Blue fluorescent amino acids as in vivo building blocks for proteins

ChemBioChem

Volumn 11, Issue 3, 2010, Pages 305-314

  Merkel, Lars ^a   Hoesl, Michael G ^a   Albrecht, Marcel ^b   Schmidt, Andreas ^b   Budisa, Nediljko ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF BIOCHEMISTRY   (Germany)

^b CLAUSTHAL UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Charge transfer; Green fluorescence; Proteins; Tautomerism; Tryptophan

Indexed keywords

2 AZAINDOLE; 4 AZAINDOLE; 5 AZAINDOLE; 6 AZAINDOLE; 7 AZAINDOLE; 7 AZATRYPTOPHAN; AMINO ACID; BLUE FLUORESCENT AMINO ACID; FLUORESCENT DYE; INDOLE DERIVATIVE; NITROGEN; TRYPTOPHAN; TRYPTOPHAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; CONTROLLED STUDY; DEPROTECTION REACTION; FLUORESCENCE; HYDROPHILICITY; METHYLATION; MICROENVIRONMENT; PRIORITY JOURNAL; STEADY STATE; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; ANNEXIN A5; DNA; FLUORESCENT DYES; HUMANS; INDOLES; PROTEIN ENGINEERING; PROTEINS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; TRYPTOPHAN;

EID: 76649117121     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200900651     Document Type: Article

References (56)

