Synthetic, spectral, structural, and catalytic aspects of some piano-stool complexes containing 2-(2-Diphenylphosphanylethyl)pyridine

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2010, Pages 704-715

  Kumar, Prashant ^a   Yadav, Mahendra ^a   Singh, Ashish Kumar ^a   Pandey, Daya Shankar ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Hydrogen transfer; Iridium; N,p ligands; Rhodium; Ruthenium

Indexed keywords

CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN; IRIDIUM; LIGANDS; METHANOL; RHODIUM; RUTHENIUM; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATALYTIC POTENTIAL; CATIONICS; CHELATED COMPLEX; HYDROGEN TRANSFER; N,P LIGAND; P LIGANDS; PHYSICOCHEMICAL TECHNIQUES; PIANO STOOL COMPLEX; SODIUM AZIDE; TRANSFER HYDROGENATIONS;

PYRIDINE;

EID: 76249118396     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200901004     Document Type: Article

References (102)

1. a) C. S. Slone, D. A. Weinberger, C. A. Mirkin, Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 233;
2. b) A. Bader, E. Lindner, Coord. Chem. Rev. 1991, 108, 27 (hemilabile P.O-donor ligands);
3. c) P. Espinet, K. Soulantica, Coord, Chem. Rev. 1999, 193-195, 499 (hemilabile P,N-donor ligands);
4. d) P. Braunstein, F. Naud, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 680 (hemilabile P,N-donor ligands);
5. e) V. V. Grushin, Organometallics 2001, 20, 3950 and references cited therein.
6. J. C. Jeffrey, T. B. Rauchfuss, Inorg. Chem. 1979, 18, 2658.
7. a) P. Espinet, K. Soulantica, Coord. Chem. Rev. 1999, 195, 499;
8. b) P. Braunstein, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3953;
9. c) P. J. Guiry, C. P. Saunders, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 497;
10. d) A. Pfaltz, W. J. Drury III, Proc Natl. Acad Sci. USA 2004, 101, 5723;
11. e) G. Heimchen, A. Pfaltz, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336.
12. G. R. Newkome, Chem. Rev. 1993, 93, 2067.
13. Z. Z. Zhang, H. Cheng, Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 1.
14. P. Espinet, K. Soulantica, Coord Chem. Rev. 1998, 193, 499.
15. G. Chelucci, G. Orru, G. A. Pinna, Tetrahedron 2003, 59, 9471.
16. a) A. Del Zotto, A. Mezzetti, P. Rigo, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2257;
17. b) M. P. Anderson, A. L. Casalnuovo, B. J. Johnson, B. M. Mattson, A. M. Mueting, L. H. Pignolet, Inorg. Chem. 1988, 27, 1649;
18. c) J. Flapper, H. Kooijman, M. Lutz, A. L. Spek, P. W. N. M. Van Leeuwen, C. J. Elsevier, P. C. J. Kamer, Organometallics 2009, 28, 1180-1192;
19. d) J. Flapper, H. Kooijman, M. Lutz, A. L. Spek, P. W. N. M. Van Leeuwen, C. J. Elsevier, P. C. J. Kamer, Organometallics 2009, 28, 3264-3271.
20. a) E. Drent, P. Arnoldy, P. H. M. Budzelaar, J. Organomet. Chem. 1993, 455, 247;
21. b) C. S. Consorti, G. Ebeling, J. Dupont, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 753;
22. c) E. Drent, P. Arnoldy, P. H. M. Budzelaar, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 57.
23. F. Speiser, P. Braunstein, L. Saussine, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 784.
24. a) S. D. Ittel, L. K. Johnson, M. Brookhart, Chem. Rev. 2000, 100, 1169;
25. b) V. C. Gibson, S. K. Spitzmesser, Chem. Rev. 2003, 103, 283.
26. Q. Jiang, D. Van Plew, S. Murtuza, X. Zhang, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 797.
27. a) M. A. Bennett, M. I. Bruce, T. W Matheson, Comprehensive Organometallic Chemistry (Eds.: G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W Abel), Pergamon Press, Oxford, UK, 1982, Ser. 4, p. 796;
28. b) H. Le Bozec, D. Touchard, P. H. Dixneuf, Adv. Organomet. Chem. 1989, 29, 163;
29. c) M. A. Bennett in Comprehensive Organometallic Chemistry II (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon Press, Oxford, UK, 1995, Ser. 7, p. 549;
30. d) E. Wong, C. M. Giandomenico, Chem. Rev. 1999, 99, 2451;
31. e) C. E. Housecroft in Comprehensive Coordination Chemistry II (Eds.: J. A. McCleverty, T. J. Meyer), Pergamon Press, Oxford, UK, 2005, Ser. 5, p. 555;
