Selective pharmacophore models of dopamine D1 and D2 full agonists based on extended pharmacophore features

ChemMedChem

Volumn 5, Issue 2, 2010, Pages 232-246

  Malo, Marcus ^a   Brive, Lars ^a,b   Luthman, Kristina ^a   Svensson, Peder ^c  

^a UNIVERSITY OF GOTHENBURG   (Sweden)

^b Department of Cell and Molecular Biology ^*

^c NeuroSearch Sweden AB   (Sweden)

Author keywords

Conformation analysis; Dopamine agonists; GPCRs; Pharmacophore modeling; Receptor selectivity

Indexed keywords

1 AMINOMETHYL 5,6 DIHYDROXY 3 PHENYLISOCHROMAN; 2,3,4,5 TETRAHYDRO 7,8 DIHYDROXY 1 PHENYL 1H 3 BENZAZEPINE; 3 (1 ADAMANTYL) 1 AMINOMETHYL 3,4 DIHYDRO 5,6 DIHYDROXY 1H 2 BENZOPYRAN; 3 ALLYL 6 CHLORO 2,3,4,5 TETRAHYDRO 7,8 DIHYDROXY 1 PHENYL 1H 3 BENZAZEPINE; 4,5,5A,6,7,11B HEXAHYDRO 9,10 DIHYDROXY 2 PROPYL 3 THIA 5 AZACYCLOPENT 1 ENA[C]PHENANTHRENE; 4,6,6A,7,8,12B HEXAHYDRO 7 METHYLINDOLO[4,3 AB]PHENANTHRIDINE; 5 HYDROXYDOPAMINE; 7 HYDROXYDOPAMINE; A 77641; APOMORPHINE; DINAPSOLINE; DOPAMINE; DOPAMINE 1 RECEPTOR STIMULATING AGENT; DOPAMINE 2 RECEPTOR STIMULATING AGENT; DOXANTHRINE; OXIDOPAMINE; QUINPIROLE; SKF 89626; SUMANIROLE; TALIPEXOLE; UNCLASSIFIED DRUG; ZELANDOPAM;

ARTICLE; DRUG CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; LIGAND BINDING; MOLECULAR MODEL; PHARMACOPHORE; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN STRUCTURE; SEQUENCE HOMOLOGY;

BINDING SITES; DRUG DESIGN; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; RECEPTORS, DOPAMINE D1; RECEPTORS, DOPAMINE D2; THERMODYNAMICS;

EID: 75749095580     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200900398     Document Type: Article

References (78)

