The ambident reactivity of 2,4,6-tris(trifluoromethanesulfonyl)anisole in methanol: Using the SO2CF3 froup as a tool to reach the superelectrophilic dimension in σ-complexation processes

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 44, 2009, Pages 12018-12029

  El Guesmi, Nizar ^a   Boubaker, Taoufik ^a   Goumont, Regis ^b   Terrier, Francois ^b  

^a UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

^b FACULTÉ DES SCIENCES DE MONASTIR   (Tunisia)

Author keywords

Aromatic substitution; Electrophilic addition; Meisenheimer electrophiles; Structure activity relationships; Superelectrophiles

Indexed keywords

BENZENE; CHEMICAL ACTIVATION; METHANOL;

AROMATIC SUBSTITUTIONS; ELECTROPHILES; ELECTROPHILIC ADDITIONS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; SUPERELECTROPHILES;

COMPLEXATION;

EID: 72949112848     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901123     Document Type: Article

References (107)

1. F. Terrier, Nucleophilic Aromatic Displacement (Ed.: H. Feuer), VCH, New York, 1991.
2. E. Buncel, J. M. Dust, F. Terrier, Chem. Rev. 1995, 95, 2261.
3. F. Terrier, F. Millot, W. P. Norris, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5883(a);
4. (b)F. Terrier, A. P. Chatrousse, Y. Soudais, M. Hlaibi, J. Org. Chem. 1984, 49, 4176.
5. M. J. Strauss, R. A. Renfrow, E. Buncel, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2473(a);
6. E. Buncel, R. A. Renfrow, M. J. Strauss, J. Org. Chem. 1987, 52, 488(b);
7. (c)E. Buncel, R. A. Manderville, J. M. Dust, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 1019.
8. M. R. Crampton, L. C. Rabbitt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1669(a);
9. M. R. Crampton, L. C. Rabbitt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 2169(b);
10. M. R. Crampton, L. C. Rabbitt, F. Terrier, Can. J. Chem. 1999, 77, 639(c);
11. M. R. Crampton, R. E. A. Lunn, D. Lucas, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3438(d);
12. (e)B. H. M. Asghar, M. R. Crampton, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1646.
13. R. W. Read, R. J. Spear, W. P. Norris, Aust. J. Chem. 1983, 36, 1227(a);
14. (b)R. W. Read, W. P. Norris, Aust. J. Chem. 1985, 38, 297.
15. C. Boga, L. Forlani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1408(a);
16. C. Boga, E. Del Vecchio, L. Forlani, A. Mazzanti, P. E. Todesco, Angew. Chem. 2005, 117, 3349(b);
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3285.
18. L. Forlani, A. L. Tocke, E. Del Vecchio, S. Lakhdar, R. Goumont, F. Terrier, J. Org. Chem. 2006, 71, 5527(a);
19. (b)E. Del Vecchio, L. Forlani, R. Goumont, F. Terrier, S. Tozzi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9600.
20. G. Moutiers, R. Goumont, J. Pinson, F. Terrier, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1712(a);
21. (b)R. Goumont, E. Jan, M. Makosza, F. Terrier, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2192.
22. G. Ya. Remmenikov, B. Kempf, A. R. Ofial, K. Polborn, H. Mayr, J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 431.
23. V. N. Boiko, O. M. Kamoshenkova, A. A. Filatov, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2719.
24. C. F. Bernasconi, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6975(a);
25. (b)C. F. Bernasconi, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4682.
26. F. Terrier, S. Lakhdar, T. Boubaker, R. Goumont, J. Org. Chem. 2005, 70, 6242(a);
27. S. Lakhdar, R. Goumont, T. Boubaker, M. Mokhtari, F. Terrier, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1920(b);
28. (c)S. Lakhdar, R. Goumont, F. Terrier, T. Boubaker, J. M. Dust, E. Buncel, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1744.
29. B. Cottyn, A. Starosotnikov, D. Vichard, R. Goumont, S. Shevelev, F. Terrier, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1137.
