Halide effect in electron rich and deficient discotic phthalocyanines

Journal of Materials Chemistry

Volumn 20, Issue 7, 2010, Pages 1292-1303

  Ahmida, Mohamed ^a   Larocque, Raymond ^a   Ahmed, M Sharif ^a   Vacaru, Alina ^a   Donnio, Bertrand ^b   Guillon, Daniel ^b   Eichhorn, S Holger ^a  

^a UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

^b INSTITUT DE PHYSIQUE ET CHIMIE DES MATÉRIAUX DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC CHAINS; ALKYL CHAIN; COLUMNAR MESOMORPHISM; COLUMNAR MESOPHASES; COLUMNAR PHASIS; DFT LEVELS; DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRY; DISCOTICS; ELECTRON-RICH; FLUORINE ATOMS; FRONTIER ORBITAL ENERGIES; GLASS TRANSITION TEMPERATURE; HALIDE ATOMS; LUMO ENERGY; N-TYPE SEMICONDUCTORS; OPTICAL GAP; P TYPE SEMICONDUCTOR; PARTIALLY CRYSTALLINE; POLARIZED OPTICAL MICROSCOPY; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; THERMAL ANALYSIS; UV-VIS SPECTROSCOPY; VARIABLE TEMPERATURE;

ATOMS; FLUORINE; GLASS TRANSITION; ISOMERS; OPTICAL MICROSCOPY; ORGANIC POLYMERS; QUANTUM CHEMISTRY; SULFUR COMPOUNDS; THERMOANALYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 75749092950     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b917169j     Document Type: Article

References (136)

1. N. Boden and B. Movaghar, in Handbook of Liquid Crystals, ed., D. Demus, J. W. Goodby, G. W. Gray, H.-W. Spiess, and, V. Vill, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, vol. 2B, p. 781
2. A. N. Cammidge and R. J. Bushby, in Handbook of Liquid Crystals, ed., D. Demus, J. W. Goodby, G. W. Gray, H.-W. Spiess, and, V. Vill, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, vol. 2B, p. 693
3. S. Chandrasekhar, in Handbook of Liquid Crystals, ed., D. Demus, J. W. Goodby, G. W. Gray, H.-W. Spiess, and, V. Vill, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, vol. 2B, p. 749
4. T. Kato T. Yasuda Y. Kamikawa M. Yoshio Chem. Commun. 2009 729
5. S. Kumar Liq. Cryst. 2004 31 1037
6. S. Laschat A. Baro N. Steinke F. Giesselmann C. Hagele G. Scalia R. Judele E. Kapatsina S. Sauer A. Schreivogel M. Tosoni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4832
7. S. Sergeyev W. Pisula Y. H. Geerts Chem. Soc. Rev. 2007 36 1902
8. J. Wu W. Pisula K. Müllen Chem. Rev. 2007 107 718
9. X. Crispin A. Cornil R. Friedlein K. K. Okudaira V. Lemaur A. Crispin G. Kestemont M. Lehmann M. Fahlman R. Lazzaroni Y. Geerts G. Wendin N. Ueno J. L. Bredas W. R. Salaneck J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11889
10. M. G. Debije J. Piris M. P. de Haas J. M. Warman Z. Tomovic C. D. Simpson M. D. Watson K. Mullen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4641
11. F. Xinliang V. Marcon W. Pisula M. R. Hansen J. Kirkpatrick F. Grozema D. Andrienko K. Kremer K. Müllen Nat. Mater. 2009 8 421
12. V. Lemaur D. A. Da Silva Filho V. Coropceanu M. Lehmann Y. Geerts J. Piris M. G. Debije A. M. Van de Craats K. Senthilkumar L. D. A. Siebbeles J. M. Warman J. L. Bredas J. Cornil J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3271