1. D. R. Flower, Biochim. Biophys. Acta Rev. Biomembr. 1999, 1422, 207-234.
2. H. Wikström, B. Andersson, D. Sanchez, P. Lindberg, L. E. Arvidsson, A. M. Johansson, J. L. G. Nilsson, K. Svensson, S. Hjorth, A. Carlsson, J. Med. Chem. 1985, 28, 215-225.
3. D. M. Mottola, S. Laiter, V. J. Watts, A. Tropsha, S. D. Wyrick, D. E. Nichols, R. B. Mailman, J. Med. Chem. 1996, 39, 285-296.
4. I. Pettersson, T. Liljefors, J. Comput.-Aided Mol. Des. 1987, 1, 143-152.
5. P. Seeman, M. Watanabe, D. Grigoriadis, J. L. Tedesco, S. R. George, U. Svensson, J. L. G. Nilsson, J. L. Neumeyer, Mol. Pharmacol. 1985, 28, 391-399.
6. D. M. Jackson, A. Westlind-Danielsson, Pharmacol. Ther. 1994, 64, 291-370.
7. K. A. Neve, J. K. Seamans, H. Trantham-Davidson, J. Recept. Signal Transduction 2004, 24, 165-205.
8. R. Menon, M. Stacy, Expert Opin. Pharmacother. 2007, 8, 1941-1950.
9. M. E. Goldman, J. W. Kebabian, Mol. Pharmacol. 1984, 25, 18-23.
10. S. Thobois, Clin. Ther. 2006, 28, 1-12.
11. P. S. Goldman-Rakic, S. A. Castner, T. H. Svensson, L. J. Siever, G. V. Williams, Psychopharmacology 2004, 174, 3-16.
12. F. McNab, A. Varrone, L. Farde, A. Jucaite, P. Bystritsky, H. Forssberg, T. Klingberg, Science 2009, 323, 800-802.
13. W. M. McDonald, D. R. Sibley, B. F. Kilpatrick, M. G. Caron, Mol. Cell. Endocrinol. 1984, 36, 201-209.
14. J. D. Urban, W. P. Clarke, M. von Zastrow, D. E. Nichols, B. Kobilka, H. Weinstein, J. A. Javitch, B. L. Roth, A. Christopoulos, P. M. Sexton, K. J. Miller, M. Spedding, R. B. Mailman, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 320, 1-13.
15. P. G. Strange, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2008, 11, 196-202.
16. P. S. H. Park, D. T. Lodowski, K. Palczewski, Annu Rev Pharmacol 2008, 48, 107-141.
17. D. M. Perez, S. S. Karnik, Pharmacol. Rev. 2005, 57, 147-161.
18. J. A. Ballesteros, A. D. Jensen, G. Liapakis, S. G. F. Rasmussen, L. Shi, U. Gether, J. A. Javitch, J. Biol. Chem. 2001, 276, 29171-29177.
19. S. L. Payne, A. M. Johansson, P. G. Strange, J. Neurochem. 2002, 82, 1106-1117.
20. R. Tonani, J. Dunbar, Jr., B. Edmonston, G. R. Marshall, J. Comput.-Aided Mol. Des. 1987, 1, 121-132.
21. W. Cho, L. P. Taylor, A. Mansour, H. Akil, J. Neurochem. 1995, 65, 2105-2115.
22. I. Alkorta, H. O. Villar, J. Comput.-Aided Mol. Des. 1993, 7, 659-670.
23. J. P. Cueva, G. Giorgioni, R. A. Grubbs, B. R. Chemel, V. J. Watts, D. E. Nichols, J. Med. Chem. 2006, 49, 6848-6857.
24. K. Negash, D. E. Nichols, V. J. Watts, R. B. Mailman, J. Med. Chem. 1997, 40, 2140-2147.
25. R. E. Mewshaw, J. Kavanagh, G. Stack, K. L. Marquis, X. J. Shi, M. Z. Kagan, M. B. Webb, A. H. Katz, A. Park, Y. H. Kang, M. Abou-Gharbia, R. Scerni, T. Wasik, L. Cortes-Burgos, T. Spangler, J. A. Brennan, M. Piesla, H. Mazandarani, M. I. Cockett, R. Ochalski, J. Coupet, T. H. Andree, J. Med. Chem. 1997, 40, 4235-4256.
26. C. G. Chidester, C. H. Lin, R. A. Lahti, S. R. Haadsma-Svensson, M. W. Smith, J. Med. Chem. 1993, 36, 1301-1315.
27. I. Alkorta, H. O. Villar, J. Med. Chem. 1994, 37, 210-213.