30. T. Boubaker, A. P. Chatrousse, F. Terrier, B. Tangour, J. M. Dust, E. Buncel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1627(a);
31. (b)T. Boubaker, R. Goumont, E. Jan, F. Terrier, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2764.
32. N. El Guesmi, T. Boubaker, R. Goumont, F. Terrier, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4041.
33. M. I. Evgen'yev, I. I. Evgen'yeva, F. S. Levinson, E. A. Ermaloeva, Ya. R. Valitova, J. Anal. Chem. 2006, 120, 143, and references therein.
34. F. Terrier, M. J. Pouet, J. C. Hall, E. Kizilian, E. Buncel, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 707.
35. F. Terrier, E. Kizilian, J. C. Halle, E. Buncel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1740(a);
36. (b)F. Terrier, M. J. Pouet, J. C. Halle, S. Hunt, J. R. Jones, E. Buncel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 1665.
37. S. Lakhdar, M. Westermaier, F. Terrier, R. Goumont, T. Boubaker, A. R. Ofial, H. Mayr, J. Org. Chem. 2006, 71, 9088(a);
38. P. Rodriguez Da Fonte, F. Terrier, S. Lakhdar, S. Kurbatov, R. Goumont, J. Org. Chem. 2009, 74, 3305(b);
39. (c)S. Kurbatov, P. Rodriguez Da Fonte, R. Goumont, J. Marrot, F. Terrier, Chem. Commun. 2003, 2150.
40. L. M. Yagupolskii, A. Yo. Il'chenko, N. B. Kondratenko, Usp. Khim. 1974, 43, 64(a);
41. (b)L. M. Yagupolskii, V. F. Bystrov, E. Z. Utyanskaya, Dokl. Akad. Nauk. USSR 1996, 135, 377.
42. V. N. Boiko, N. V. Kirii, L. M. Yagupolskii, J. Fluorine Chem. 1994, 67, 119(a);
43. (b)L. M. Yagupolskii, L. N. Yagupolskaya, Proc. Acad. Sci. USSR 1960, 134, 1207.
44. L. M. Yagupolskii, Aromatic and Heterocyclic Compounds with Fluorine-Containing Substituents, Naukova Dumka, Kiev (Ukraine), 1988(a);
45. (b)L. M. Yagupolskii, J. Fluorine Chem. 1987, 36, 1.
46. W. A. Sheppard, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1314(a);
47. (b)W. A. Sheppard, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1919.
48. I. A. Koppel, R. W. Taft, F. Anvia, S.-Z. Zhu, L.-Q. Hu, K. S. Sung, D. D. DesMarteau, L. M. Yagupolskii, Y. L. Yagupolskii, N. V. Ignatev, N. V. Kondratenko, A. Y. Volkonskii, V. M. Vlasov, R. Notario, P.-C. Maria, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047(a);
49. (b)I. A. Koppel, P. Burk, I. Koppel, I. Leito, T. Sonoda, M. Mishima, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5114.
50. I. A. Koppel, J. Koppel, I. Leito, I. Koppel, M. Mishima, L. M. Yagupolskii, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 229.
51. R. Vianello, Z. B. Maksic, Tetrahedron 2006, 62, 3402.
52. S. M. Shein, M. I. Kranosel'skaya, V. N. Boiko, Zh. Obshch. Khim. 1966, 36, 2141(a);
53. (b)S. M. Shein, N. K. Danilova, Zh. Org. Khim. 1968, 4, 1940.
54. F. Terrier, Chem. Rev. 1982, 82, 77.
55. F. Terrier, F. Millot, A. P. Chatrousse, L. M. Yagupolskii, V. N. Boiko, G. M. Shchupak, N. V. Ignatev, J. Chem. Res. 1979, 9, 272.
56. R. Goumont, F. Terrier, D. Vichard, S. Lakhdar, J. M. Dust, E. Buncel, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8363.
57. J. C. Halle, F. Terrier, R. Gaboriaud, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 37(a);
58. F. Terrier, J. Leli'vre, A. P. Chatrousse, R. Schaal, P. G. Farrell, Can. J. Chem. 1987, 65, 1980(b);
59. (c)F. Terrier, F. Millot, J. Morel, J. Org. Chem. 1976, 41, 3892.
60. V. N. Boiko, G. M. Shchupak, L. M. Yagupolskii, Zh. Org. Khim. 1980, 16, 995.
61. F. Terrier, J. Morel, M. J. Pouet, P. Simonnin, Can. J. Chem. 1980, 58, 654(a);
62. (b)F. Terrier, F. Millot, New J. Chem. 1980, 4, 255.
63. J. W. Bunting, D. J. Norris, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1189(a);
64. J. W. Bunting, D. Stefanidis, J. Org. Chem. 1986, 51, 2060, 2068(b);
65. (c)J. W. Bunting, W. G. Meathrel, Can. J. Chem. 1974, 52, 303, 962.
66. F. Terrier, A. P. Chatrousse, F. Millot, J. Org. Chem. 1980, 45, 2666(a);
67. (b)F. Terrier, G. Ah-Kow, A. P. Chatrousse, J. Org. Chem. 1985, 50, 4583.