13. Phthalocyanines - Properties and Applications, ed., C. C. Leznoff, and, A. B. P. Lever, VCH, New York, 1989-1996, vol. 1-4
14. C. G. Claessens W. J. Blau M. Cook M. Hanack R. J. M. Nolte T. Torres D. Wohrle Monatsh. Chem. 2001 132 3
15. D. Wohrle G. Schnurpfeil G. Knothe Dyes Pigm. 1992 18 91
16. C. G. Claessens U. Hahn T. Torres Chem. Rec. 2008 8 75
17. N. R. Armstrong J. Porphyrins Phthalocyanines 2000 4 414
18. N. B. McKeown, Phthalocyanine Materials - Synthesis, Structure and Function, Cambridge University Press, Cambridge, 1998
19. P. G. Schouten W. M. Chen J. M. Warman M. P. de Haas J. F. van der Pol J. W. Zwikker Synth. Met. 1991 42 2665
20. C. F. van Nostrum A. W. Bosman G. H. Gelinck S. J. Picken P. G. Schouten J. M. Warman A. J. Schouten R. J. M. Nolte J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1120
21. C. Piechocki J. Simon J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 259
22. K. Ohta T. Watanabe S. Tanaka T. Fujimoto I. Yamamoto P. Bassoul N. Kucharczyk J. Simon Liq. Cryst. 1991 10 357
23. C. Piechocki J. Simon A. Skoulios D. Guillon P. Weber J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5245
24. H. Fujikake T. Murashige M. Sugibayashi K. Ohta Appl. Phys. Lett. 2004 85 3474
25. M. Ichihara A. Suzuki K. Hatsusaka K. Ohta J. Porphyrins Phthalocyanines 2007 11 503
26. H. Eichhorn J. Porphyrins Phthalocyanines 2000 4 88
27. G. C. Bryant M. J. Cook S. D. Haslam R. M. Richardson T. G. Ryan A. J. Thorne J. Mater. Chem. 1994 4 209
28. A. S. Cherodian A. N. Davies R. M. Richardson M. J. Cook N. B. McKeown A. J. Thomson J. Feijoo G. Ungar K. J. Harrison Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991 196 103
29. A. N. Cammidge M. J. Cook K. J. Harrison N. B. McKeown J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 3053
30. M. J. Cook M. F. Daniel K. J. Harrison N. B. McKeown A. J. Thomson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1086
31. O. Fernandez G. de la Torre F. Fernandez-Lazaro J. Barbera T. Torres Chem. Mater. 1997 9 3017
32. J. A. Duro G. delaTorre J. Barbera J. L. Serrano T. Torres Chem. Mater. 1996 8 1061
33. J. Simon and P. Bassoul, in Phthalocyanines: Properties and Applications, ed., C. C. Leznoff, and, A. B. P. Lever, VCH, New York, 1993, vol. 2, p. 226
34. B. A. Minch W. Xia C. L. Donley R. M. Hernandez C. Carter M. D. Carducci A. Dawson D. F. O'Brien N. R. Armstrong Chem. Mater. 2005 17 1618
35. M. K. Engel P. Bassoul L. Bosio H. Lehmann M. Hanack J. Simon Liq. Cryst. 1993 15 709
36. K. Hatsusaka N. Kimura K. Ohta Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 781
37. J. M. Warman J. E. Kroeze P. G. Schouten A. M. van de Craats J. Porphyrins Phthalocyanines 2003 7 342
38. Z. J. Chen A. Lohr C. R. Saha-Moller F. Wurthner Chem. Soc. Rev. 2009 38 564
39. C. Hunter Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5310 5324
40. A. Tracz T. Makowski S. Masirek W. Pisula Y. H. Geerts Nanotechnology 2007 18 485303
41. E. Pouzet V. De Cupere C. Heintz J. W. Andreasen D. W. Breiby M. M. Nielsen P. Viville R. Lazzaroni G. Gbabode Y. H. Geerts J. Phys. Chem. C 2009 113 14398