28. R. E. Wilcox, T. Tseng, M. Y. K. Brusniak, B. Ginsburg, R. S. Pearlman, M. Teeter, C. DuRand, S. Starr, K. A. Neve, J. Med. Chem. 1998, 41, 4385-4399.
29. J. P. Ryman-Rasmussen, D. E. Nichols, R. B. Mailman, Mol. Pharmacol. 2005, 68, 1039-1048.
30. D. M. Mottola, W. K. Brewster, L. L. Cook, D. E. Nichols, R. B. Mailman, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 262, 383-393.
31. H. Lin, S. G. N. Saisch, P. G. Strange, Br. J. Pharmacol. 2006, 149, 291-299.
32. MOE v. 2005.06, Chemical Computing Group Inc., Montréal, QC (Canada) 2005.
33. MOE v. 2007.0902, Chemical Computing Group Inc., Montréal, QC (Canada) 2007.
34. S. K. Kearsley, G. M. Smith, Tetrahedron Comput. Methodol. 1990, 3, 615-633.
35. T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1999, 20, 720-729 and 730-748.
36. G. A. Kaminski, R. A. Friesner, J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6474-6487.
37. MacroModel, Schrödinger, LLC, 2007.
38. A. Malmberg, N. Mohell, B. B. Hook, A. M. Johansson, U. Hacksell, G. Nordvall, Eur. J. Pharmacol. 1998, 346, 299-307.
39. Y. G. Gao, R. J. Baldessarini, N. S. Kula, J. L. Neumeyer, J. Med. Chem. 1990, 33, 1800-1805.
40. R. F. Heier, L. A. Dolak, J. N. Duncan, D. K. Hyslop, M. F. Lipton, I. J. Martin, M. A. Mauragis, M. F. Piercey, N. F. Nichols, P. J. K. D. Schreur, M. W. Smith, M. W. Moon, J. Med. Chem. 1997, 40, 639-646.
41. R. Narendran, D. R. Hwang, M. Slifstein, Y. Y. Hwang, Y. Y. Huang, J. Ekelund, O. Guillin, E. Scher, D. Martinez, M. Laruelle, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 315, 80-90.
42. J. L. Neumeyer, Y. G. Gao, N. S. Kula, R. J. Baldessarini, J. Med. Chem. 1991, 34, 24-28.
43. B. J. Venhuis, D. Dijkstra, D. J. Wustrow, L. T. Meltzer, L. D. Wise, S. J. Johnson, T. G. Heffner, H. V. Wikström, J. Med. Chem. 2003, 46, 584-590.
44. R. B. McCall, K. J. Lookingland, P. J. Bedard, R. M. Huff, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 314, 1248-1256.
45. R. A. Lahti, L. M. Figur, M. F. Piercey, P. L. Ruppel, D. L. Evans, Mol. Pharmacol. 1992, 42, 432-438.
46. N. Ginovart, L. Galineau, M. Willeit, R. Mizrahi, P. M. Bloomfield, P. Seeman, S. Houle, S. Kapur, A. A. Wilson, J. Neurochem. 2006, 97, 1089-1103.
47. P. Seeman, C. Ulpian, R. D. Larsen, P. S. Anderson, Synapse 1993, 14, 254-262.
48. W. K. Brewster, D. E. Nichols, R. M. Riggs, D. M. Mottola, T. W. Lovenberg, M. H. Lewis, R. B. Mailman, J. Med. Chem. 1990, 33, 1756-1764.
49. W. K. Brewster, D. E. Nichols, V. J. Watts, R. M. Riggs, D. Mottola, R. B. Mailman, J. Med. Chem. 1995, 38, 318-327.
50. T. W. Lovenberg, W. K. Brewster, D. M. Mottola, R. C. Lee, R. M. Riggs, D. E. Nichols, M. H. Lewis, R. B. Mailman, Eur. J. Pharmacol. 1989, 166, 111-113.
51. D. M. Mottola, J. D. Kilts, M. M. Lewis, H. S. Connery, Q. D. Walker, S. R. Jones, R. G. Booth, D. K. Hyslop, M. Piercey, R. M. Wightman, C. P. Lawler, D. E. Nichols, R. B. Mailman, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 301, 1166-1178.
52. U. Hacksell, U. Svensson, J. L. G. Nilsson, S. Hjorth, A. Carlsson, H. Wikström, P. Lindberg, D. Sanchez, J. Med. Chem. 1979, 22, 1469-1475.
