An insight into the local aromaticities of polycyclic aromatic hydrocarbons and fullerenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 5, 2003, Pages 1113-1122

  Poater, Jordi ^a   Fradera, Xavier ^a   Duran, Miquel ^a   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

Aromaticity; Atoms in molecules theory; Fullerenes; Para delocalization index; Polycyclic aromatic hydrocarbons

Indexed keywords

BENZENE; CARBON; FULLERENES;

PARA DELOCALIZATION INDEX (PDI);

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

FULLERENE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

AROMATIZATION; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; MAGNETISM; MEASUREMENT; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY;

ELECTRONS; FULLERENES; MODELS, MOLECULAR; POLYCYCLIC HYDROCARBONS, AROMATIC;

EID: 0037416698     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200390128     Document Type: Article

References (122)

1. L. T Scott, J. S. Siegel, Tetrahedron 2001, 57, ix.
2. M. Bühl, A. Hirsch, Chem. Rev. 2001, 101, 1153.
3. R. C. Haddon, L. F. Schneemeyer, J. V. Waszczak, S. H. Glarum, R. Tycko, G. Dabbagh, A. R. Kortan, A. J. Muller, A. M. Mujse, M. J. Rosseinsky, S. M. Zahurak, A. V. Makhija, F. A. Thiel, K. Raghavachari, E. Cockayne, V. Elser, Nature 1991, 350, 46.
4. R. C. Haddon, Science 1993, 261, 1545.
5. P. Fowler, Nature 1991, 350, 20.
6. T. M. Krygowski, A. Ciesielski, J. Chem. Inf. Comp. Sci. 1995, 35, 1001.
7. A. Pasquarello, M. Schlüter, R. C. Haddon, Science 1992, 257, 1660.
8. R. C. Haddon, Nature 1995, 378, 249.
9. R. S. Ruoff, D. Beach, J. Cuomo, T. McGuire, R. L. Whetten, F. Diederich, J. Phys. Chem. 1991, 95, 3457.
10. A. Pasquarello. M. Schlüter, R. C. Haddon, Phys. Rev. A 1993, 47, 1783.
11. R. C. Haddon, A. Pasquarello, Phys. Rev. B 1994, 50, 16459.
12. A. Hirsch, Angew. Chem. 1993, 105, 1189; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1138.
13. A. Hirsch, Angew. Chem. 1993, 105, 1189; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1138.
14. A. Hirsch, The Chemistry of Fullerenes, Thieme, Stuttgart, 1994.
15. A. Hirsch, Top. Curr. Chem. 1999, 199, 1.
16. A. Hirsch, Synthesis 1995, 895.
17. W. Sliwa, Fullerene Sci. Technol. 1995, 3, 243.
18. W. Sliwa, Fullerene Sci. Technol. 1997, 5, 1133.
19. F. Diederich, U. Jonas, V. Gramlich, A. Herrmann, H. Ringsdorf, C. Thilgen, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445.
20. R. Taylor, D. R. M. Walton, Nature 1993, 363, 685.
21. F. Wudl, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157.
22. J. Cioslowski, Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 389.
23. W. V. Steele, R. D. Chirico, N. K. Smith, W. E. Billups, A. E. Elmore. A. E. Wheeler, J. Phys. Chem. 1992, 96, 4731.
24. S. Z. Liu, Y. J. Lu, M. M. Kappes, J. A. Ibers, Science 1991, 254, 408.
25. K. Hedberg, L. Hedberg, D. S. Bethune, C. A. Brown, H. C. Dorn, R. D. Johnson, M. Devries, Science 1991, 254, 410.
26. D. R. McKenzie, C. A. Davis, D. J. H. Cockayne. D. A. Muller, A. M. Vassallo, Nature 1992, 355, 622.
27. W. Andreoni, F. Gygi, M. Parrinello, Chem. Phys. Lett. 1992,189, 241.
28. A. Hirsch, Z. Chen, H. Jiao, Angew. Chem. 2000, 112, 4079; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3915.
29. A. Hirsch, Z. Chen, H. Jiao, Angew. Chem. 2000, 112, 4079; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3915.
30. Z. Chen, H. Jiao, A. Hirsch, W. Thiel, J. Mol. Model. 2001, 7, 161.
31. P. W. Rabideau, A. Sygula, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235.
32. P. W. Rabideau, A. Sygula, in Advances In Theoretically Interesting Molecules, Vol. 3 (Ed.: R. P. Thummel), JAI Press Inc., Greenwich, 1995, pp. 1.
33. L. T. Scott, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 291.
34. M. J. Plater, M. Praveen, D. M. Schmidt, Fullerene Sci. Technol. 1997, 5, 781.
35. E. Steiner, P. W. Fowler, L. W. Jenneskens, Angew. Chem. 2001, 113, 375; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 362.
36. E. Steiner, P. W. Fowler, L. W. Jenneskens, Angew. Chem. 2001, 113, 375; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 362.
37. H. P. Diogo, T. Kiyobayashi, M. E. Minas de Piedade, N. Burlak, D. W. Rogers, D. McMasters, G. Persy, J. Wirz, J. F. Liebman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2065.
38. D. Delaere, M. T. Nguyen, L. G. Vanquickenborne, Chem. Phys. Lett. 2001, 333, 103.
39. S. Melchor Ferrer, J. Molina Molina. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1412.