42. S. Q. Dong H. K. Tian D. Song Z. H. Yang D. H. Yan Y. H. Geng F. S. Wang Chem. Commun. 2009 3086
43. R. I. Gearba D. V. Anokhin A. I. Bondar W. Bras M. Jahr M. Lehmann D. A. Ivanov Adv. Mater. 2007 19 815
44. V. De Cupere J. Tant P. Viville R. Lazzaroni W. Osikowicz W. R. Salaneck Y. H. Geerts Langmuir 2006 22 7798
45. C. L. Donley R. A. P. Zangmeister W. Xia B. Minch A. Drager S. K. Cherian L. LaRussa B. Kippelen B. Domercq D. L. Mathine D. F. O'Brien N. R. Armstrong J. Mater. Res. 2004 19 2087
46. H. Eichhorn D. W. Bruce D. Wohrle Adv. Mater. 1998 10 419
47. A. M. van de Craats P. G. Schouten J. M. Warman J. Jpn. Liq. Cryst. Soc. 1998 2 12
48. J. M. Warman A. M. Van de Craats Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003 396 41
49. D. Adam P. Schuhmacher J. Simmerer L. Haussling W. Paulus K. Siemensmeyer K. H. Etzbach H. Ringsdorf D. Haarer Adv. Mater. 1995 7 276
50. J. Leisen M. Werth C. Boeffel H. W. Spiess J. Chem. Phys 1992 97 3749
51. M. Moeller J. H. Wendorff M. Werth H. W. Spiess J. Non-Cryst. Solids 1994 170 295
52. M. Werth S. U. Vallerien H. W. Spiess Liq. Cryst. 1991 10 759
53. S. U. Vallerien M. Werth F. Kremer H. W. Spiess Liq. Cryst. 1990 8 889
54. B. Gluesen W. Heitz A. Kettner J. H. Wendorff Liq. Cryst. 1996 20 627
55. B. Gluesen A. Kettner J. H. Wendorff Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997 303 115
56. A. Kettner J. H. Wendorff Liq. Cryst. 1999 26 483
57. S. J. Mahoney M. M. Ahmida H. Kayal N. Fox Y. Shimizu S. H. Eichhorn J. Mater. Chem. 2009 10.1039/b914290h
58. N. Boden R. J. Bushby A. N. Cammidge P. S. Martin J. Mater. Chem. 1995 5 1857
59. N. Boden R. J. Bushby A. N. Cammidge J. Am. Chem. Soc. 1995 117 924
60. T. Plesnivy H. Ringsdorf P. Schuhmacher U. Nütz S. Diele Liq. Cryst. 1995 18 185
61. N. Boden R. J. Bushby A. N. Cammidge A. El-Mansoury P. S. Martin Z. B. Lu J. Mater. Chem. 1999 9 1391
62. S. Kumar M. Manickam H. Schonherr Liq. Cryst. 1999 26 1567
63. M. Brewis G. J. Clarkson M. Helliwell A. M. Holder N. B. McKeown Chem.-Eur. J. 2000 6 4630
64. M. Brewis G. J. Clarkson A. M. Holder N. B. McKeown Chem. Commun. 1998 969
65. H. Eichhorn D. Wohrle D. Pressner Liq. Cryst. 1997 22 643
66. A. B. P. Lever, S. Licoccia, K. Magnell, P. C. Minor and B. S. Ramaswamy, in Advances in Chemistry Series; Electrochemical and Spectrochemical Studies of Biological Redox Components, ed., K. M. Kadish, ACS, Washington, D. C., 1982, p. 237
67. A. B. P. Lever J. Porphyrins Phthalocyanines 1999 3 488
68. D. Gonzalez-Rodriguez C. G. Claessens T. Torres S. G. Liu L. Echegoyen N. Vila S. Nonell Chem.-Eur. J. 2005 11 3881
69. N. R. Armstrong W. N. Wang D. M. Alloway D. Placencia E. Ratcliff M. Brumbach Macromol. Rapid Commun. 2009 30 717
70. D. Schlettwein K. Hesse N. E. Gruhn P. A. Lee K. W. Nebesny N. R. Armstrong J. Phys. Chem. B 2001 105 4791
71. P. E. Smolenyak E. J. Osburn S. Y. Chen L. K. Chau D. F. Obrien N. R. Armstrong Langmuir 1997 13 6568
72. R. D. Gould Coord. Chem. Rev. 1996 156 237