32. f) P. Stepnicka, J. Ludvik, J. Canivet, G. Süs-Fink, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2369 and references cited therein;
33. g) T Naota, H. Takaya, S. E. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599;
34. h) C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Ruthenium Catalysis and Fine Chemistry, Springer, Berlin, 2004, pp.45.
35. a) R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, Wiley, Hoboken, NJ, 2005;
36. b) for highlights of important developments in the metal-ligand cooperative activation of substrates, see: H. Grutzmacher, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1814;
37. c) J. Liu, X. Wu, I A. Iggo, J. Xiao, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 782;
38. d) K. D. Hesp, R. McDonald, M. J. Ferguson, M. Stradiotto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16394;
39. e) K. Severin, Chem. Commun. 2006, 31, 3869.
40. a) R. Tribo, S. Munoz, J. Pons, R. Yanez, A. Alvarez-Larena, J. F. Pinieila, I Ros, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4072;
41. b) P. Pelagatti, A. Bacchi, F. Calbiani, M. Carcelli, L. Elviri, C. Pelizzi, D. Rogolino, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4602;
42. c) I Diez, M. P. Gamasa, J. Gimeno, E. Lastra, A. Villar, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1, 78;
43. d) W.-M. Cheung, Q.-F. Zhang, I. D. Williams, W.-H. Leung, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 782;
44. e) Q.-F. Zhang, R. D. Adams, W-H. Leung, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 978;
45. f) M. Melchart, A. Habtemariam, S. Parsons, S. A. Moggach, P. J. Sadler, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3020;
46. g) F. Csbai, F. Joo, A. M. Trzeciak, J. J. Ziolkowski, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3371;
47. h) F. Marchetti, C. Pettinari, R. Pettinari, A. Cerquetella, A. Cingolani, E. J. Chan, K. Kozawa, B. W. Skelton, A. H. White, R. Wanke, M. L. Kuznetsov, L. M. D. R. S. Martins, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2007, 46, 8245;
48. i) P. Govindaswamy, P. J. Carroll, Y. A. Mozharivskyj, M, R. Kollipara, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 885.
49. a) C. Joubran, D. B. Grotjahn, J. L. Hubbard, Organometallics 1996, 15, 1230;
50. b) E. Carmona, A. Cingolani, F. Marchetti, C. Pettinari, R. Pettinari, B. W. Skelton, A. H. White, Organometallics 2003, 22, 2820;
51. c) T. Steinke, C. Gemei, M. Cokoja, M. Winter, R. A. Fischer, Chem. Commun 2003, 9, 1066;
52. d) I. Ara, J. R. Berenguer, E. Eguizabal, J. Fornies, E. Lalinde, A. Martin, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 61, 631.
53. a) Y Sasson, J. Blum, J. Org. Chem. 1975, 40, 1887;
54. b) R. L. Chowdhury, J. E. Backvall, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1063;
55. c) D. Müller, G. Umbricht, B. Weber, A. Pfaltz, Inorg. Chim. Acta 1991, 74, 232;
56. d) S. Gladiali, G. Chelucci, G. Chessa, G. Delogu, F. Soccolini, J. Organomet. Chem. 1987, 327, C15;
57. e) P. Kvintovics, B. R. James, B. Heil, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1810;
58. f) S. Gladiali, L. Pinna, G. Delogu, S. de Martin, G. Zassinovich, G. Mestroni, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 635.
59. a) R. Noyori, M. Yamakawa, S. Hashiguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 7931;
60. b) A. J. Blacker, B. J. Mellor (Zeneca Ltd.), W09842643, 1998.
61. a) A. Singh, N. Singh, D. S. Pandey, J. Organomet. Chem. 2002, 642, 48;
62. b) M. Chandra, A. N. Sahay, S. M. Mobin, D. S. Pandey, J. Organomet. Chem. 2002, 658, 43.
63. a) P. Govindaswamy, Y. A. Mozharivskyj, M. R. Kollipara, Polyhedron 2007, 26, 5039-5044;
64. b) P. Govindaswamy, Y. A. Mozharivskyj, M. R. Kollipara, Polyhedron 2005, 24, 1710;
65. c) M. A. Rida, C. Coperet, A. K. Smith, J. Organomet. Chem. 2001, 628, 1-10.
