Polyionic polymers - heterogeneous media for metal nanoparticles as catalyst in Suzuki-Miyaura and Heck-Mizoroki reactions under flow conditions

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 5, Issue , 2009, Pages

  Mennecke, Klaas ^a   Kirschning, Andreas ^a  

^a LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

Author keywords

Heck Mizoroki reaction; Heterogeneous catalysis; Ion exchange resin; Microreactor; Monolith; Palladium; Suzuki Miyaura reaction

Indexed keywords

EID: 75949089851     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.5.21     Document Type: Article

References (44)

1. Kirschning, A., Ed. Immobilized Catalysts: Solid Phases, Immobilization and Applications; Topics in Current Chemistry, Vol.242; Springer: Berlin, 2004. doi:10.1007/b94543
2. Frenzel, T.; Solodenko, W.; Kirschning, A. Solid-Phase Bound Catalysts: Properties and Applications. In Polymeric Materials in Organic Synthesis and Catalysis; Buchmeiser, M. R., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003; pp 201-240. doi:10.1002/3527601856.ch4
3. Li, C. Catal. Rev. - Sci. Eng. 2004, 46, 419-492. doi:10.1081/CR- 200036734
4. Xia, Q.-H.; Ge, H.-Q.; Ye, C.-P.; Liu, Z.-M.; Su, K.-X. Chem. Rev. 2005, 105, 1603-1662. doi:10.1021/cr0406458
5. Kirschning, A.; Solodenko, W.; Mennecke, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5972-5990. doi:10.1002/chem.200600236
6. Jas, G.; Kirschning, A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5708-5723. doi:10.1002/chem.200305212
7. Blaser, H.-U. Chem. Commun. 2003, 293-296. doi:10.1039/b209968n
8. Blaser, H. U.; Schmidt, E., Eds. Asymmetric Catalysis on Industrial Scale - Challenges, Approaches and Solutions; Wiley-VCH, 2004.
9. Kirschning, A.; Altwicker, C.; Dräger, G.; Harders, J.; Hoffmann, N.; Hoffmann, U.; Schönfeld, H.; Solodenko, W.; Kunz, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3995-3998. doi:10.1002/1521-3773(20011105)40:21<3995::AID- ANIE3995>3.0.CO;2-V
10. Angew. Chem. 2001, 113, 4118-4120. doi:10.1002/1521-3757(20011105)113: 21<4118::AID-ANGE4118>3.0.CO;2-H.
11. Solodenko, W.; Kunz, U.; Jas, G.; Kirschning, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1833-1835. doi:10.1016/S0960-894X(02)00265-2
12. Kunz, U.; Schönfeld, H.; Kirschning, A.; Solodenko, W. J. Chromatogr., A 2003, 1006, 241-249. doi:10.1016/S0021-9673(03)00556-9
13. Kunz, U.; Kirschning, A.; Wen, H.-L.; Solodenko, W.; Cecilia, R.; Kappe, C. O.; Turek, T. Catal. Today 2005, 105, 318-324. doi:10.1016/j.cattod.2005.06. 046
14. Dräger, G.; Kiss, C.; Kunz, U.; Kirschning, A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3657-3664. doi:10.1039/b712804e
15. Solodenko, W.; Jas, G.; Kunz, U.; Kirschning, A. Synthesis 2007, 583-589. doi:10.1055/s-2007-965877
16. Michrowska, A.; Mennecke, K.; Kunz, U.; Kirschning, A.; Grela, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13261-13267. doi:10.1021/ja063561k
17. Mennecke, K.; Solodenko, W.; Kirschning, A. Synthesis 2008, 1589-1599. doi:10.1055/s-2008-1072579
18. Mennecke, K.; Kirschning, A. Synthesis 2008, 3267-3272. doi:10.1055/s-2008-1067274
19. Ceylan, S.; Friese, C.; Lammel, C.; Mazac, K.; Kirschning, A. Angew. Chem. 2008, 120, 9083-9086. doi:10.1002/ange.200801474
20. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8950-8953. doi:10.1002/anie.200801474.
21. Nikbin, N.; Ladlow, M.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 458-462. doi:10.1021/op7000436
22. Lee, C. K. Y.; Holmes, A. B.; Ley, S. V.; McConvey, I. F.; Al-Duri, B.; Leeke, G. A.; Santos, R. C. D.; Seville, J. P. K. Chem. Commun. 2005, 2175-2177. doi:10.1039/b418669a
23. Fukuyama, T.; Shinmen, M.; Nishitani, S.; Sato, M.; Ryu, I. Org. Lett. 2002, 4, 1691-1694. doi:10.1021/ol0257732
24. Fukuyama, T.; Rahman, M. T.; Sato, M.; Ryu, I. Synlett 2008, 151-163. doi:10.1055/s-2007-1000884
25. Solodenko, W.; Wen, H.; Leue, S.; Stuhlmann, F.; Sourkouni-Argirusi, G.; Jas, G.; Schönfeld, H.; Kunz, U.; Kirschning, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3601-3610. doi:10.1002/ejoc.200400194
26. Mennecke, K.; Cecilia, R.; Glasnov, T. N.; Gruhl, S.; Vogt, C.; Feldhoff, A.; Larrubia Vargas, M. A.; Kappe, C. O.; Kunz, U.; Kirschning, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 717-730. doi:10.1002/adsc.200700510
27. Reetz, M. T.; Helbig, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7401-7402. doi:10.1021/ja00095a051
28. Reetz, M. T.; Quaiser, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2240-2241. doi:10.1002/anie.199522401
29. Angew. Chem. 1995, 107, 2461-2463.
30. Reetz, M. T.; Breinbauer, R.; Wanninger, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4499-4502. doi:10.1016/0040-4039(96)00924-0
31. Reetz, M. T.; Lohmer, G. Chem. Commun. 1996, 1921-1922. doi:10.1039/cc9960001921
32. de Vries, A. H. M.; Mulders, J. M. C. A.; Mommers, J. H. M.; Henderickx, H. J. W.; de Vries, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 3285-3288. doi:10.1021/ol035184b
33. Kunz, U.; Schönfeld, H.; Solodenko, W.; Jas, G.; Kirschning, A. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 8458-8467. doi:10.1021/ie048891x
34. Niederer, J. P. M.; Arnold, A. B. J.; Hölderich, W. F.; Spliethoff, B.; Tesche, B.; Reetz, M.; Bönnemann, H. Top. Catal. 2002, 18, 265-269. doi:10.1023/A:1013898807856
35. Toshima, N.; Shiraishi, Y.; Teranishi, T.; Miyake, M.; Tominaga, T.; Watanabe, H.; Brijoux, W.; Bönnemann, H.; Schmid, G. Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 178-196. doi:10.1002/aoc.146
36. Reetz, M. T.; Schulenburg, H.; Lopez, M.; Spliethoff, B.; Tesche, B. Chimia 2004, 58, 896-899.
37. Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553-1582. doi:10.1002/adsc. 200404178 Review.
38. Baxendale, I. R.; Griffiths-Jones, C. M.; Ley, S. V.; Tranmer, G. K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4407-4416. doi:10.1002/chem.200501400
39. Baxendale, I. R.; Griffiths-Jones, C. M.; Ley, S. V.; Tranmer, G. K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4407-4416. doi:10.1002/chem.200501400
40. Richardson, J. M.; Jones, C. W. J. Catal. 2007, 251, 80-93. doi:10.1016/j.jcat.2007.07.005
41. Weck, M.; Jones, C. W. Inorg. Chem. 2007, 46, 1865-1875. doi:10.1021/ic061898h
42. Astruc, D. Inorg. Chem. 2007, 46, 1884-1894. doi:10.1021/ic062183h
43. Köhler, K.; Kleist, W.; Pröckl, S. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1876-1883. doi:10.1021/ic061907m
44. Thathagar, M. B.; ten Elshof, J. E.; Rothenberg, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2886-2890. doi:10.1002/anie.200504321