Ground- and excited-state aromaticity and antiaromaticity in benzene and cyclobutadiene

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 31, 2008, Pages 7303-7309

  Karadakov, Peter B ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTADIENE;

ANTIAROMATICITY; AROMATICITY; CYCLOBUTADIENE; EXCITED STATES; GROUND-STATE;

BENZENE;

EID: 49749109549     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8037335     Document Type: Article

References (39)

1. Baird, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4941.
2. Gogonea, V.; Schleyer, P. v. R.; Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1945.
3. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996. 118, 6317.
4. Fowler, P. W.; Steiner, E.; Jenneskens, L. W. Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 719.
5. Soncini, A.; Fowler, P. W. Chem. Phys. Lett. 2008, 450, 431.
6. Osamura, Y. Chem. Phys. Lett. 1988, 145, 541.
7. Buma, W. J.; van der Waals, J. H.; van Hemert, M. C. J. Chem. Phys. 1990, 93, 3733.
8. Fratev, F.; Monev, V.; Janoschek, R. Tetrahedron 1982, 38, 2929.
9. Balkova, A.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 8972.
10. Eckert-Maksić, M.; Vazdar, M.; Barbatti, M.; Lischka, H.; Maksić, Z. B. J. Chem. Phys. 2006, 125, 064310.
11. Bally, T.; Masamune, S. Tetrahedron 1980, 36, 343.
12. da Silva, E. C.; Gerratt, J.; Cooper, D. L.; Raimondi, M. J. Chem. Phys. 1994, 101, 3866.
13. Cooper, D. L.; Gerratt, J.; Raimondi, M. Nature 1986, 323, 699.
14. Voter, A. F.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2830.
15. Karadakov, P. B.; Gerratt, J.; Cooper, D. L.; Raimondi, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10186.
16. Hertwig, R. H.; Holthausen, M. C.; Koch, W.; Maksić, Z. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1192.
17. Dalton, A Molecular Electronic Structure Program, Release 2.0. See:http://www.kjemi.uio.no/software/dalton/dalton.html, 2005.
18. Ruud, K.; Helgaker, T.; Kobayashi, R.; Jørgensen, P.; Bak, K. L.; Jensen, H. J. A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 8178.
19. Ruud, K.; Helgaker, T.; Bak, K. L.; Jørgensen, P.; Olsen, J. Chem. Phys. 1995, 195, 157.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.01; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
21. Cabana, A.; Bachand, J.; Giguere, J. Can. J. Phys 1974, 52, 1949.
22. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E.; Malkin, V. G.; Malkina, O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12669.
23. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z. X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; Hommes, N. J. R. v. E Org. Lett. 2001, 3, 2465.
24. Cernusak, I.; Fowler, P. W.; Steiner, E. Mol. Phys. 2000, 98, 945.
25. Steiner, E.; Fowler, P. W.; Jenneskens, L. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 362.
26. Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R Org. Lett. 2006, 8, 863.
27. van Wüllen, C.; Kutzelnigg, W. Chem. Phys. Lett. 1993, 205, 563.
28. van Wüllen, C.; Kutzelnigg, W. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2330.
29. Rinkevicius, Z.; Vaara, J.; Telyatnyk, L.; Vahtras, O. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2550.
30. Vaara, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5399.
31. Thorsteinsson, T.; Cooper, D. L Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 637.
32. Nakamura, K.; Osamura, Y.; Iwata, S. Chem. Phys. 1989, 136, 67.
33. Doering, J. P. J. Chem. Phys. 1969, 51, 2866.
34. Lassettre, E. N.; Skerbele, A.; Dillon, M. A.; Ross, K. J. J. Chem. Phys. 1968, 48, 5066.
35. Jensen, M. Ø.; Thorsteinsson, T.; Hansen, A. E. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 616.
36. Jameson, A. K.; Jameson, C. J. Chem. Phys. Lett. 1987, 134, 461.
37. Auer, A. A.; Gauss, J.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2003, 118, 10407.
38. Augspurger, J. D.; Dykstra, C. E. Chem. Phys. Lett. 1995, 238, 199.
39. Fleischer, U.; Kutzelnigg, W.; Lazzeretti, P.; Mühlenkamp, V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5298.