The versatile electrophilic reactivity of 4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3- carbonitrile

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 6, 2009, Pages 1137-1146

  Cottyn, Betty ^a   Starosotnikov, Alexei ^b   Vichard, Dominique ^a   Goumont, Régis ^a   Shevelev, Svyatoslav ^b   Terrier, Franois ^a  

^a UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

^b N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANIONIC SPECIES; COMPLEX CHEMISTRIES; COMPLEXATION PROCESS; CYANO GROUPS; DIANION; ELECTRON DEFICIENTS; ELECTROPHILES; ELECTROPHILICITY; EXPERIMENTAL CONDITIONS; HETEROCYCLE; ISOXAZOLE; METHOXIDE IONS; STOPPED-FLOW EXPERIMENTS;

METHANOL; RATE CONSTANTS;

EQUILIBRIUM CONSTANTS;

4,6 DINITROBENZO(D)ISOXAZOLE 3 CARBONITRILE; 4,6-DINITROBENZO(D)ISOXAZOLE-3-CARBONITRILE; DIMETHYL SULFOXIDE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; METHANOL; NITRILE; OXAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

DIMETHYL SULFOXIDE; ISOXAZOLES; KINETICS; METHANOL; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; OXAZOLES; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

EID: 62249220639     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b820256g     Document Type: Article

References (54)

1. F. Terrier, in Nucleophilic Aromatic Displacement, Ed., H. Feuer, VCH, New York, 1991
2. F. Terrier F. Millot W. P. Norris J. Am. Chem. Soc. 1976 98 5883
3. F. Terrier A. P. Chatrousse Y. Soudais M. Hlaibi J. Org. Chem. 1984 49 4176
4. M. J. Strauss R. A. Renfrow E. Buncel J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2473
5. E. Buncel R. A. Renfrow M. J. Strauss J. Org. Chem. 1987 52 488
6. M. R. Crampton L. C. Rabbitt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2000 2159
7. M. R. Crampton R. A. Lunn D. Lucas Org. Biomol. Chem. 2003 1 3438
8. B. H. M. Asghar M. R. Crampton Org. Biomol. Chem. 2007 5 1646
9. C. Boga L. Forlani J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001 1408
10. C. Boga E. Del Vecchio L. Forlani A. Mazzanti P. E. Todesco Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3285
11. G. Moutiers R. Goumont J. Pinson F. Terrier Chem.-Eur. J. 2001 7 1712
12. R. Goumont E. Jan M. Makosza F. Terrier Org. Biomol. Chem. 2003 1 2192
13. L. P. Olekhnovich Z. N. Budarina A. V. Lesin S. V. Kurbatov G. S. Borodkin V. I. Minkin Mendeleev Commun. 1997 162
14. T. Boubaker A. P. Chatrousse F. Terrier B. Tangour J. M. Dust E. Buncel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1627
15. F. Terrier S. Lakhdar R. Goumont T. Boubaker E. Buncel Chem. Commun. 2004 2586
16. F. Terrier S. Lakhdar T. Boubaker R. Goumont J. Org. Chem. 2005 70 6242
17. S. Lakdhar R. Goumont T. Boubaker M. Mokhtari F. Terrier Org. Biomol. Chem. 2006 4 1910
18. S. Lakhdar R. Goumont F. Terrier T. Boubaker J. M. Dust E. Buncel Org. Biomol. Chem. 2007 5 1744
19. S. Lakhdar M. Westermaier F. Terrier R. Goumont T. Boubaker A. R. Ofial H. Mayr J. Org. Chem. 2006 71 9088
20. G. Ya. Remmenikov B. Kempf A. R. Ofial K. Polborn H. Mayr J. Phys. Org. Chem. 2003 16 431
21. M. J. Strauss Chem. Rev 1970 70 667
22. E. Buncel, M. R. Crampton, M. J. Strauss, and F. Terrier, in Electron-deficient Aromatic and Heteroaromatic-Base Interaction, Elsevier, Amsterdam, 1984
23. C. F. Bernasconi J. Am. Chem. Soc. 1970 92 4682
24. E. Buncel A. R. Norris K. E. Russell R. Tucker J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1646
25. A. R. Norris Can. J. Chem. 1980 58 2178
26. D. N. Brooke M. R. Crampton J. Chem. Res. (S) 1980 340
27. V. M. Vinogradov I. L. Dalinger A. M. Starosotnikov S. A. Shevelev Mendeleev Commun. 2000 140
28. V. M. Vinogradov I. L. Dalinger A. M. Starosotnikov S. A. Shevelev Russ. Chem. Bull, Int. Ed. 2001 50 464
29. A. M. Starosotnikov A. V. Lobach S. A. Shevelev Synthesis 2005 2830
30. F. Terrier A. P. Chatrousse F. Millot J. Org. Chem. 1980 45 2666
31. M. J. Dondon J. Chem. Phys 1951 48 27
32. J. C. Hallé F. Terrier R. Gaboriaud Bull. Soc. Chim. Fr. 1973 37
33. F. Terrier Chem. Rev. 1982 82 77
34. F. Terrier A. P. Chatrousse Bull. Soc. Chim. Fr. 1972 4549
35. E. J. Fendler J. H. Fendler N. L. Arthur C. E. Griffin J. Org. Chem. 1972 37 812
36. M. R. Crampton H. A. Khan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973 710
37. F. Terrier A. P. Chatrousse C. Paulmier J. Org. Chem. 1979 44 1634
38. W. L. Hinze L. J. Liu J. H. Fendler J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975 1751
39. N. El Guesmi T. Boubaker R. Goumont F. Terrier Org. Biomol. Chem. 2008 6 4041
40. F. Terrier F. Millot A. P. Chatrousse L. M. Yagupolskii V. N. Boiko G. M. Shchupak N. V. Ignatev J. Chem. Res. (S) 1979 272
41. F. Terrier S. Lahkhar T. Boubaker D. Vichard R. Goumont E. Buncel Chem. Sustainable Dev. 2008 15 59
42. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 1954 76 448
43. R. L. Heppolette J. Miller V. A. Williams J. Am. Chem. Soc. 1956 78 1975
44. S. Bayliss R. L. Heppolette L. H. Little J. Miller J. Am. Chem. Soc. 1956 78 1978
45. R. Bolton J. P. B. Sandall J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1978 1288
46. G. Doddi G. Illuminati F. Stegel Tetrahedron Lett. 1973 3221
47. P. C. M. F. Castilho M. R. Crampton J. Yarwood J. Chem. Res. (S) 1989 370
48. C. Reichardt, in Solvents and solvent effects in organic chemistry, VCH, Weinheim, Second Edition, 1988, Chapters 3 and 4
49. A. J. Parker Chem. Rev. 1969 69 1
50. F. Terrier F. Millot J. Morel J. Org. Chem. 1970 42 3892
51. A. M. Starosotnikov A. V. Lobach Yu. A. Khomutova S. A. Shevelev Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2006 55 543
52. S. A. Shevelev M. D. Dutov O. V. Serushkina Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 1995 2424
53. S. A. Shevelev M. D. Dutov I. A. Vatsadze O. V. Serushkina A. L. Rusanov A. M. Andrievskii Mendeleev. Commun. 1995 157
54. F. Benedetti D. R. Marshall C. J. M. Stirling J. L. Long J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 918