The delocalization index as an electronic aromaticity criterion: Application to a series of planar polycyclic aromatic hydrocarbons

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 2, 2003, Pages 400-406

  Poater, Jordi ^a   Fradera, Xavier ^a   Duran, Miquel ^a   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

Aromaticity; Atoms in molecules theory (AIM); Para delocalization index (PDI); Planar polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH)

Indexed keywords

CARBON; ELECTRONS;

HARMONIC OSCILLATORS;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON; OSCILLATOR; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0037455221     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200390041     Document Type: Article

References (47)

1. P. von R. Schleyer, Chem. Rev. 2001, 101, 1115.
2. P. J. Garrat, Aromaticity, Wiley, New York, 1986.
3. V. I. Minkin, M. N. Glukhovtsev, B. Y. Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity: Electronic and Structural Aspects, Wiley, New York, 1994.
4. P. von R. Schleyer, H. Jiao, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209.
5. T. M. Krygowski, M. K. Cyrañski, Z. Czarnocki, G. Häfelinger, A. R. Katritzky, Tetrahedron 2000, 56, 1783.
6. L. T. Scott, J. S. Siegel, Tetrahedron 2002, 57, 9.
7. A. Kekulé, Bull. Soc. Chim. Fr. (Paris) 1865, 3, 98.
8. A. R. Katritzky, K. Jug, D. C. Oniciu, Chem. Rev. 2001, 101, 1421.
9. T. M. Krygowski, M. K. Cyrañski, Chem. Rev. 2001, 101, 1385.
10. J. Kruszewski, T. M. Krygowski, Tetrahedron Lett. 1972, 3839.
11. T. M. Krygowski, J. Chem. Inf. Comp. Sci. 1993, 33, 70.
12. F. De Proft, P. Geerlings, Chem. Rev. 2001, 101, 1451.
13. P. Lazzeretti, in Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Vol. 36 (Eds.: J. W. Emsley, J. Feeney, L. H. Sutcliffe), Elsevier, Amsterdam, 2000, pp. 1-88.
14. J. A. N. F. Gomes, R. B. Mallion, Chem. Rev. 2001, 101, 1349.
15. P. von R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
16. S. W. Slayden, J. F. Liebman, Chem. Rev. 2001, 101, 1541.
17. M. Böhl, A. Hirsch, Chem. Rev. 2001, 101, 1153.
18. P. George, M. Trachtman, C. W. Bock, A. M. Brett, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1977, 1036.
19. M. N. Glukhovtsev, P. von R. Schleyer, Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 547.
20. C. H. Suresh, N. Koga, J. Org. Chem. 2002, 67, 1965.
21. G. P. Bean, J. Org. Chem. 1998, 63, 2497.
22. N. Sadlej-Sosnowska, J. Org. Chem. 2001, 66, 8737.
23. A. Moyano, J. C. Paniagua, J. Org. Chem. 1986, 51, 2250.
24. A. Moyano, J. C. Paniagua, J. Org. Chem. 1991, 56, 1858.
25. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon, Oxford, 1990.
26. R. F. W. Bader, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9.
27. R. F. W. Bader, Chem. Rev. 1991, 91, 893.
28. S. T. Howard, T. M. Krygowski, Can, J. Chem. 1997, 75, 1174.
29. X. Fradera, M. A. Austen, R. F. W. Bader, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304.
30. D. B. Chesnut, L. J. Bartolotti, Chem. Phys. 2000, 257, 175.
31. J. Poater, M. Solà, M. Duran, X. Fradera, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2052: 2002, 106, 4794.
32. J. Poater, M. Solà, M. Duran, X. Fradera, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2052: 2002, 106, 4794.
33. X. Fradera, J. Poater, S. Simon, M. Duran, M. Solà. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 214.
34. J. Poater, M. Solà, M. Duran, X. Fradera, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6249.
35. R. F. W. Bader, A. Streitwieser, A. Neuhaus, K. E. Laidig, P. Speers, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4959.
36. G. Van Lier, P. Fowler, F. De Proft, P. Geerlings, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5128.
37. M. K. Cyrañski, T. M. Krygowski, A. R. Katritzky, P. von R. Schleyer, J. Org. Chem. 2002, 67, 1333.
38. A. R. Katritzky, M. Karelson, S. Sild, T. M. Krygowski, K. Jug, J. Org. Chem. 1998, 63, 5228.
39. P. von R. Schleyer, P. K. Freeman, H. Jiao, B. Goldfuss, Angew. Chem. 1995, 707, 332: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 337.
40. P. von R. Schleyer, P. K. Freeman, H. Jiao, B. Goldfuss, Angew. Chem. 1995, 707, 332: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 337.
41. D. B. Chesnut, L. J. Bartolotti, Chem. Phys, 2000, 253, 1.
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. Al-Laham, C. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, R. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, rev. A11. Pittsburgh, PA, 1998.
43. F. W. Biegler-König, R. F. W. Bader, T.-H. Tang, J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
44. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990. 112, 821.
45. P. V. R. Schleyer, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes, V. G. Malkin, O. L. Malkina, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12669.
46. J. Poater, M. Solà, M. Duran, X. Fradera, Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 362.
47. H. P. Diogo, T. Kiyobayashi, M. E. Minas de Piedade, N. Burlak, D. W. Rogers, D. McMasters, G. Persy, J. Wirz, J. F. Liebman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2065.