Switching from a [2 + 2] cycloaddition-like to an ene-like reaction in covalent attachment of halogenated acetonitrile on Si(100)-2×1: Effect of halogen substituent

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 6, 2010, Pages 2701-2710

  Shao, Yan Xia ^a   Dong, Dong ^a   Cai, Ying Hui ^a   Wang, Shuai ^a   Ang, Siau Gek ^a   Xu, Guo Qin ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2 + 2] CYCLOADDITION; BIFUNCTIONAL MOLECULES; CHLOROACETONITRILE; COVALENT ATTACHMENT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; HALOGENATED COMPOUNDS; HIGH-RESOLUTION ELECTRON ENERGY LOSS SPECTROSCOPY; REACTION CHANNELS; REACTION PATHWAYS; SI SURFACES; SI(1 0 0); SILICON SURFACES; SUBSTITUTION GROUPS;

ACETONITRILE; ADSORPTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON ENERGY LOSS SPECTROSCOPY; ENERGY DISSIPATION; HALOGEN COMPOUNDS; HALOGENATION; SILICON; SILICON COMPOUNDS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

SURFACE REACTIONS;

EID: 77249156808     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp910314p     Document Type: Article

References (78)

1. Meyer zu Heringdorf, F. J.; Reuter, M. C.; Tromp, R. M. Nature 2001, 412, 517.
2. Yates, J. T., Jr. Science 1998, 279, 335.
3. Lopinski, G. P.; Moffatt, D. J.; Wayner, D. D. M.; Wokow, R. A. Nature 1998, 392, 909.
4. Tao, F.; Xu, G. Q. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 882.
5. Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. M.; Russell, J. N., Jr. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617.
6. Filler, M. A.; Bent, S. F. Prog. Surf. Sci. 2003, 73, 1.
7. Yoshinobu, J. Prog. Surf. Sci. 2004, 77, 37.
8. Lu, X.; Lin, M. C. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 137.
9. Leftwich, T. R.; Teplyakov, A. V. Surf. Sci. Rep. 2008, 63, 1.
10. Hamers, R. J.; Hovis, J. S.; Greenlief, C. M.; Padowitz, D. F. Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 38, 3879.
11. Schlier, R. E.; Farnsworth, H. E. J. Chem. Phys. 1959, 30, 917.
12. Wolkow, R. A. Phys. Rev. Lett. 1992, 68, 2636.
13. Chadi, D. J. Phys. Rev. Lett. 1979, 43, 43.
14. Moulder, J. F.; Stickle, W. F.; Sobol, P. E.; Bomben, K. D. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy; Perkin-Elmer Corporation: Eden Prairie, MN, 1992.
15. Tao, F.; Qiao, M. H.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6384.
16. Warschkow, O.; McDonell, T. L.; Marks, N. A. Surf. Sci. 2007, 601, 3020.
17. Nunzi, F.; Sgamellotti, A.; Coletti, C.; Re, N. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 6033.
18. Festa, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Cantele, G.; Ninno, D.; Iadonisi, G. J. Chem. Phys. 2005, 122, 184714.
19. Frish, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C. 02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
20. Baldacci, A.; Stoppa, P.; Charmet, A. P.; Giorgianni, S. J. Mol. Spectrosc. 2001, 207, 32.
21. Crowder, G. A. Mol. Phys. 1972, 23, 707.
22. Durig, J. R.; Wertz, D. W. Spectrochim. Acta A 1968, 24, 21.
23. Jones, R. G.; Orville-Thomas, W. J. J. Chem. Soc. 1965, 4632.
24. Tao, F.; Wang, Z. H.; Qiao, M. H.; Liu, Q.; Sim, W. S.; Xu, G. Q. J. Chem. Phys. 2001, 115, 8563.
25. Scaranto, J.; Charmet, A. P.; Giorgianni, S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 9443.
26. Yi, J. W.; Lee, Y. H.; Farouk, B. Thin Solid Films 2000, 374, 103.
27. Höfler, F.; Veigl, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 919.
28. Bansal, A.; Li, X. L.; Lauermann, I.; Lewis, S. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7225.
29. Tao, F.; Chen, X. F.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7170.
30. Tao, F.; Chen, X. F.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3890.
31. Nansé, G.; Papirer, E.; Fioux, P.; Moguet, F.; Tressaud, A. Carbon 1997, 35, 175.
32. Tressaud, A.; Moguet, F.; Flandrois, S.; Chambon, M.; Guimon, C.; Nanse, G.; Papier, E.; Gupta, V.; Bahl, O. P. J. Phys. Chem. Solids 1996, 57, 745.
33. Ho, K. K. C.; Beamson, G.; Shia, G.; Polyakova, N. V.; Bismarck, A. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1359.
34. Tao, F.; Dai, Y. J.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 66, 35420.
