Synthesis and characterization of monosaccharide-derived carbamates as low-molecular-weight gelators

Langmuir

Volumn 25, Issue 15, 2009, Pages 8696-8705

  Wang, Guijun ^a   Cheuk, Sherwin ^a   Yang, Hao ^a   Goyal, Navneet ^a   Narasimha Reddy, P V ^a   Hopkinson, Branden ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW ORLEANS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADVANCED MATERIALS; ALKYL HALIDES; ALKYNYLS; AQUEOUS DMSO; BENZYLIDENE; CARBAMATE DERIVATIVES; CARBAMOYL; CARBON CHAINS; ESTER DERIVATIVES; ETHANOL SOLUTIONS; FIBROUS NETWORKS; FUNCTIONALIZED; GELATION PROPERTIES; GELATORS; GELLATION; GLUCOPYRANOSIDE; LOW MOLECULAR WEIGHT; N-LINKED; NEW SERIES; NITROGEN ATOM; O-LINKED; PURE WATER; SATURATED HYDROCARBONS; SIDE CHAINS; STRUCTURAL REQUIREMENTS; SUGAR RINGS; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION; TERMINAL ACETYLENE;

ACETYLENE; ALKYLATION; COAGULATION; ESTERIFICATION; ETHANOL; GELATION; GELS; GLUCOSE; LIGHTING; OPTICAL MICROSCOPY; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SUGAR (SUCROSE); SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ESTERS;

EID: 75249084390     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la804337g     Document Type: Article

References (64)

