Characteristics of the electronic structures of diabatically and adiabatically Z/E-isomerizing olefins in the T1 state

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 16, 2001, Pages 4071-4083

  Brink, Maria ^a   Möllerstedt, Helene ^b   Ottosson, Carl Henrik ^b  

^a CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL BONDS; ELECTRONIC STRUCTURE; ISOMERIZATION; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

STILBENE;

OLEFINS;

EID: 0035953953     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0034022     Document Type: Article

References (68)

1. For overviews of Z/E-photoisomerization of olefins see:
2. (a) Saltiel, J.; Sun, Y.-P. In Photochromism: Molecules and Systems; Dürr, H., BouasLaurent, H., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1990; p 64.
3. (b) Görner, H.; Kuhr, H. i..Adv. Photochein. 1995, 19, I.
4. For reviews on adiabatic triplet state Z/E-photoisomerizations see: (a) Arai, T.; Tokumaru, K. Chem. Reit. 1993,93,23.
5. (b) Aral, T.; Tokumaru, K. Adv. Photochein. 1995, 20, 1.
6. Arai, T. In Organic Molecular Photochemistry; Ramamurthy, V., Schanze, K. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1999; p 131.
7. Rando, R. A. Angew. Chcm., Int.-Ed. Engt. 1990, 29, 461
8. Kanna, Y.; Arai, T.; Tokumaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1482.
9. Sundahl, M.; Wennerström, O. J. Photochein. Photobiol. A 1996, 95,117.
10. Brink, M.; Jonson, H.; Sundahl, M. J. Photochein. Photobiol. A 1998, 112, 149.
11. Tokumaru, K.; Arai, T. J. Photochein. Photobiol. A 1992, 65, \.
12. (a) Bartocci, G.; Mazzucato, U.; Spalletti, A.; Orlandi, G.; Poggi, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans, 1992, 88, 3139.
13. (b) Orlandi, G.; Negri, F.; Mazzucato, U.; Bartocci, G. J. Photochein. Photobiol. A 1990, 55, 37.
14. (a) Arai, T.; Karatsu, T.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2873.
15. (b) Hamaguchi, H.; Tasumi, M.; Karatsu, T.; Arai, T.; Tokumaru, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1698.
16. Misawa, H.; Karatsu, T.; Arai, T.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. Chem. Phys. Lett. 1988, 146, 405. -4
17. Said, M.; Malrieu, J. P. Client. Phys. Lett. 1983, 102, 312.
18. Orlandi, G.; Poggi, G. J. Photochein. 1986, 35, 289.
19. Langkilde, F. W.; Wilbrandt, R.; Brouwer, A. M.; Negri, F.; Zerbretto, F.; Orlandi, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2254.
20. Bartocci, G.; Masetti, F.; Mazzucato, U.; Spalletti, A.; Orlandi, G.; Poggi, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1988, 84, 385.
21. (a) Kikuchi, O.; Segawa, K.; Takahashi, O.; Aral, T.; Tokumaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1463.
22. (b) Segawa, K.; Takahashi, O.; Kikuchi, O.; Arai, T.; Tokumaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2754.
23. Brink, M.; Jonson, H.; Ottosson, C.-H. J. Phys. Chem. A 1998, 702,6513.
24. Negri, F.; Orlandi, G. J. Photochein. Photobiol. A 1997, 105, 209.
25. (a) Cramer, C. J.; Dulles, F. J.; Falvey, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9787.
26. (b) Cramer, C. J.; Dulles, F. J.; Storer, J. W.; Worthington, S. E. Chem. Phys. Lett. 1994,218,387.
27. Cramer, C. J.; Dulles, F. J.; Giesen, D. J.; Almlöf, J. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 165.
28. Cramer, C. J.; Worthington, S. E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1462.
29. (e) Cramer, C. J.; Smith, B. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9664.
30. Berces, A.; Zgierski, M. Z. Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 61.
31. (a) Bottinger, H. F.; Schreiner, P. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. Ill J. Phys. Chem. 1996, 700, 16147
32. (b) Xie, Y.; Schreiner, P. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 1370.
33. Gogonea, V.; Schleyer, P. v. R.; Schreiner, P. R. Angen: Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1945.
34. Baird, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4941.
35. Becke, A. D. Phys. Kei: A 1988, 38, 3098
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
37. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
38. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Ret: B 1992, 45, 13244.
39. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 702, 939.
40. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
41. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head. Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision C.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
42. (b) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, R.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomberts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
43. Evans, D. J. Chem. Soc. 1960, 1735.
44. Gemein, B.; Peyerimhoff, S. D. J. Phys. Chem. 1996, 700, 19257.
45. Ni, T.; Caldwell, R. A.; Melton L. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 7/7, 457.
46. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1957, 1351.
47. (a) Hemley, R. J.; Dinur, U.; Vaida, V.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 836.
48. (b) Orlandi, G.; Palmier!, P.; Poggi, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 71.
49. Bearpark, M. J.; Olivucci, M.; Wilsey, S.; Bernard!, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6944.
50. Kellogg, R. E.; Simpson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1965,87,4230.
51. Caldwell, R. A.; Zhou, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2271.
52. (a) Saltiel, J.; Rousseau, A. D.; Thomas, B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 705,7631.
53. (b) Saltiel, J.; Ganapathy, S.; Werking, C. J. Phys. Chem. 1987,97,2755.
54. (a) Görner, H.; Schulte-Frohlinde, D.J. Phys. Chem. 1979,83,3107.
55. (b) Görner, H.; Schulte-Frohlinde, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1835.
56. (a) Langkilde, F. W.; Wilbrandt, R.; Negri, F.; Orlandi, G. Chem. Phys. Leu. 1990, 765, 66.
57. (b) Langkilde, F. W.; Wilbrandt, R.; Brouwer, A. M.; Negri, F.; Zerbetto, F.; Orlandi, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2254.
58. Langkilde, F.; Wilbrandt, R.; Brouwer, A. M.; Jacobs, H. J. C.; Negri, F.; Orlandi, G. J. Phys. Chem. 1992, 96, 64.
59. Caldwell, R. A.; Unett, D. J.; Vipond, J. J. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 530.
60. Jonson, H.; Sundahl, M. J. Photochem. Photobiol. A 1996, 93, 145.
61. (a) Karatsu, T.; Kitamura, A.; Zeng, H.; Arai, T.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. Chem. Lett. 1992, 2193.
62. (b) Karatsu, T.; Misawa, H.; Nojiri, M.; Nakahigashi, N.; Watanabe, S.; Kitamura, A.; Arai, T.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 508.
63. Brink, M.; Möllerstedt, H.; Ottosson, C.-H. Submitted for publication.
64. (a) Hu, Y.; Hirai, K.; Tomioka, H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9280.
65. (b) Hu, Y.; Hirai, K.; Tomioka, H. Chem. Lett. 2000, 94.
66. (a) Görner, H. Ber. Bunsen-Ces. Phys. Chem. 1984, 88, 1199.
67. (b) Görner, H.; Schulte-Frohlinde, D. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1984, 88, 1208.
68. Smit, K. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6555.