Carbanion reactivity, kinetic and equilibrium studies of σ-adduct formation and elimination in the reactions of 4-nitrobenzofurazan derivatives with nitroalkane anions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 10, 2007, Pages 1646-1654

  Asghar, Basim H M ^a   Crampton, Michael R ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NEGATIVE IONS; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLEFINS; PHASE EQUILIBRIA; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS;

BENZHYDRYLIUM CATIONS; CARBANION REACTIVITY; CARBON NUCLEOPHILICITIES; CYANO-SUBSTITUTED CARBANIONS;

DERIVATIVES;

EID: 34250746970     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b703154h     Document Type: Article

References (35)

1. H. Mayr T. Bug M. F. Gotta N. Hering B. Irrgang B. Janker B. Kempf R. Loos A. R. Ofial G. Remennikov H. Schimmel J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9500
2. H. Mayr B. Kempf A. R. Ofial Acc. Chem. Res. 2003 36 66
3. T. Bug T. Lemek H. Mayr J. Org. Chem. 2004 69 7565
4. T. B. Phan H. Mayr Eur. J. Org. Chem. 2006 2530
5. F. Terrier S. Lakhdar R. Goumont T. Boubaker E. Buncel Chem. Commun. 2004 2586
6. F. Terrier S. Lakhdar R. Goumont T. Boubaker J. Org. Chem. 2005 70 6242
7. F. Terrier, Nucleophilic Aromatic Displacement, VCH, New York, 1991
8. F. Terrier R. Goumont M.-J. Pouet J.-C. Halle J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 1629
9. F. Terrier J. Lelievre A. P. Chatrousse T. Boubaker B. Bachet A. Cousson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992 361
10. C. A. Fyfe Can. J. Chem. 1968 46 3047
11. R. Goumont E. Jan M. Makosza F. Terrier Org. Biomol. Chem. 2003 1 2192
12. J. P. L. Cox M. R. Crampton P. Wight J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988 25
13. M. Makosza J. Winiarski Acc. Chem. Res. 1987 20 282
14. T. Lemek M. Makosza D. S. Stephenson H. Mayr Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2793
15. T. Lemek M. Makosza A. Kwast F. Terrier J. Org. Chem. 2002 67 394
16. F. Terrier F. Millot A.-P. Chatrousse M.-J. Pouet M. P. Simonnin Org. Magn. Reson. 1976 8 56
17. E. Buncel N. Chuaqui-Offermans B. K. Hunter A. R. Norris Can. J. Chem. 1977 55 2852
18. M. R. Crampton L. M. Pearce L. C. Rabbitt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 257
19. M. R. Crampton R. E. A. Lunn D. Lucas Org. Biomol. Chem. 2003 1 3438
20. F. Terrier A. P. Chatrousse F. Millot J. Org. Chem. 1980 45 2666
21. L. Di Nunno S. Florio P. E. Todesco J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975 1469
22. M. R. Crampton J. Delaney L. C. Rabbitt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2473
23. M. Makosza O. Lobanova A. Kwast Tetrahedron 2004 60 2577
24. G. Moutiers R. Goumont J. Pinson F. Terrier Chem.-Eur. J. 2001 7 1712
25. J. H. Atherton M. R. Crampton G. L. Dutfield J. A. Stevens J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 443
26. G. B. Barlin P. D. Perrin Q. Rev. Chem. Soc. 1966 20 75
27. R. A. Marcus J. Phys. Chem. 1968 72 891
28. A. O. Cohen R. A. Marcus J. Phys. Chem. 1968 72 4249
29. C. F. Bernasconi Pure Appl. Chem. 1982 54 2335
30. C. F. Bernasconi C. I. Murray J. P. Fox D. J. Carré J. Am. Chem. Soc. 1983 105 4349
31. C. F. Bernasconi A. Laibelman J. L. Zitomer J. Am. Chem. Soc. 1985 107 6563 6570
32. W. P. Jencks Chem. Rev. 1985 85 511
33. C. F. Bernasconi R. G. Bergstrom J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3603
34. C. H. Rochester B. Rossall J. Chem. Soc. B 1967 743
35. C. F. Bernasconi, Relaxation Kinetics, Academic Press, N.Y., 1976