1. I. M. Dobbie, N. F. Lowndes, K. F. Sullivan in Autofluorescent proteins, Vol. 85 (Ed.: K. F. Sullivan), Academic Press, London, 2008, pp. 1-22.
2. N. C. Shaner, G. H. Patterson, M. W. Davidson, J. Cell Sci. 2007, 120, 4247-4260.
3. M. Fernandez-Suarez, A. Y. Ting, Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2008, 9, 929-943.
4. I. Moore, A. Murphy, Plant Cell 2009, 21, 1632-1636.
5. E. L. Snapp, Trends Cell Biol. 2009, 19, 649-655.
6. J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13-21.
7. S. R. Adams, R. E. Campbell, L. A. Gross, B. R. Martin, G. K. Walkup, Y. Yao, J. Llopis, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6063-6076.
8. M. Sunbul, J. Yin, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3361-3371.
9. A. R. Katritzky, T. Narindoshvili, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 627-634.
10. S. Lepthien, M. G. Hoesl, L. Merkel, N. Budisa, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 16095-16100.
11. J. R. Lakowitz, Protein Fluorescence, Kluwer Academic/Plenum Publisher, New York, 1999.
12. N. Budisa, P. Paramita Pal, Biol. Chem. 2004, 385, 893-904.
13. S. Lepthien, B. Wiltschi, B. Bolic, N. Budisa, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 73, 740-754.
14. J. B. A. Ross, A. G. Szabo, C. W. V. Hogue, Methods Enzymol. 1997, 278, 151-190.
15. J. B. A. Ross, E. Rusinova, L. A. Luck, K. W. Rousslang in Topics in Fluorescence Spectroscopy, Vol. 6 (Ed.: J. R. Lakowitz), Plenum, New York, 2000, pp. 17-42.
16. A. B. Pardee, V. G. Shore, L. S. Prestidge, Biochim. Biophys. Acta 1956, 21, 406-407.
17. G. Brawerman, M. Ycas, Arch. Biochem. Biophys. 1957, 68, 112-117.
18. S. Schlesinger, J. Biol. Chem. 1968, 243, 3877-3883.
19. N. Budisa, M. Rubini, J. H. Bae, E. Weyher, W. Wenger, R. Golbik, R. Huber, L. Moroder, Angew. Chem. 2002, 114, 4238-4242;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4066-4069.
21. J. H. Bae, M. Rubini, G. Jung, G. Wiegand, M. H. J. Seifert, M. K. Azim, J.-S. Kim, A. Zumbusch, T. A. Holak, L. Moroder, R. Huber, N. Budisa, J. Mol. Biol. 2003, 328, 1071 - 1081.
22. L. Wang, J. M. Xie, A. A. Deniz, P. G. Schultz, J. Org. Chem. 2003, 68, 174-176.
23. D. Kajihara, T. Hohsaka, M. Sisido, Protein Eng. Des. Sel. 2005, 18, 273-278.
24. C. F. Chapman, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430 - 8441.
25. M. T. Cash, P. R. Schreiner, R. S. Phillips, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3701-3706.
26. A. V. Smirnov, D. S. English, R. L. Rich, J. Lane, L. Teyton, A. W. Schwabacher, S. Luo, R. W. Thornburg, J. W. Petrich, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2758-2769.
27. C. A. Taylor, M. A. El-Bayoumi, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1969, 66, 253-260.
28. Y. Chen, R. L. Rich, F. Gai, J. W. Petrich, J. Phys. Chem. 1993, 97, 1770-1780.
29. R. L. Rich, Y. Chen, D. Neven, M. Négrerie, F. Gai, J. W. Petrich, J. Phys. Chem. 1993, 97, 1781-1788.
30. J. Waluk, B. Pakula, S. J. Komorowski, J. Photochem. 1987, 39, 49-58.
31. S. M. Twine, L. Murphy, R. S. Phillips, P. Callis, M. T. Cash, A. G. Szabo, J. Phys. Chem. B. 2003, 107, 637-645.
32. Y. A. Labas, N. G. Gurskaya, Y. G. Yanushevich, A. F. Fradkov, K. A. Lukyanov, S. A. Lukyanov, M. V. Matz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4256-4261.
33. M. A. Wall, M. Socolich, R. Ranganathan, Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 1133-1138.
34. P.-T. Chou, C.-Y. Wei, G.-R. Wu, W.-S. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12186-12187.
35. H. K. Sinha, S. K. Dogra, M. Krishnamurthy, Bull. Chem. Soc. Jap. 1987, 60, 4401-4407.
36. C. W. Cody, D. C. Prasher, W. M. Westler, F. G. Prendergast, W. W. Ward, Biochemistry 1993, 32, 1212-1218.
37. H. Niwa, S. Inouye, T. Hirano, T. Matsuno, S. Kojima, M. Kubota, M. Ohashi, F. I. Tsuji, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 13617-13622.
38. Y. Nishiuchi, T. Inui, H. Nishio, J. Bodi, T. Kimura, F. I. Tsuji, S. Sakakibara, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 13549-13554.
39. T. Kogure, S. Karasawa, T. Araki, K. Saito, M. Kinjo, A. Miyawaki, Nat. Biotechnol. 2006, 24, 577-581.
40. M. Rubini, S. Lepthien, R. Golbik, N. Budisa, Biochim. Biophys. Acta 2006, 1764, 1147-1158.
41. K. D. Brown, J. Bacteriol. 1970, 104, 177-188.
42. N. Budisa, S. Alefelder, J. H. Bae, R. Golbik, C. Minks, R. Huber, L. Moroder, Protein Sci. 2001, 10, 1281-1292.
43. I. Kwon, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10431-10437.
44. N. Budisa, Angew. Chem. 2004, 116, 6586-6624;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6426-6463.
46. W. S. Liu, A. Brock, S. Chen, S. B. Chen, P. G. Schultz, Nat. Methods 2007, 4, 239-244.
47. V. Shafirovich, N. E. Geacintov in Charge Transfer in DNA (Ed.: H. A. Wagenknecht), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 175-193.
48. D. T. Dryden, M. R. Tock, Biochem. Soc. Trans. 2006, 34, 317-319.
49. E. Szathmary, Nat. Rev. Genet. 2003, 4, 995-1001.
50. I. Hirao, T. Ohtsuki, T. Fujiwara, T. Mitsui, T. Yokogawa, T. Okuni, H. Nakayama, K. Takio, T. Yabuki, T. Kigawa, K. Kodama, K. Nishikawa, S. Yokoyama, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 177-182.
51. D. E. Bergstrom, Chem. Biol. 2004, 11, 18-20.
52. B. S. Lane, D. Sames, Org. Lett. 2004, 6, 2897-2900.
53. L. Grehn, U. Ragnarsson, Angew. Chem. 1984, 96, 291-292;
54. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 296-301.
55. C. M. Coleman, D. F. O'Shea, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4054-4055.
56. K. Yamawaki, T. Nomura, T. Yasukata, N. Tanimoto, K. Uotani, H. Miwa, Y. Yamano, K. Takeda, Y. Nishitani, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1632-1647.