35. Liu, H. B.; Hamers, R. J. Surf. Sci. 1998, 416, 354.
36. Tao, F.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. Surf. Sci. 2003, 530, 203.
37. Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9581.
38. Tao, F.; Wang, Z. H.; Chen, X. F.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 65, 115311.
39. Lei, Y. G.; Ng, K. M.; Weng, L. T.; Chan, C. M.; Li, L. Surf. Interface Anal. 2003, 35, 852.
40. Sekar, K.; Kuri, G.; Mahapatra, D. P.; Dev, B. N.; Ramana, J. V.; Kumar, S.; Raju, V. S. Surf. Sci. 1994, 302, 25.
41. Ramsey, J. A.; Ladd, J. A.; Orville-Thomas, W. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1972, 68, 193.
42. Banhegyi, G.; Forgarasi, G.; Pulay, P. J. Mol. Struct. 1982, 89, 1.
43. Tao, F.; Sim, W. S.; Xu, G. Q.; Qiao, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9397.
44. Durig, J. R.; Zhu, X.; Shen, S. J. Mol. Struct. 2001, 570, 1.
45. Scaranto, J.; Charmet, A. P.; Giorgianni, S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 9443.
46. Gao, Q.; Cheng, C. C.; Chen, P. J.; Choyke, W. J.; Yates, J. T., Jr. Thin Solid Films 1993, 225, 140.
47. Yamada, T.; Noto, M.; Shirasaka, K.; Kato, H. S.; Kawai, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6740.
48. Schwartz, M. P.; Hamers, R. J. Surf. Sci. 2002, 515, 75.
49. Jacox, M. E. Chem. Phys. 1979, 43, 157.
50. Watari, F.; Aida, K. Spectrochim. Acta A 1967, 23, 2951.
51. Tao, F.; Lai, Y. H.; Xu, G. Q. Langmuir 2004, 20, 366.
52. JangJian, S. K.; Wang, Y. L. Surf. Coat. Technol. 2006, 200, 3140.
53. Ohno, K.; Suehiro, K.; Murata, H. J. Mol. Struct. 1983, 98, 251.
54. Cai, Y. H.; Shao, Y. X.; Xu, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8404.
55. Zhou, X. L.; White, J. M. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5612.
56. Zhou, X. J.; Li, Q.; Leung, K. T. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5602.
57. Tang, H. H.; Cai, Y. H.; Ning, Y. S.; Lai, Y. H.; Xu, G. Q. Surf. Sci. 2007, 601, 3293.
58. Cai, Y. H. Silicon surface chemistry of Cl-containing organic molecules and photochemical construction of a covalently bonded organic layer. Ph.D. Thesis, National University of Singapore, 2007.
59. Zhou, X. L.; Liu, Z. M.; Kiss, J.; Sloan, D. W.; White, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3565.
60. Rajasekar, P.; Kadossov, E. B.; Ward, L.; Baker, J. L.; Materer, N. F. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7726.
61. Whiteman, L. J.; Joyce, S. A.; Yarmoff, J. A.; McFeely, F. R.; Termonello, L. J. Surf. Sci. 1990, 232, 297.
62. Huang, J. Y.; Huang, H. G.; Ning, Y. S.; Liu, Q. P.; Alshahateet, S. F.; Sun, Y. M.; Xu, G. Q. Chem. Phys. Lett. 2005, 411, 75.
63. Mayo, D. W.; Opitz, H. E.; Peake, J. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1344.
64. Wu, Y. J.; Wang, W. H.; Chiang, C. M. Langmuir 2002, 18, 1449.
65. Jin, H.; Kinser, C. R.; Bertin, A. P.; Kramer, E. D.; Libera, A. J.; Hersam, C. M.; Nguyen, T. S.; Bedzyk, J. M. Langmuir 2004, 20, 6252.
66. Zhou, X. L.; Solymosi, F.; Blass, P. M.; Cannon, K. C.; White, J. M. Surf. Sci. 1989, 219, 294.
67. Zhou, X. J.; Li, Q.; He, Z. H.; Yang, X.; Leung, K. T. Surf. Sci. 2003, 543, L668.
68. Ram, P.; Singh, J.; Ramamohan, T. R.; Venkatachalam, S.; Sundarsingh, V. P. J. Mater. Sci. 1997, 32, 6305.
69. Huang, H. G.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12560.
70. Huang, H. G.; Huang, J. Y.; Ning, Y. S.; Xu, G. Q. J. Chem. Phys. 2004, 121, 4820.
71. Tao, F.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. Surf. Sci. 2003, 530, 203.
72. Wei, J.; Hing, P.; Mo, A. Q. Surf. Interface Anal. 1999, 28, 208.
73. Tao, F.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3557.
74. Lu, X.; Wang, X. L.; Yuan, Q. H.; Zhang, Q. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7923.
75. Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6384.
76. Barriocanal, J. A.; Doren, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7340.
77. Mui, C.; Filler, M. A.; Bent, S. F.; Musgrave, C. B. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12256.
78. Weast, R. C.; Astle, M. J.; Beyer, W. H. CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data, 65th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1984.