Enzymatic synthesis of molecular skeletons of complex antitumor antibiotics with non-ribosomal peptide synthetases

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 67, Issue 11, 2009, Pages 1152-1160

  Watanabe, Kenji ^a   Oguri, Hiroki ^b   Oikawa, Hideaki ^b  

^a UNIVERSITY OF SHIZUOKA   (Japan)

^b HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-TUMORS; ANTITUMOR ANTIBIOTICS; CATALYTIC MECHANISMS; CATALYTIC SYSTEM; CYCLIC PEPTIDES; ENZYMATIC SYNTHESIS; EXPRESSION SYSTEM; IN-VITRO; IN-VIVO; ISOQUINOLINES; MOLECULAR SKELETON; NATURAL PRODUCTS; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASES; RECENT PROGRESS; RIBOSOMAL PEPTIDES; SMALL MOLECULES; SYNTHETASES; THIOESTERASES;

ANTIBIOTICS; COMPLEXATION; ESCHERICHIA COLI; GENE EXPRESSION; MACHINERY; POLYPEPTIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PEPTIDES;

EID: 76349102366     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.67.1152     Document Type: Article

References (35)

1. Bode, H. B.; Muller, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6828.
2. Finking, R.; Marahiel, M. A. Ann. Rev. Microbiol. 2004, 58, 453.
3. Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, 3468.
4. Dawson, S.; Malkinson, J. P.; Paumier, D.; Searcey, M. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 109.
5. Watanabe, K.; Hotta, K.; Praseuth, A. P.; Koketsu, K.; Migita, A.; Boddy, C. N.; Wang, C. C.; Oguri, H.; Oikawa, H. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 423.
6. Reid, D. G.; Doddrell, D. M.; Williams, D. H.; Fox, K. R. Biochun. Biophys. Acta 1984, 798, 111.
7. Chen, H.; Hubbard, B. K.; O'Connor, S. E.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2002, 9, 103.
8. Watanabe, K.; Hotta, K.; Nakaya, M.; Praseuth, A. P.; Wang, C. C.; Inada, D.; Takahashi, K.; Fukushi, E.; Oguri, H.; Oikawa, H. J. Am. Chem. Soc 2009, 131, 9347.
9. Koketsu, K.; Oguri, H.; Watanabe, K.; Oikawa, H. Org. Lett. 2006, 8, 4719.
10. Hirose, Y.; Watanabe, K.; Minami, A.; Nakamura, T.; Oguri, H.; Oikawa, H. unpublished results.
11. Schmoock, G; Pfennig, F.; Jewiarz, J.; Schlumbohm, W.; Laubinger, W; Schauwecker, F; Keller, U. J. Biol. Chem. 2005, 280, 4339.
12. Hoyer, K. M.; Mahlert, C.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 2007, 14, 13.
13. Frueh, D. P.; Arthanari, H.; Koglin, A.; Vosburg, D. A.; Bennett, A. E.; Walsh, C. T.; Wagner, G. Nature 2008, 454, 903.
14. Cornish, A.; Waring, M. J.; Nolan, R. D. J. Antibiot. 1983, 36, 1664.
15. Wenzel, S. C.; Muller, R. Curr. Opin. Biotechnol. 2005,16, 594.
16. Zhang, H.; Wang, Y.; Pfeifer, B. A. Mol. Pharm. 2008, 5, 212.
17. Watanabe, K.; Oikawa, H. Org Biomol. Chem. 2007, 5, 593.
18. Praseuth, A. P.; Praseuth, M. B.; Oguri, H.; Oikawa, H.; Watanabe, K.; Wang, C. C. C. Biotechnol. Prog 2008, 24, 134.
19. Vevodova, J.; Graham, R. M.; Raux, E.; Schubert, H. L.; Roper, D. I.; Brindley, A. A.; Ian Scott, A.; Roessner, C. A.; Stamford, N. P.; Elizabeth Stroupe, M.; Getzoff, E. D.; Warren, M. J.; Wilson, K. S. J. Mol. Biol. 2004, 344, 419.
20. Watanabe, K.; Hotta, K.; Praseuth, A. P.; Wang, C. C.; Searcey, M.; Oguri, H.; Oikawa, H. ChemBioChem 2009, 10, 1965.
21. Nakaya, M.; Oguri, H.; Takahashi, K.; Fukushi, E.; Watanabe, K.; Oikawa, H. Biosci Biotechnol. Biochem 2007, 71, 2969.
22. Koglin, A.; Lohr, F.; Bernhard, F.; Rogov, V. V.; Frueh, D. P.; Strieter, E. R.; Mofid, M. R.; Guntert, P.; Wagner, G.; Walsh, C. T.; Marahiel, M. A.; Dotsch, V. Nature 2008, 454, 907.
23. Trauger, J. W.; Kohli, R. M.; Mootz, H. D.; Marahiel, M. A.; Walsh, C. T. Nature 2000, 407, 215.
24. Koketsu, K.; Oguri, H.; Watanabe, K.; Oikawa, H. Chem. Biol. 2008, 15, 818.
25. Arai, T.; Takahashi, K.; Kubo, A. J. Antibiot. 1977,30, 1015.
26. Scott, J. D.; Williams, R. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1669.
27. Schoffski, P.; Dumez, H.; Wolter, P.; Stefan, C.; Wozniak, A.; Jimeno, J.; Van Oosterom, A. T Expert Opin. Pharmacother. 2008, 9, 1609.
28. Cuevas, C.; Perez, M.; Martin, M. J.; Chicharro, J. L.; Fernandez-Rivas, C.; Flores, M.; Francesch, A.; Gallego, P.; Zarzuelo, M.; de La Calle, F.; Garcia, J.; Polanco, C.; Rodriguez, I.; Manzanares, I. Org. Lett. 2000, 2, 2545.
29. Mikami, Y.; Takahashi, K.; Yazawa, K.; Arai, T; Namikoshi, M.; Iwasaki, S.; Okuda, S. J. Biol. Chem. 1985, 260, 344.
30. Velasco, A.; Acebo, P.; Gomez, A.; Schleissner, C.; Rodríguez, P.; Aparicio, T.; Conde, S.; Muñoz, R.; de la Calle, F; Garcia, J. L.; Sánchez-Puelles, J. M. Mol. Microbiol. 2005, 56, 144.
31. Pospiech, A.; Bietenhader, J.; Schupp, T. Microbiology 1996, 142, 741.
32. Li, L.; Deng, W; Song, J.; Ding, W; Zhao, Q. F; Peng, C.; Song, W. W.; Tang, G. L.; Liu, W. J. Bacteriol 2008, 190, 251.
33. Koketsu, H.; Watanabe, K.; Suda, H.; Oguri, H.; Oikawa, H. unpublished results.
34. Shendure, J.; Porreca, G. J.; Reppas, N. B.; Lin, X.; McCutcheon, J. P.; Rosenbaum, A. M.; Wang, M. D.; Zhang, K.; Mitra, R. D.; Church, G. M. Science 2005, 309, 1728.
35. Cheng, Q.; Xiang, L.; Izumikawa, M.; Meluzzi, D.; Moore, B. S. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 557.