Aromaticity changes along the Lowest-Triplet-State path for C=C bond rotation of Annulenyl-Substituted olefins probed by the electron localization function

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 44, 2009, Pages 12304-12310

  Villaume, Sébastien ^a   Ottosson, Henrik ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATICITIES; C-C BONDS; ELECTRON LOCALIZATION FUNCTION; ELECTRON RULES; ENERGY SURFACE; PLANAR STRUCTURE; RING CLOSURES; SINGLET GROUND STATE; TRIPLET STATE;

AROMATIC COMPOUNDS; BIFURCATION (MATHEMATICS); DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC FURNACES; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTRONS; GROUND STATE; OLEFINS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; ROTATION;

AROMATIZATION;

ALKENE; AROMATIC HYDROCARBON; CARBON;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; ROTATION;

ALKENES; CARBON; ELECTRONS; HYDROCARBONS, AROMATIC; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; ROTATION;

EID: 73949110191     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp904335j     Document Type: Article

References (46)

1. Minkin, V. I.; Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Ya. Aromaticity and Antiaromaticity: Electronic and Structural Aspects; Wiley Interscience: New York, 1994.
2. See the special issue on aromaticity: Schleyer, P. v. R., Ed. Chem. Rev. 2001, 101, 1115.
3. Baird, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4941.
4. Gogonea, V.; Schleyer, P. v. R.; Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1945.
5. Villaume, S.; Fogarty, H. A.; Ottosson, H. ChemPhysChem 2008, 9, 257.
6. Soncini, A.; Fowler, P. W. Chem. Phys. Lett. 2008, 450, 431.
7. Zilberg, S.; Haas, Y. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10843.
8. (a) Garavelli, M.; Bernardi, F.; Moliner, V.; Olivucci, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1466.
9. (b) Garavelli, M.; Bernardi, F.; Cembran, A.; Caslao, O.; Frutos, L. M.; Merchan, M.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13770.
10. Karadakov, P. B. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7303.
11. Karadakov, P. B J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12707.
12. (a) Balkova, A.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 8972.
13. (b) Koseki, S.; Toyota, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5712.
14. Möllerstedt, H.; Piqueras, M. C.; Crespo, R.; Ottosson, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13938.
15. Ottosson, H.; Kilså, K.; Chajara, K.; Piqueras, M. C.; Crespo, R.; Kato, H.; Muthas, D. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6998.
16. Brink, M.; Möllerstedt, H.; Ottosson, C.-H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4071.
17. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70.
18. Kato, H.; Brink, M.; Möllerstedt, H.; Piqueras, M. C.; Crespo, R.; Ottosson, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 9495.
19. Feixas, F.; Matito, E.; Poater, J.; Solà, M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1543.
20. Giambiagi, M.; de Giambiagi, M. S.; dos Santos, C. D.; de Figueiredo, A. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3381.
21. Cioslowski, J.; Matito, E.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6521.
22. Bultinck, P.; Rafat, M.; Ponec, R.; van Gheluwe, B.; Carbó-Dorca, R.; Popelier, P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7642.
23. (a) Poater, J.; Fradera, X.; Duran, M.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 400.
24. (b) Poater, J.; Fradera, X.; Duran, M.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1113.
25. Matito, E.; Duran, M.; Solà, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014109; erratum 2006, 125, 059901.
26. Matito, E.; Feixas, F.; Solà, M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2007, 811, 3.
27. Santos, J. C.; Tiznado, W.; Contreras, R.; Fuentealba, P. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1670.
28. Malrieu, J.-P.; Lepetit, C.; Gicquel, M.; Heully, J.-L.; Fowler, P. W.; Chauvin, R. New J. Chem. 2007, 31, 1918.
29. Santos, J. C.; Andres, J.; Aizman, A.; Fuentealba, P. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 83.
30. For reviews see, e.g.: (a) Waldeck, D. H. Chem. Rev. 1991, 91, 415.
31. (b) Arai, T.; Tokumaru, T. Chem. Rev. 1993, 93, 23.
32. (c) Goerner, H.; Kuhn, H.-J. Adv. Photochem. 1995, 1, 19.
33. Anger, I.; Sundahl, M.; Wennerström, O.; Auchter-Krummel, P.; Müllen, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 650.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
35. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol Phys. 2001, 99, 403.
36. (b) Hoe, W.-M.; Cohen, A. J.; Handy, N. C Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 319.
37. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
38. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
39. Baker, J.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1441.
40. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397.
41. Noury, S.; Krokidis, K.; Fuster, F.; Silvi, B. TopMoD Package; Université Pierre et Marie Curie: Paris, 1997.
42. VMDsVisual Molecular Dynamics: Humphrey, W.; Dalke, A.; Schutten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33.
43. Bearpark, M. J.; Olivucci, M.; Wilsey, S.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6944.
44. Ni, T.; Caldwell, R. A.; Melton, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 457.
45. Evans, D. J. Chem. Soc. 1957, 1351.
46. Borden, W. T.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4587.