66. a) M. Chandra, A. N. Sahay, D. S. Pandey, R. P. Tripathi, J. K. Saxena, V. J. M. Reddy, M. C. Puerta, P. Valerga, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2256;
67. b) W. J. Perez, C. H. Lake, R. F. See, L. M. Toomey, M. R. Churchill, K. J. Takeuchi, C. P. Radano, W. J. Boyko, C. A. Bessel, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2281.
68. a) M. R. Churchill, K. M. Keil, F. V. Bright, S. Pandey, G. A. Baker, J. B. Keister, Inorg. Chem. 2000, 39, 5807;
69. b) P. Ghosh, A. Chakravorty, Inorg. Chem. 1997, 36, 64.
70. P. Paul, B. Tyagi, A. K. Bilakhia, P. Dastidar, E. Suresh, Inorg. Chem. 2000, 39, 14.
71. P. Govindaswamy, I Canivet, B. Therrien, G. Suss-Fink, P. Stepnicka, J. Ludvik, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3664.
72. a) C. D. Nunes, M. Pillinger, A. Hazell, J. Jepsen, T. M. Santos, J. Madureira, A. D. Lopes, I. S. Goncalves, Polyhedron 2003, 22, 2799;
73. b) A. Singh, A. K. Singh, M. Trivedi, D. S. Pandey, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4243-4251.
74. a) P. Kopel, Z. Travnicek, L. Kvitek, R. Panchartkova, M. Biler, M. Marek, M. Nadvornik, Polyhedron 1999, 18, 1779;
75. b) S. Kar, T. A. Millar, S. Chakraborty, B. Sarkar, B. Pradhan, R. K. Singh, T. Kunda, M. D. Ward, G. K. Lahiri, Dalton Trans. 2003, 2591.
76. J. H. Palmer, M. W Day, A. W. Wilson, L. M. Henling, Z. Gross, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7786-7787.
77. A. Comas-Vives, G. Ujaque, A. Lledós, Organometallics 2007, 26, 4135.
78. T. Li, R. Churlaud, A. J. Lough, K. Abdur-Rashid, R. H. Morris, Organometallics 2004, 23, 6239.
79. For selected recent reviews, see: a) T. Ikariya, A. J. Blacker, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300;
80. b) X. Wu, J. L. Xiao, Chem. Commun. 2007, 2449;
81. c) S. Gladiali, E. Alberico, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226;
82. d) J. S. M. Samec, J.-E. Bäckvall, P. G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237;
83. e) S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201;
84. f) K. Everaere, A. Mortreux, J.-F. Carpentier, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 67;
85. g) M. T. Palmer, M. Wills, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045;
86. h) R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
87. M. T. Reetz, X. G. Li, J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 1044.
88. a) C. P. Casey, T. B. Clark, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11821;
89. b) H. Guan, M. Iimura, M. P. Magee, J. R. Norton, G. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7805;
90. c) R. L. Chowdhury, J.-E. Bäckvall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1063;
91. d) A. Aranyos, G. Csjernyik, K. J. Szabo, J.-E. Bäckvall, Chem. Commun. 1999, 351.
92. B. J. Dunne, R. B. Morris, A. G. Orpen, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1991, 653.
93. D. D. Perrin, W. L. F. Armango, D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon, Oxford, UK, 1986.
94. M. I. Bruce, C. Hameister, A. G. Swincer, R. C. Wallis, Inorg. Synth. 1982, 21, 78.
95. a) M. A. Bennett, A. K. Smith, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1914, 233-241;
96. b) M. A. Bennett, T. N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Inorg. Synth. 1982, 21, 74.
97. a) W. Kang, K. Moseley, P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc 1969, 91, 5970;
98. b) R. G. Ball, W. A. G. Graham, D. M. Heinekey, J. K. Hoyano, A. D. McMaster, B. M. Mattson, S. T. Michel, Inorg. Chem. 1990, 29, 2023;
99. c) C. White, A. Yates, P. M. Maitlis, Inorg. Synth. 1992, 29, 228.
100. a) S. Mackay, W. Dong, C. Edwards, A. Henderson, C. Gilmox, N. Stewart, K. Shankland, A. Donald, University of Glasgow, Scotland, 1999;
101. b) G. M. Sheldrick, SIIELX-97: Program for Refinement of crystal Structures, University of Gottingen, Gottingen, Germany, 1997;
102. c) PLATON: A. L. Spek, Acta Crystallogr.. Sect. A 1990, 46, C31.