Synthesis and hollow-sphere nanostructures of optically active metal-free phthalocyanine

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2008, Pages 4255-4261

  Lv, Wei ^a   Zhang, Xiaomei ^a   Lu, Jitao ^a   Zhang, Yuexing ^a   Li, Xiyou ^a   Jiang, Jianzhuang ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Chirality; Hollow spheres; Nanostructures; Phthalocyanines; Self assembly

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULES; NANOSTRUCTURES; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SPHERES; STEREOCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

ACTIVE METALS; BINAPHTHYL UNITS; CETYLTRIMETHYLAMMONIUM BROMIDE; HOLLOW SPHERE; METAL-FREE PHTHALOCYANINE; NANO SCALE; OPTICALLY ACTIVE; PHTHALOCYANINE; PHTHALOCYANINE MOLECULES; SPECTROSCOPIC METHOD;

SELF ASSEMBLY;

EID: 53649092190     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200800546     Document Type: Article

References (57)

1. a) Y. Xia, P. Yang, Y. Sun, Y. Wu, B. Mayers, B. Gates, Y. Yin, F. Kim, H. Yan, Adv. Mater. 2003, 15, 353-389;
2. b) V. Percec, C.-H. Ahn, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, M. Möller, S. S. Sheiko, Nature 1998, 391, 161-164.
3. a) M. Yun, N. V. Myung, R. P. Vasquez, C. Lee, E. Menke, R. M. Penner, Nano Lett. 2004, 4, 419-422;
4. b) H. Gan, H. Liu, Y. Li, Q. Zhao, Y. Li, S. Wang, T. Jiu, N. Wang, X. He, D. Yu, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12452-12453.
5. a) K. Balakrishnan, A. Datar, R. Oitker, H. Chen, J. Zuo, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10496-10497;
6. b) K. Balakrishnan, A. Datar, T. Naddo, J. Huang, R. Oiker, M. Yen, J. Zhao, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390-7398.
7. X. Gong, T. Milic, C. Xu, J. D. Batteas, C. M. Drain, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14290-14291.
8. a) J. M. Schnur, Science 1993, 262, 1669-1676;
9. b) T. Shimizu, M. Masuda, H. Minamikawa, Chem. Rev. 2005, 105, 1401-1444;
10. c) J. Hu, Y. Guo, H. Liang, L. Wan, L. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17090-17095;
11. d) M. Steinhart, R. B. Wehrspohn, U. Gösele, J. H. Wendorff, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1334-1344;
12. e) Q. Liu, Y. Li, H. Liu, Y. Chen, X. Wang, Y. Zhang, X. Li, J. Jiang, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7298-7301.
13. a) D. M. Vriezema, J. Hoogboom, K. Velonia, K. Takazawa, P. C. M. Christianen, J. C. Maan, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 772-776;
14. b) Y. Li, X. Li, H. Liu, S. Wang, H. Gan, J. Li, N. Wang, X. He, D. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3639-3643.
15. a) F. Caruso, Adv. Mater. 2001, 13, 11-22;
16. b) Y. R. Ma, L. M. Qi, J. M. Ma, H. M. Cheng, Langmuir 2003, 19, 4040-4042;
17. c) T. Nakashima, N. Kimizuka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6386-6387;
18. d) F. Caruso, A. R. Caruso, H. Möhwald, Science 1998, 282, 1111-1114.
19. a) J. Hu, Y. Guo, H. Liang, L. Wan, C. Bai, Y. Wang, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9734-9738;
20. b) D. A. Dhas, K. S. Suchck, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2368-2369;
21. c) V. S. Murthy, J. N. Cha, G. D. Stucky, M. S. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5292-5299;
22. d) M. S. Wong, J. N. Cha, K. S. Choi, T. J. Deming, G. D. Stucky, Nano Lett. 2002, 2, 583-587.
23. a) S. A. Jenekhe, X. L. Chen, Science 1999, 283, 372-375;
24. b) H. K. Lee, K. M. Park, Y. J. Jeon, D. Kim, D. H. Oh, H. S. Kim, C. K. Park, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5006-5007;
