Theory of chemical bonds in metalloenzymes XIII: Singlet and triplet diradical mechanisms of hydroxylations with iron-oxo species and P450 are revisited

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 109, Issue 15, 2009, Pages 3723-3744

  Yamaguchi, Kizashi ^a   Yamanaka, Syusuke ^a   Isobe, Hiroshi ^a   Shoji, Mitsuo ^a   Saito, Toru ^a   Kitagawa, Yasutaka ^a   Okumura, Mitsutaka ^a   Shimada, Jiro ^b  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b NEC CORPORATION   (Japan)

Author keywords

Broken symmetry; Compound I; Diradical mechanism; Fe(IV)AO; Hybrid DFT; Hydroxylation; Quasi degenerate states model; Spin projection; State correlation diagram

Indexed keywords

BROKEN SYMMETRY; COMPOUND I; CORRELATION DIAGRAMS; DEGENERATE STATE; DIRADICAL MECHANISM; FE(IV)AO; HYBRID DFT; SPIN PROJECTIONS;

ARCTIC ENGINEERING; BIOLOGY; BOND STRENGTH (CHEMICAL); CORRELATION METHODS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; GRAPHIC METHODS; LIGANDS; MAGNETIC COUPLINGS; METHANE; MOLECULAR ORBITALS; OXYGENATION; PARAFFINS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; SPIN DYNAMICS;

HYDROXYLATION;

EID: 73049117842     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22348     Document Type: Conference Paper

References (87)