68. M. Makosza in Current Trends in Organic Synthesis (Ed.: H. Nozaki), Pergamon Press, New York, 1993, p. 401(a);
69. (b)M. Makosza, J. Wioniarski, Acc. Chem. Res. 1987, 20, 282.
70. M. Makosza, K. Wojciechowski, Liebigs Ann. Chem. 1997, 1805(a);
71. (b)M. Makosza, K. Wojciechowski, Chem. Rev. 2004, 104, 2631.
72. R. Destro, C. Grammacioli, M. Simonetta, Acta Crystallogr. Sect. B 1968, 24, 1369(a);
73. H. Ueda, N. Sakabe, J. Tanaka, A. Furazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2866(b);
74. (c)R. Destro, T. Pilati, M. Simonetta, Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 35, 733.
75. F. Terrier, A. P. Chatrousse, R. Schaal, J. Org. Chem. 1972, 37, 3010.
76. P. von R. Schleyer, T. Clark, A. J. Kos, G. Spitznagel, C. Rohde, D. Arad, K. N. Houk, N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6467.
77. H. J. Gais, J. Mller, J. Vollhardt, H. J. Lindner, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4002(a);
78. (b)G. Raabe, H.-J. Gais, J. Fleischhauer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4622.
79. K. B. Wiberg, H. Castejon, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10489.
80. S. Wolfe, A. Stolow, L. Lajohn, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4071(a);
81. (b)S. Wolfe, F. Bernardi, I. G. Czizmaldia, A. Mangini, Organic Sulfur Chemistry, Elsevier, Amsterdam, 1985, pp. 133-190.
82. D. A. Bors, A. J. Streitwieser, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1397(a);
83. (b)P. Speers, K. E. Laidig, A. J. Streitwieser, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9217.
84. F. Terrier, E. Kizilian, R. Goumont, N. Faucher, C. Wakselman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9496(a);
85. (b)F. Terrier, E. Magnier, E. Kizilian, C. Wakselman, E. Buncel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5563.
86. R. Goumont, E. Magnier, E. Kizilian, F. Terrier, J. Org. Chem. 2003, 68, 6566(a);
87. (b)R. Goumont, E. Kizilian, E. Buncel, F. Terrier, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1741.
88. S. T. A. Berger, A. R. Ofial, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9753.
89. U. Edlund, E. Buncel, Prog. Phys. Org. Chem. 1993, 19, 225(a);
90. E. Buncel, T. K. Venkatachalam, U. Edlund, B. Eliasson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1476(b);
91. (c)E. Edlund, T. Lejon, P. Pyykko, T. K. Venkatachalam, E. Buncel, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5982.
92. F. Terrier, A. P. Chatrousse, C. Paulmier, R. Schaal, J. Org. Chem. 1975, 40, 2911.
93. H. Mayr, B. Kempf, A. R. Ofial, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66(a);
94. H. Mayr, M. Patz, Angew. Chem. 1994, 106, 990(b);
95. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 938;
96. H. Mayr, M. Patz, M. F. Gotta, A. R. Ofial, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1993(c);
97. (d)H. Mayr, A. R. Ofial in Carbocation Chemistry (Eds.: G. A. Olah, G. K. S. Prakash), Wiley, Hoboken (NJ), 2004, pp. 331-358.
98. R. Lucius, R. Loos, H. Mayr, Angew. Chem. 2002, 114, 97(a);
99. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 91;
100. H. Mayr, M. Patz, M. F. Gotta, A. R. Ofial, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1993(b);
101. B. Kempf, N. Hampel, A. R. Ofial, H. Mayr, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2209(c);
102. (d)S. Minegishi, S. Kobayashi, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5174.
103. S. Lakhdar, G. Berionni, R. Goumont, T. Boubaker, S. Kurbatov, F. Terrier, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8317.
104. V. N. Boiko, G. M. Shchupak, L. M. Yagupolskii, Zh. Org. Khim. 1979, 15, 1245.
105. K. L. Servis, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5495(a);
106. M. P. Simonnin, M. I. Lecourt, F. Terrier, C. Dearing, Can. J. Chem. 1972, 50, 3558(b);
107. (c)E. J. Fendler, J. H. Fendler, C. E. Griffin, J. Org. Chem. 1969, 34, 689.