25. c) D. M. Vriezema, J. Hoogboom, K. Velonia, K. Takazawa, P. C. M. Christianen, J. C. Maan, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 772-776;
26. d) B. Hu, X. Jiang, Y. Ding, Q. Chen, C. Yang, Adv. Mater. 2004, 16, 933-937.
27. N. A. Dhas, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2368-2369.
28. a) J. Zhu, S. Xu, H. Wang, J. Zhu, H. Chen, Adv. Mater. 2003, 15, 156-159;
29. b) Q. Peng, Y. Dong, Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3027-3030.
30. a) A. B. P. Lever, C. C. Leznoff, Phthalocyanine: Properties and Applications, VCH, New York, 1989-1996, vols. 1-4;
31. b) N. B. McKeown, Phthalocyanines Materials: Synthesis Structure and Function, Cambridge University Press, New York, 1998;
32. c) K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, The Porphyrin Handbook, Academic Press, San Diego, 2000-2003, vols. 1-20.
33. a) M. Kimura, H. Narikawa, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Chem. Mater. 2002, 14, 2711-2717;
34. b) K. Adachi, K. Chayama, H. Watarai, Langmuir 2006, 22, 1630-1639;
35. c) M. Kimura, T. Muto, H. Takimoto, K. Wada, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Langmuir 2000, 16, 2078-2082;
36. d) D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, V. Georgakilas, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811-5813;
37. e) D. Qian, T. Wakayama, C. Nakamura, J. Miyake, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3333-3335.
38. a) H. Engelkamp, S. Middelbeek, R. J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785-788;
39. b) C. F. V. Nostrum, S. J. Picken, A. J. Schouten, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957-9965;
40. c) M. Kimura, K. Wada, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2438-2439.
41. R. Charvet, D. L. Jiang, T. Aida, Chem. Commun. 2004, 2664-2665.
42. a) N. C. Maiti, S. Mazumdar, N. Periasamy, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1528-1538;
43. b) L. A. Lucia, T. Yui, R. Sasai, S. Takagi, K. Takagi, H. Yoshida, D. G. Whitten, H. Inoue, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3789-3797.
44. N. Kobayashi, R. Higashi, B. C. Titeca, F. Lamote, A. Ceulemans, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12018-12028.
45. a) H. Harada, K. Nakanishi, Circular Dichroic Spectroscopy, Exciton Coupling in Organic Stereochemistry, University Science Books, New York, 1983;
46. b) N. Kobayashi, Chem. Commun. 1998, 487-488.
47. a) J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, A. Gouloumis, G. D. Pantos, T. Torres, D. M. Guldi, Tetrahedron 2006, 62, 2123-2131;
48. b) K. Adachi, K. Chayama, H. Watarai, Langmuir 2006, 22, 1630-1639;
49. c) A. W. Snow, in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Elsevier Science, New York, 2003, p. 129.
50. M. Antonietti, S. Förster, Adv. Mater. 2003, 15, 1323-1333.
51. 2Pc, which lacks the alkyl chains in the binaphthyl units, was fabricated under the same conditions as those used to prepare optically active (R)-1 or (S)-1.
52. a) I. Lopez-Salido, D. C. Lim, Y. D. Kim, Surf. Sci. 2005, 588, 6-18;
53. b) K. Luo, C. T. P. St, D. W. Goodman, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3050-3057.
54. a) J. Janczak, Y. M. Idemori, Inorg. Chem. 2002, 41, 5059-5065;
55. b) A. S. Gardberg, S. Yang, B. M. Hoffman, J. A. Ibers, Inorg. Chem. 2002, 41, 1778-1781.
56. H. Liu, Y. Liu, M. Liu, C. Chen, F. Xi, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7083-7086.
57. H. Ishitani, M. Ueno, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8180-8186.