1. Wasserman, H. H.; Murray, R. W., Eds. Singlet Oxygen; Academic Press: New York, 1979.
2. Rodgers, M. A. J.; Powere, E. L., Eds. Oxygen and Oxy-Radicals in Chemistry and Biology; Academic Press: New York, 1981.
3. Patai, S., Ed. The Chemistry of Peroxides; Wiley: Chichester, 1983.
4. Ando, W., Ed. Organic Peroxides; Wiley: New York, 1992.
5. Sheldon, R. A.; Kochi, J. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981.
6. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J Am Chem Soc 1976, 98, 859.
7. Groves, J. T.; Haushalter, R. C.; Nakamura, M.; Nemo, T. E.; Evans, B. J. J Am Chem Soc 1981, 103, 2884.
8. Groves, J. T. J Chem Educ 1985, 62, 928.
9. Groves, J. T.; Watanabe, Y. J Am Chem Soc 1988, 110, 8443.
10. Newcomb, M.; Le Tadic-Biadatti, M.-H.; Chestney, D. L.; Roberts, E. S.; Hollenberg, P. F. J Am Chem Soc 1995, 117, 12085.
11. Sclichting, I.; Berndzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. A.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sliger, S. G. Science 2000, 287, 1615.
12. Omura, T.; Ishimura, Y.; Fujii-Kriyama, Y., Eds. Cytochrome P-450; Kodansha: Tokyo, 1993.
13. Li, H. In Handbook of Metalloproteins; Messerschmidt, A.; Huber, R.; Poulos, T.; Wieghardt, K. Eds.; Wiley: Oxford, 2001; p 267.
14. Ortiz de Montellano, P. R., Ed. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3rd ed.; Kluwer-Academic: New York, 2005.
15. Dawson, J. H.; Sono, M. Chem Rev 1987, 87, 1255.
16. Meunier, B. Chem Rev 1992, 92, 1411.
17. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem Rev 1996, 96, 2841.
18. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem Rev 2004, 104, 3947.
19. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem Rev 2004, 104, 939.
20. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem Rev 2005, 105, 2253.
21. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem Rev 2005, 105, 2279.
22. Abu-Omar, M. M.; Loaiza, A.; Hontzeas, N. Chem Rev 2005, 105, 2227.
23. Yamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T. In Applied Quantum Chemistry; Smith, V. H., Jr., Scheafer, H. F., III, Morokuma, K., Eds.; D. Reidel: Boston, 1986; p 155.
24. Yamaguchi, K. In Singlet Oxygen; Frimer, A. A., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1985; Vol.3, p 237.
25. Yamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T. In The Role of Oxygen in Chemistry and Biology; Ando, W.; Moro-oka, Y., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988, p 263.
26. Yamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T.; Saito, I.; Matsuura, T. In Medical, Biological pb7 Chemical Aspects of Free Radicals; Hayaishi, O.; Niki, E.; Kondo, M.; Yoshikawa, T., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1989, p 993.
27. Yamaguchi, K.; Takada, K.; Otsuji, Y.; Mizuno, K. In Peroxide; Ando, W., Ed.; Wiley: New York, 1992; p 2.
28. Yamaguchi, K.; Fueno, T.; Fukutome, H. Chem Phys Lett 1973, 22, 461.
29. Yamaguchi, K. Chem Phys Lett 1975, 35, 230.
30. Yamaguchi, K. Chem Phys Lett 1979, 68, 477.
31. Bednort, J. C.; Muller, K. A. Z Phys B 1986, 64, 189.
32. Yamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T. Jpn J Appl Phys 1987, 26, L1362.
33. Bardeen, J.; Cooper, L. N.; Schrieffer, J. R. Phys Rev 1957, 108, 1175.
34. Little, W. A. Phys Rev A 1964, 134, 1416.
35. Harris, D. L.; Loew, G. H. J Am Chem Soc 1998, 120, 8941.
36. Shaik, S.; Filatov, M.; Schroder, D.; Schwarz, H. Chem Eur J 1998, 4, 193.
37. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2000, 122, 8977.
38. Ogliaro, F.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2000, 12, 12892.
39. Ogliaro, F. de Visser, S. P.; Cohen, S.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2002, 124, 2806.
40. Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Cohen, S.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2002, 124, 11809.
41. Schöneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J Am Chem Soc 2004, 126, 4017.
42. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2004, 126, 8362.
43. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Cohen, S.; Shaik, S. J Am Chem Soc 1907, 2004, 126.
44. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem Rev 2005, 105, 2279.
45. Kumar, D.; Hirao, H.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2005, 127, 8026.
46. Hirao, H.; Kumar, D.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2006, 128, 8590.
47. Wang, Y.; Kumar, D.; Yang, C.; Han, I.; Shaik, S. J Phys Chem B 2007, 111, 7700.
48. Altun, A.; Shaik, S.; Thiel, W. J Am Chem Soc 2007, 129, 8978.
49. Hazan, C.; Kumar, D.; Visser, S. P.; Shaik, S. Eur J Inorg Chem 2007, 18, 2966.
50. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P. J Am Chem Soc 2008, 130, 10128.
51. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Kagawa, Y. Bull Chem Soc Jpn 2000, 73, 2669.
52. Yoshizawa, K. J Organomet Chem 2001, 635, 100.
53. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J Am Chem Soc 2003, 125, 4652.
54. Gaullar, V.; Friesner, R. A. J Am Chem Soc 2004, 126, 8501.
55. Jovanovic, T.; Farid, R.; Friesner, R. A.; McDermott, A. E. J Am Chem Soc 2005, 127, 13548.
56. Ravindranatharn, K. P.; Gallicchio, E.; Friesner, R. A.; Mc-Dermott, A. E.; Levy, R. M. J Am Chem Soc 2006, 128, 5786.
57. Bach, R. D.; Dmitrenko, O. J Am Chem Soc 2006, 128, 1474.
58. Shoji, M.; Isobe, H.; Takano, Y.; Kitagawa, Y.; Yamanaka, S.; Okumura, M.; Yamaguchi, K. Int J Quant Chem 2007, 108, 3250.
59. Shoji, M.; Isobe, H.; Saito, T.; Yabushita, H.; Koizumi, K.; Kitagawa, Y.; Yamanaka, S.; Kawakami, T.; Okumura, M.; Hagiwara, M.; Yamaguchi, K. Int J Quant Chem 2008, 108, 631.
60. Shoji, M.; Isobe, H.; Takano, Y.; Kitagawa, Y.; Yamanaka, S.; Okumura, M.; Yamaguchi, K. Int J Quant Chem 2008, 107, 3250.
61. Isobe, H.; Nishihara, S.; Shoji, M.; Yamanaka, S.; Shimada, J.; Hagiwara, M.; Yamaguchi, K. Int J Quant Chem 2008, 108, 2991.
62. Takeda, R.; Yamanaka, S.; Yamaguchi, K. Int J Quant Chem 2006, 106, 3303.
63. Takeda, R.; Yamanaka, S.; Yamaguchi, K. Int J Quant Chem 2007, 107, 2317.
64. Nishihara, S.; Yamanaka, S.; Kusakabe, K.; Nakata, K.; Yonezawa, Y.; Nakamura, H.; Takada, T.; Yamaguchi, K. J Phys Condens Matter 2009, 21, 064227.
65. Takeda, R.; Yamanaka, S.; Yamaguchi, K. Chem Phys Lett 2002, 366, 321.
66. Ukai, T.; Nakata, K.; Yamanaka, S.; Takada, T.; Yamaguchi, K. Mol Phys 2007, 105, 2667.
67. Nishihara, S.; Yamanaka, S.; Ukai, T.; Nakata, K.; Kusakabe, K.; Yonezawa, Y.; Nakamura, H.; Takada, T.; Yamaguchi, K. Int J Quant Chem 2008, 108, 2966.
68. Yamaguchi, K. Int J Quant Chem 1980, 18, 101.
69. Yamaguchi, K.; Shoji, M.; Isobe, H.; Yamanaka, S.; Shimada, J.; Kitagawa, Y.; Okumura, M. Polyhedron (in press).
70. Isobe, H.; Soda, T.; Kitagawa, Y.; Takano, Y.; Kawakami, T.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K. Int J Quant Chem 2001, 85, 34.
71. Evans, M. G.; Polany, M. Trans Faraday Soc 1938, 34, 11.
72. Bell, R. P. Proc Royal Soc London A 1936, 154, 414.
73. Mayer, J. M. Acc Chem Res 1998, 31, 441.
74. Yamaguchi, K.; Fueno, T. Chem Phys Lett 1973, 22, 471.
75. Yamaguchi, K. J Mol Structure (Theochem) 1983, 101, 103.
76. Isobe, H.; Yamanaka, S.; Kuramitsu, S.; Yamaguchi, K. J Am Chem Soc 2008, 130, 132.
77. Guallar, V.; Gherman, B. F.; Miller, W. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J Am Chem Soc 2002, 124, 3377.
78. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Munck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J Am Chem Soc 2004, 126, 472.
79. Sydora, O. L.; Goldsmith, J. I.; Vaid, T. P.; Miller, A. E.; Wolczanski, P. T.; Abruna, H. D. Polyhedron 2004, 23, 2841.
80. Yamaguchi, K.; Yamanaka, S.; Shimada, J.; Isobe, H.; Saito, T.; Shoji, M.; Kitagawa, Y.; Okamura, M. Int J Quant Chem (submitted).
81. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C. 02; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
82. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. J.; Koseki, S.; Matsunaga, N. Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J Comput Chem 1993, 14, 1347.
83. Wachters, A. J. H. J Chem Phys 1970, 52, 1033.
84. Nishihara, S., et al. (to be submitted).
85. Mukherjee, D.; Pal, S. Adv Quant Chem 1989, 20, 291.
86. Bartlett, R. J. Int J Mol Sci 2002, 3, 579.
87. Evangelista, F. A.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III. J Chem Phys 2006, 125, 154113.