73. D. Wohrle, L. Kreienhoop and D. Schlettwein, in Phthalocyanines: Properties and Applications, ed., C. C. Leznoff, and, A. B. P. Lever, VCH, New York, 1996, vol. 4, p. 219
74. A. B. P. Lever J. Porphyrins Phthalocyanines 2004 8 1327
75. A. B. P. Lever, E. R. Milaeva and G. Speier, in Phthalocyanines - Properties and Applications, ed., C. C. Leznoff, and, A. B. P. Lever, VCH, New York, 1993, vol. 3, p. 1
76. E. Karmann J. P. Meyer D. Schlettwein N. I. Jaeger M. Anderson A. Schmidt N. R. Armstrong Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996 283 283
77. X. Wang Y. Zhang X. Sun Y. Bian C. Ma J. Jiang Inorg. Chem. 2007 46 7136
78. S. Sergeyev E. Pouzet O. Debever J. Levin J. Gierschner J. Cornil R. G. Aspe Y. H. Geerts J. Mater. Chem. 2007 17 1777
79. J. C. Swarts E. H. G. Langner N. Krokeide-Hove M. J. Cook J. Mater. Chem. 2001 11 434
80. K. Takahashi M. Kawashima Y. Tomita M. Itoh Inorg. Chim. Acta 1995 232 69
81. N. Zharnikova N. Usol'tseva E. Kudrik M. Thelakkat J. Mater. Chem. 2009 19 3161
82. K. Ohta H. Hasebe H. Ema T. Fujimoto I. Yamamoto J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1610
83. B. Tylleman G. Gbabode C. Amato C. Buess-Herman V. Lemaur J. Cornil R. G. Aspe Y. H. Geerts S. Sergeyev Chem. Mater. 2009 21 2789
84. K. Ohta T. Watanabe T. Fujimoto I. Yamamoto J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1611
85. D. Schlettwein D. Wöhrle E. Karmann U. Melville Chem. Mater. 1994 6 3
86. B. A. Bench A. Beveridge W. M. Sharman G. J. Diebold J. E. Van Lier S. M. Gorun Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 747
87. S. P. Keizer J. Mack B. A. Bench S. M. Gorun M. J. Stillman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7067
88. A. de la Escosura M. V. Martinez-Diaz P. Thordarson A. E. Rowan R. J. M. Nolte T. Torres J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12300
89. S. H. Eichhorn D. W. Bruce D. Wohrle Adv. Mater. 1998 10 419
90. C. C. Leznoff Z. Li H. Isago A. M. D'ascanio D. S. Terekhov J. Porphyrins Phthalocyanines 1999 3 406 416
91. P. A. Barrett D. A. Frye R. P. Linstead J. Chem. Soc. 1938 1157
92. R. P. Linstead A. R. Lowe J. Chem. Soc. 1934 1022
93. C. C. Leznoff, in Phthalocyanines - Properties and Applications, ed., C. C. Leznoff, and, A. B. P. Lever, VCH, New York, 1989, vol. 1, p. 1
94. P.-C. Lo D. Y. Y. Cheng D. K. P. Ng Synthesis 2005 1141
95. M. Nicolau B. del Rey T. Torres C. Mingotaud P. Delhaes M. J. Cook S. C. Thorpe Synth. Met. 1999 102 1462
96. T. Basova E. Koltsov A. G. Guerek D. Atilla V. Ahsen A. K. Hassan Mater. Sci. Eng., C 2008 28 303
97. Z. A. Bayir S. Merey E. Hamuryudan Monatsh. Chem. 2003 134 1027
98. C. C. Leznoff J. L. Sosa-Sanchez Chem. Commun. 2004 338
99. I. G. Oksengendler N. V. Kondratenko E. A. Luk'yanets L. M. Yagupol'skii J. Org. Chem. 1977 13 2085
100. D. Wohrle J. Gitzel I. Okura S. Aono J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985 1171
101. G. Schmid, M. Sommerauer, M. Geyer and M. Hanack, in Phthalocyanines - Properties and Applications, ed., C. C. Leznoff, and, A. B. P. Lever, VCH, New York, 1996, vol. 4, p. 1