40. M. Bühl, Chem. Eur. J. 1998, 4, 734.
41. R. W. A. Havenith, H. Jiao, L. W. Jenneskens, J. H. van Lenthe, M. Sarobe, P. von R. Schleyer, M. Kataoka, A. Necula, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2363.
42. T. Sternfeld, R. E. Hoffman, I. Aprahamian, M. Rabinovitz, Angew. Chem. 2001, 113, 469; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 455.
43. T. Sternfeld, R. E. Hoffman, I. Aprahamian, M. Rabinovitz, Angew. Chem. 2001, 113, 469; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 455.
44. T. Sternfeld, C. Thilgen, R. E. Hoffman, M. R. Colorado Heras, F. Diederich, F. Wudl, L. T. Scott, J. Mack, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5734.
45. G. Van Lier, P. Fowler, F. De Proft, P. Geerlings, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5128.
46. J. Mestres, M. Solà, J. Org. Chem. 1998, 63, 7556.
47. M. Solà, J. M. Cabrera-Trujillo, F. Tenorio, O. Mayorga, M. Cases, M. Duran, J. Robles in Reviews In Modern Quantum Chemistry: A Celebration of the Contributions of R. G. Parr (Ed.: K. Sen), World Scientific, Singapore, 2002, pp. 1367-1420.
48. R. C. Haddon, J. Comput. Chem. 1998, 19, 139.
49. A. F. Kiely, R. C. Haddon, M. S. Meier, J. P. Selegue, C. P. Brock, B. O. Patrick, G.-W. Wang, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7971.
50. M. Cases, M. Duran. J. Mestres, N. Martín, M. Solà, in Fullerenes for the New Millennium, Vol. 11 (Eds.: P. V. Kamat, K. M. Kadish, D. M. Guldi), The Electrochemical Society Inc., Pennington, 2001, pp. 244-269.
51. R. V. Williams, Chem. Rev. 2001, 101, 1185.
52. I. S. Neretin, A. Lyssenko, M. Y. Antipin, Y. L. Slovokhotov, O. V. Boltalina, P. A. Troshin, A. Y. Lukonin, L. N. Sidorov, R. Taylor, Angew. Chem. 2000, 112, 3411; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3273.
53. I. S. Neretin, A. Lyssenko, M. Y. Antipin, Y. L. Slovokhotov, O. V. Boltalina, P. A. Troshin, A. Y. Lukonin, L. N. Sidorov, R. Taylor, Angew. Chem. 2000, 112, 3411; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3273.
54. A. G. Avent, O. V. Boltalina, J. M. Street, R. Taylor, X.-W. Wei, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 994.
55. S. Jenkins, M. I. Heggie, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 2415.
56. P. von R. Schleyer, H. Jiao, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209.
57. A. R. Katritzky, K. Jug, D. C. Oniciu, Chem. Rev. 2001, 101, 1421.
58. S. T. Howard, T. M. Krygowski, Can. J. Chem. 1997, 75, 1174.
59. T. M. Krygowski, M. K. Cyrafiski, Chem. Rev. 2001, 101, 1385.
60. M. K. Cyrafiski, T. M. Krygowski, A. R. Katritzky, P. von R. Schleyer, J. Org. Chem. 2002, 67, 1333.
61. A. R. Katritzky, M. Karelson, S. Sild, T. M. Krygowski, K. Jug, J. Org. Chem. 1998, 63, 5228.
62. J. Kruszewski, T. M. Krygowski, Tetrahedron Lett. 1972, 3839.
63. T. M. Krygowski, J. Chem. Inf. Comp. Sci. 1993, 33, 70.
64. P. von R. Schleyer, Chem. Rev. 2001, 101, 1115.
65. P. von R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
66. G. P. Bean, J. Org. Chem. 1998, 63, 2497.
67. N. Sadlej-Sosnowska, J. Org. Chem. 2001, 66, 8737.
68. A. Moyano, J. C. Paniagua, J. Org. Chem. 1986, 51, 2250.
69. A. Moyano, J. C. Paniagua, J. Org. Chem. 1991, 56, 1858.
70. S. Sakai, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922.
71. S. Sakai, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10370.
72. R. F. W. Bader, M. E. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7391.
73. X. Fradera, M. A. Austen, R. F. W. Bader, J. Phys. Chem. Chern. A 1999, 103, 304.
74. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon, Oxford, 1990.
75. R. F. W. Bader, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9.
76. R. F. W. Bader, Chem. Rev. 1991, 91, 893.
77. D. B. Chesnut, L. J. Bartolotti, Chem. Phys. 2000, 257, 175.
78. J. Poater, X. Fradera, M. Duran, M. Solà, Chem. Eur. J. 2003, 9, 400.
79. J. Poater, M. Solh, M. Duran, X. Fradera, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2052; Erratum 2002, 106, 4794.
80. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
81. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb. J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts. R. L. Martin. D. J. Fox, T. Keith, M. Al-Laham, C. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, R. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98. rev. All, Pittsburgh, PA, 1998.
82. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
83. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
84. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Frees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77 3654.
85. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 821.
86. F. W. Biegler-König, R. F. W. Bader, T.-H. Tang, J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
87. R. C. Haddon, QCPE 508/QCMP 044, QCPE Bull. 1988, 8.
88. A. H. Abdourazak, Z. Marcinow, A. Sygula, R. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
89. P. W. Rabideau, A. H. Abdourazak, H. E. Folsom, Z. Marcinow, A. Sygula, R. Sygula, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891.
90. G. Mehta, G. Panda, Chem. Commun. 1997, 2081.
91. S. Hagen, M. S. Bratcher, M. S. Erickson, G. Zimmermann, L. T. Scott, Angew. Chem. 1997, 109, 407; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 406.
92. S. Hagen, M. S. Bratcher, M. S. Erickson, G. Zimmermann, L. T. Scott, Angew. Chem. 1997, 109, 407; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 406.
93. M. Solà, J. Mestres, J. Martf, M. Duran, Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 325.
94. J. Mestres, M. Duran, M. Solh, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7449.
95. T. M. Krygowski. M. C. Cyrafiski, Tetrahedron 1996, 52, 1713.
96. R. Taylor, J. P. Hare, A. K. Abdul-Sada, H. W. Kroto, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1423.
97. T. Akasaka, E. Mitsuhida, W. Ando, K. Kobayashi, S. Nagase. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2627.
98. A. L. Balch, J. W. Lee, M. M. Olmstead, Angew. Chem. 1992, 104, 1400; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1356.
99. A. L. Balch, J. W. Lee, M. M. Olmstead, Angew. Chem. 1992, 104, 1400; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1356.
100. M. S. Meier, G. W. Wang, R. C. Haddon, C. P. Brock, M. A. Lloyd, J. P. Selegue, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2337.
101. C. Bellavia-Lund, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 943.
102. C. Thilgen, A. Herrmann, F. Diederich, Angew. Chem. 1997, 109, 2362; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2269.
103. C. Thilgen, A. Herrmann, F. Diederich, Angew. Chem. 1997, 109, 2362; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2269.
104. M. R. Banks, J. I. G. Cadogan, I. Gosney, P. K. G. Hodgson, P. R. R. Langridgesmith, J. R. A. Millar, A. T. Taylor, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 885.
105. M. R. Banks, J. I. G. Cadogan, I. Gosney, P. K. G. Hodgson, P. R. R. Langridgesmith, J. R. A. Millar, J. A. Parkinson, D. W. H. Rankin, A. T. Taylor, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 887.
106. A. B. Smith, H. Tokuyama, Tetrahedron 1996, 52, 5257.
107. G. Schick, A. Hirsch, Tetrahedron 1998, 54, 4283.
108. M. Prato, Q. C. Li, F. Wudl, V. Lucchini, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148.
109. C. K. F. Shen, H. H. Yu, C. G. Juo, K. M. Chien, G. R. Her, T. Y. Luh, Chem. Eur. J. 1997, 3, 744.
110. I. Lamparth, B. Nuber. G. Schick, A. Skiebe, T. Grosser, A. Hirsch, Angew. Chem. 1995, 107, 2473; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2257.
111. I. Lamparth, B. Nuber. G. Schick, A. Skiebe, T. Grosser, A. Hirsch, Angew. Chem. 1995, 107, 2473; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2257.
112. G. X. Dong, J. S. Li, T. H. Chan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1725.
113. T. Grosser, M. Prato, V. Lucchini, A. Hirsch, F. Wudl, Angew. Chem. 1995, 107, 1462; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343.
114. T. Grosser, M. Prato, V. Lucchini, A. Hirsch, F. Wudl, Angew. Chem. 1995, 107, 1462; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343.
115. B. Nuber, A. Hirsch, Chem. Commun. 1996, 1421.
116. J. C. Hummelen, B. Knight, J. Pavlovich, R. Gonzalez, F. Wudl, Science 1995, 269, 1554.
117. D. M. Guldi, H. Hungerbuhler, I. Carmichael, K. D. Asmus, M. Maggini, J. Phys. Chem. A 2000, 104. 8601.
118. M. Cases, M. Duran, J. Mestres, N. Martín, M. Solà, J. Org. Chem. 2001, 66, 433.
119. F. Diederich, L. Isaacs, D. Philp, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 391.
120. K. Ohkubo, R. Taylor, O. V. Boltalina, S. Ogo, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2002, 1952.
121. L. Hedberg, K. Hedberg, P. Cheng, L. T. Scott, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7689.
122. A. Sygula, Z. Marcinow, F. R. Fronczek, I. Guzei, P. W. Rabideau, Chem. Commun. 2000, 2439.