53. M. P. Seiler, A. P. Stoll, A. Closse, W. Frick, A. Jaton, J. M. Vigouret, J. Med. Chem. 1986, 29, 912-917.
54. T. Liljefors, K. P. Bøgesø, J. Hyttel, H. Wikström, K. Svensson, A. Carlsson, J. Med. Chem. 1990, 33, 1015-1022.
55. P. Seeman, J. M. Schaus, Eur. J. Pharmacol. 1991, 203, 105-109.
56. F. P. Bymaster, L. R. Reid, C. L. Nichols, E. C. Kornfeld, D. T. Wong, Life Sci. 1986, 38, 317-322.
57. S. Copinga, D. Dijkstra, J. B. Devries, C. J. Grol, A. S. Horn, Recl. Trav. Chim. Pay. B. 1993, 112, 137-142.
58. M. Wojciechowski, B. Lesyng, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18368-18376.
59. D. Qiu, P. S. Shenkin, F. P. Hollinger, W. C. Still, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3005-3014.
60. B. R. White, C. R. Wagner, D. G. Truhlar, E. A. Amin, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1718-1732.
61. A. Mansour, F. Meng, J. H. Meador-Woodruff, L. P. Taylor, O. Civelli, H. Akil, Eur. J. Pharmacol. 1992, 227, 205-214.
62. C. Coley, R. Woodward, A. M. Johansson, P. G. Strange, L. H. Naylor, J. Neurochem. 2000, 74, 358-366.
63. B. A. Cox, R. A. Henningsen, A. Spanoyannis, R. L. Neve, K. A. Neve, J. Neurochem. 1992, 59, 627-635.
64. B. L. Wiens, C. S. Nelson, K. A. Neve, Mol. Pharmacol. 1998, 54, 435-444.
65. T. Liljefors, H. Wikström, J. Med. Chem. 1986, 29, 1896-1904.
66. Daylight, Daylight Chemical Information Systems, Inc., Aliso Viejo, CA (USA) 2008.
67. M. P. Deninno, R. Schoenleber, K. E. Asin, R. MacKenzie, J. W. Kebabian, J. Med. Chem. 1990, 33, 2948-2950.
68. M. P. Deninno, R. Schoenleber, R. MacKenzie, D. R. Britton, K. E. Asin, C. Briggs, J. M. Trugman, M. Ackerman, L. Artman, L. Bednarz, R. Bhatt, P. Curzon, E. Gomez, C. H. Kang, J. Stittsworth, J. W. Kebabian, Eur. J. Pharmacol. 1991, 199, 209-219.
69. L. Shi, J. A. Javitch, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 440-445.
70. P. H. Andersen, E. B. Nielsen, J. Scheelkruger, J. A. Jansen, R. Hohlweg, Eur. J. Pharmacol. 1987, 137, 291-292.
71. M. R. Michaelides, Y. F. Hong, S. Didomenico, K. E. Asin, D. R. Britton, C. W. Lin, M. Williams, K. Shiosaki, J. Med. Chem. 1995, 38, 3445-3447.
72. J. W. Kebabian, D. R. Britton, M. P. Deninno, R. Perner, L. Smith, P. Jenner, R. Schoenleber, M. Williams, Eur. J. Pharmacol. 1992, 229, 203-209.
73. S. Ofori, S. Deraad, O. Bugnon, M. Schorderet, Gen. Pharmacol. 1995, 26, 51-57.
74. K. Yasunari, M. Kohno, T. Hasuma, T. Horio, H. Kano, K. Yokokawa, M. Minami, J. Yoshikawa, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 1997, 17, 3164-3173.
75. Y. G. Gu, E. K. Bayburt, M. R. Michaelides, C. W. Lin, K. Shiosaki, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1341-1346.
76. T. A. Knoerzer, D. E. Nichols, W. K. Brewster, V. J. Watts, D. Mottola, R. B. Mailman, J. Med. Chem. 1994, 37, 2453-2460.
77. M. P. Seiler, P. Floersheim, R. Markstein, A. Widmer, J. Med. Chem. 1993, 36, 977-984.
78. K. M. Oboyle, J. L. Waddington, Eur. J. Pharmacol. 1984, 98, 433-436, and references therein.