102. S. M. Marcuccio P. I. Svirskaya S. Greenberg A. B. P. Lever C. C. Leznoff K. B. Tomer Can. J. Chem. 1985 63 3057
103. J. F. van der Pol E. Neeleman J. W. Zwikker R. J. M. Nolte W. Drenth J. Aerts R. Visser S. J. Picken Liq. Cryst. 1989 6 577
104. B. Donnio B. Heinrich H. Allouchi J. Kain S. Diele D. Guillon D. W. Bruce J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15258
105. M. K. Engel Report Kawamura Inst. Chem. Res. 1997 8 11
106. R. S. Rowland R. Taylor J. Phys. Chem. 1996 100 7384
107. h phase (ref.42)
108. K. Z. Ban K. Nishizawa K. Ohta H. Shirai J. Mater. Chem. 2000 10 1083
109. J. Tant Y. H. Geerts M. Lehmann V. De Cupere G. Zucchi B. W. Laursen T. Bjornholm V. Lemaur V. Marcq A. Burquel E. Hennebicq F. Gardebien P. Viville D. Beljonne R. Lazzaroni J. Cornil J. Phys. Chem. B 2005 109 20315
110. R. I. Gearba A. I. Bondar B. Goderis W. Bras D. A. Ivanov Chem. Mater. 2005 17 2825
111. S. Chandrasekhar Adv. Liq. Cryst. 1982 5 47
112. F. Morale R. W. Date D. Guillon D. W. Bruce R. L. Finn C. Wilson A. L. Blake M. Schroder B. Donnio Chem.-Eur. J. 2003 9 2484
113. H. X. Zheng C. K. Lai T. M. Swager Chem. Mater. 1995 7 2067
114. M. Möller J. H. Wendorff M. Werth H. W. Spiess J. Non-Cryst. Solids 1994 170 295
115. B. Domercq T. Devic M. Fourmigue P. Auban-Senzier E. Canadell J. Mater. Chem. 2001 11 1570
116. S. L. Price A. J. Stone J. Lucas R. S. Rowland A. E. Thornley J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4910
117. G. R. Desiraju R. Parthasarathy J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8725
118. J. A. Rego S. Kumar I. J. Dmochowski H. Ringsdorf Chem. Commun. 1996 1031
119. B. A. Jones A. Facchetti M. R. Wasielewski T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15259
120. A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd edn, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2001
121. D. R. Zahn G. N. Gavrila M. Gorgoi Chem. Phys. 2006 325 99
122. R. Murdey N. Sato M. Bouvet Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006 455 211
123. T. D. Anthopoulos G. C. Anyfantis G. C. Papavassiliou D. M. de Leeuw Appl. Phys. Lett. 2007 90 122105
124. M. P. Donzello C. Ercolani K. M. Kadish G. Ricciardi A. Rosa P. A. Stuzhin Inorg. Chem. 2007 46 4145
125. Z. Ou Z. Jiang N. Chen J. Huang J. Shen K. M. Kadish J. Porphyrins Phthalocyanines 2008 12 1123
126. Y. Tse N. Kobayashi A. B. P. Lever Collect. Czech. Chem. Commun. 2001 66 338
127. Z. Biyiklioglu A. Koca H. Kantekin Polyhedron 2009 28 2171
128. M. Naksi A. Cihan Transition Met. Chem. 2005 30 89
129. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
130. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
131. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
132. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
133. L. Petit C. Adamo N. Russo J. Phys. Chem. B 2005 109 12214
134. Y. Zhang X. Cai D. Qi P. Yao Y. Bian J. Jiang ChemPhysChem 2008 9 781
135. I. G. Hill A. Kahn J. Appl. Phys. 1998 84 5583
136. M. J. Cook A. J. Dunn S. D. Howe A. J. Thomson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 2453