, 63, 5568-5580;
32. m) R. Paolesse, L. Jaquinod, F. D. Sala, D. J. Nurco, L. Prodi, M. Montalti, C. D. Natale, A. D'Amico, D. A. Carlo, P. Lugli, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11295-11302;
33. n) R. Beavington, P. L. Burn,J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 2000, 1231-1240;
34. o) K.-I. Sugiura, T. Matsumoto, S. Ohkouchi, Y. Naitoh, T. Kawai, Y. Takai, K. Ushiroda, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1957-1958;
35. p) M. J. Crossley, P. Thordarson, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1709-1712;
36. q) M. J. Crossley, L. A. Johnston, Chem. Commun. 2002, 1122-1123
37. r) A. Vidal-Ferran, Z. Clyde-Waston, N. Bampoos, J. K. M. Sanders, J. Org. Chem. 1997, 62, 240-241.
38. a) S. I. Yang, J. Li, H. S. Cho, D. Kim, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindesy, J. Mater. Chem. 2000, 10, 283-296;
39. b) J. Li, J. R. Dires, J. Seth, S. I. Yang, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 9090-9100;
40. c) J. Li, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 9101-9108.
41. I. Gupta, M. Ravikanth, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 468518 and references cited therein.
42. H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Commun. 2009, 1011-1021 and references cited, therein.
43. a) V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1111;
44. b) P. J. Angiolillo, V. S.-Y. Lin, J. M. Vanderkooi, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12514-12527;
45. c) R. Kumble, S. Palese, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, R. M. Hochstrasser, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489-11498;
46. d) J. T. Fletcher, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12393-12394;
47. e) R. Shediac, M. H. B. Gray, H. Tetsuo Uyeda, R. C. Johnson, J. T. Hupp, P. J. P. J. Angiolillo, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7017-7033;
48. f) K. Susumu, T. V. Duncan, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 51865195;
49. g) K. Susumu, P. R. Frail, P. J. Angiolillo, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8380-8381;
50. h) T. V. Duncan, P. Ghoroghchian, I. V. Rubtsov, D. A. Hammer, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9773-9784.
51. a) T Nagata, A. Osuka, K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3054-3059;
52. b) M. Ikeda, S. Shinkai, A. Osuka, Chem. Commun. 2000, 1047-1048;
53. c) N. Aratani, A. Osuka, Org. Lett. 2001, 3, 4213-4216;
54. d) A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79-82;
55. e) N. Aratani, H. S. Cho, T. K. Ahn, S. Cho, D. Kim, H. Sumi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9668-9681;
56. f) N. Aratani, H. S. Cho, T. K. Ahn, S. Cho, D. Kim, H. Sumi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 96689681;
57. g) H. Hata, H. Shinokubo, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8264-8265;
58. h) H. Hata, S. Yamaguchi, G. Mori, S. Nakazono, T. Katoh, K. Takatsu, S. Hirot, H. Shinokub, A. Osuka, Chem. Asian J. 2007, 2, 849-859;
59. i) I. Hisaki, S. Hiroto, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5125-5128;
60. j) J. Song, S. Y. Jang, S. Yamaguchi, J. Sankar, S. Hiroto, N. Aratani, J.-Y. Shin, S. Easwaramoorthi, K. S. Kim, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6004-6007;
61. k) N. Aratani, A. Osuka, Chem. Commun. 2008, 4067-4069;
62. l) J. Yang, M. Park, Z. S. Yoon, T. Hori, X. Peng, N. Aratani, P. Dedecker, J. Hotta, H. Uji-I, M. Sliwa, J. Hofkens, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc, 2008, 130, 1879-1884.
63. a) X. Zhou, K. S. Chan, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2493-2494;
64. b) X. Zhou, K. S. Chan, J. Org. Chem. 1998, 63, 99-104;
65. c) Y. Deng, C. K. Chang, D. G. Nocera, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1066-1068.
66. H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4987-4990.
67. S. Punidha, N. Agarwal, R. Burai, M. Ravikanth, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2223-2230.
68. J. S. Lindsey, I. C. Schreiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, A. M. Marguerettaz, J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
69. R. W. Wagner, T. E. Johnson, F. Li, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1996, 60, 5266-5273.
70. a) G. Bringmann, D. C. G. Götz, T. A. M. Guider, T. H. Gehrke, T. Bruhn, T. Kupfer, K. Radacki, H. Braunschweig, A. Heckmann, C. Lambert, J. Am. Chem. Soc, 2008, 130, 17812-17825;
71. b) G. Bringmann, S. Riidenauer, D. C. G. Götz, T. A. M. Gulder, M. Reichert, Org. Lett. 2006, 8, 4743-4746;
72. c) A. Wiehe, M. O. Senge, A. Schäfer, M. Speck, S. Tannert, H. Kurreck, B. Röder, Tetrahedron 2001, 57, 10089-10110;
73. d) M. O. Senge, B. Rössler, J. Von Gersdorff, A. Schäfer, H. Kurreck, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3363-3367;
74. e) D. C. G. Götz, T. Bruhn, M. O. Senge, G. Bringmann, J. Org. Chem. 2009, 74, 8005-8020.
75. L. Latos-Grazynski, in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, vol.2, pp. 361-416.
76. a) L. Giribabu, T. A. Rao, B. G. Maiya, Inorg. Chem. 1999, 38, 4971-4980;
77. b) L. Giribabu, C. Vijay Kumar, P. Yella Reddy, Chem. Asian J. 2007, 2, 1574-1580.
78. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
79. G. Schaftenaar, J. H. Noordik, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134.