1. (a) George, M.; Weiss, R. G. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489.
2. (b) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
3. (c) Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Adv. Mater. 2000, 12, 1237.
4. (a) Gronwald, O.; Snip, E.; Shinkai, S. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 148.
5. (b) Maitra, N.; Maitra, U. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 657.
6. (c) van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2263.
7. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201.
8. (a) Yang, Z.; Liang, G.; Xu, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 315.
9. (b) Yang, Z.; Liang, G.; Xu, B. Soft Matter 2007, 3, 515.
10. (c) Yang, Z.; Xu, B. Adv. Mater. 2006, 18, 3043.
11. (a) Koshi, Y.; Nakata, E.; Yamane, H.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10413.
12. (b) Kiyonaka, S.; Sada, K.; Yoshimura, I.; Shinkai, S.; Kato, N.; Hamachi, I. Nat. Mater. 2004, 3, 58.
13. (a) Vintiloiu, A.; Leroux, J.-C. J. Controlled Release 2008, 125, 179.
14. (b) Shaikh, I. M.; Jadhav, K. R.; Kadam, V. J.; Pisal, S. S. Drug Delivery Technol. 2007, 7, 60.
15. Bhuniya, S.; Seo, Y. J.; Kim, B. H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7153.
16. Ray, S.; Das, A. K.; Banerjee, A. Chem. Mater. 2007, 19, 1633.
17. Cao, S.; Fu, X.; Wang, N.; Wang, H.; Yang, Y. Int. J. Pharm. 2008, 357, 95.
18. Yang, Z.; Gu, H.; Du, J.; Gao, J.; Zhang, B.; Zhang, X.; Xu, B. Tetrahedron 2007, 63, 7349.
19. Matsumoto, S.; Yamaguchi, S.; Ueno, S.; Komatsu, H.; Ikeda, M.; Ishizuka, K.; Iko, Y.; Tabata, K. V.; Aoki, H.; Ito, S.; Noji, H.; Hamachi I. Chem. Eur. J. 2008, 14, 3977.
20. Del Guerzo, A.; Pozzo, J.-L.; Weiss, R. G.; Terech, P. Mol. Gels 2006, 817.
21. Menger, F. M.; Caran, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11679.
22. Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Chem. Commun. 2002, 8, 884.
23. Mitra, R. N.; Das, D.; Roy, S.; Das, P. K. J. Phys. Chem. 2007, 111, 14107.
24. Roy, S.; Dasgupta, A.; Das, P. K. Langmuir 2007, 23, 11769.
25. de Loos, M.; Feringa, B. L.; van Esch, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 17, 3615.
26. Yang, Z.; Liang, G.; Ma, M.; Gao, Y.; Xu, B. J. Mater. Chem. 2007, 17, 850.
27. Suzuki, M.; Sato, T.; Shirai, H.; Hanabusa, K. New J. Chem. 2007, 31, 69.
28. Wang, G.; Hamilton, A. D. Chem. Comm. 2003, 3, 310.
29. Das, D.; Dasgupta, A.; Roy, S.; Mitra, R. N.; Debnath, S.; Das, P. K. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5068.
30. Suzuki, M.; Owa, S.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Tetrahedron 2007, 63, 7302.
31. Jokić, M.; Perić, B.; Tomiśić, V.; Kojić-Prodić, B.;Zinić, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3328.
32. Bhat, S.; Maitra, U. Tetrahedron 2007, 63, 7309.
33. Wang, G.; Hamilton, A. D. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1954.
34. Roy, S.; Das, P. K. Biotechnol. Bioeng. 2008, 100, 756.
35. Xing, B. G.; Yu, C. W.; Chow, K. H.; Ho, P. L.; Fu, D. G.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14846.
36. Adarsh, N. N.; Kumar, D. K.; Dastidar, P. Tetrahedron 2007, 63, 7386.
37. (a) Yang, Z.; Ho, P.-L.; Liang, G.; Chow, K. H.; Wang, Q.; Cao, Y.; Guo, Z.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 266.
38. (b) Yang, Z.; Liang, G.; Wang, L.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3038.
39. Hwang, I.; Jeon, W. S.; Kim, H.-J.; Kim, D.; Kim, H.; Selvapalam, N.; Fujita, N.; Shinkai, S.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 210.
40. Koehler, K.; Meister, A.; Foerster, G.; Dobner, B.; Drescher, S.; Ziethe, F.; Richter, W.; Steiniger, F.; Drechsler, M.; Hause, G.; Blume, A. Soft Matter. 2006, 2, 77.
41. Yang, Z.; Liang, G.; Guo, Z.; Guo, Z.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8216.
42. Hollingsworth, R. I.; Wang, G. Chem. Rev. 2000, 100, 4267.
43. Jung, J. H.; Rim, J. A.; Cho, E. J.; Lee, S. J.; Jeong, I. Y.; Kameda, N.; Masuda, M.; Shimizu, T. Tetrahedron 2007, 63, 7449.
44. Jung, J. H.; John, G.; Masuda, M.; Yoshida, K.; Shinkai, S.; Shimizu, T. Langmuir 2001, 17, 7229.
45. Ghosh, R.; Chakraborty, A.; Maiti, D. K.; Puranik, V. G. Org. Lett. 2006, 8, 1061-1064.
46. Friggeri, A.; Gronwald, O.; van Bommel, K. J. C.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10754.
47. Chakraborty, T. K.; Jayaprakash, S.; Srinivasu, P.; Madhavendra, S. S.; Ravi Sankar, A.; Kunwar, A. C. Tetrahedron 2002, 58, 2853.
48. (a) Luboradzki, R.; Gronwald, O.; Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2000, 10, 1148.
49. (b) Gronwald, O.; Shinkai, S. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4328.
50. Jung, J. H.; Amaike, M.; Nakashima, K.; Shinkai, S. J. Chem. Soc. 2001, 10, 1938.
51. Yoza, K.; Amanokura, N.; Ono, Y.; Akao, T.; Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2722.
52. Amanokura, N.; Yoza, K.; Shinmori, H.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1998, 2, 2585.
53. Luboradzki, R.; Gronwald, O.; Ikeda, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 2000, 56, 9595.
54. Kobayashi, H.; Friggeri, A.; Koumoto, K.; Amaike, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Org. Lett. 2002, 4, 1423.
55. Kiyonaka, S.; Shinkai, S.; Hamachi, I. Chem. Eur. J. 2003, 9, 976.
56. Vemula, P. K.; Li, J.; John, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8932.
57. Yang, Z.; Liang, G.; Ma, M.; Abbah, A. S.; Lu, W. W.; Xu, B. D. Chem. Commun. 2007, 843.
58. Wang, G.; Cheuk, S.; Williams, K.; Sharma, V.; Dakessian, L.; Thorton, Z. Carbohydr. Res. 2006, 341, 705.
59. Nie, X.; Wang, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 4734.
60. Cheuk, S.; Stevens, E.; Wang, G. Carbohydr. Res. 2009, in press.
61. Pierce, A. M.; Maslanka, P. J.; Carr, A. J.; McCain, K. S. Appl. Spectrosc. 2007, 61, 379.
62. Baker, A.; Inverarity, R. Hydrol. Processes 2004, 15, 2927.
63. Crien, D.; Vinod, A. U. J. Org. Chem. 2005, 70, 1291.
64. Emmerson, D, P. G.; Villard, R.; Mugnaini, C.; Batsanov, A.; Howard, J. A. K.; Hems, W. P.; Tooze, R. P.; Davis, B. G. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3826.