Water and hydroxide ion pathways in the σ-complexation of superelectrophilic 2-aryl-4,6-dinitrobenzotriazole 1-oxides in aqueous solution. A kinetic and thermodynamic study

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 9, 2002, Pages 1627-1633

  Boubaker, Taoufik ^a,b   Chatrousse, Alain Pierre ^b   Terrier, François ^b   Tangour, Bahoueddine ^a   Dust, Julian M ^c   Buncel, Erwin ^d  

^a FACULTÉ DES SCIENCES DE MONASTIR   (Tunisia)

^b LABORATOIRE DES SCIENCES DU CLIMAT ET DE L ENVIRONNEMENT   (France)

^c MEMORIAL UNIVERSITY OF NEWFOUNDLAND   (Canada)

^d QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CATALYSIS; CATALYSTS; PH EFFECTS; RATE CONSTANTS; SOLUTIONS;

ELECTROPHILIC PROPERTIES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0036747850     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b201731h     Document Type: Article

References (55)

1. F. Terrier, F. Millot, W. P. Norris J. Am. Chem. Soc. 1976 98 5883.
2. F. Terrier Chem. Rev. 1982 82 77.
3. F. Terrier, A. P. Chatrousse, Y. Soudais, M. Hlaibi J. Org. Chem. 1984 49 4176.
4. M. J. Strauss, R. A. Renfrow, E. Buncel J. Am. Chem. Soc. 1983 105 1555.
5. E. Buncel, R. A. Renfrow, M. J. Strauss J. Org. Chem. 1987 52 488.
6. R. A. Manderville, E. Buncel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 1887.
7. R. J. Spear, W. P. Norris, R. W. Read Tetrahedron Lett. 1983 24 1555.
8. W. P. Norris, R. J. Spear, R. W. Read Aust. J. Chem. 1983 36 297.
9. M. R. Crampton, L. C. Rabbitt, F. Terrier Can. J. Chem. 1999 77 639.
10. M. R. Crampton, L. C. Rabbitt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 1669.
11. M. R. Crampton, J. Delaney, L. C. Rabbitt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2473.
12. M. R. Crampton, L. C. Rabbitt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 2169.
13. J. Kind, H. Niclas Synth. Commun. 1993 23 1569.
14. M. J. Evgen’yev, S. Y. Garmonov, I. J. Evgen’yeva, L. S. Gazizullina J. Anal. Chem. 1998 53 571.
15. S. V. Kurbatov, Z. N. Budarina, G. S. Vaslyaeva, N. J. Borisenko, A. P. Knyazev, V. I. Minkin, Yu. A. Zhdanov, L. P. Olekhnovich Izv. Acad. Nauk, Ser. Khim. 1997 1509.
16. L. P. Olekhnovich, Z. N. Budarina, A. V. Lesin, S. V. Kurbatov, G. S. Borodkin, V. I. Minkin Mendeleev Commun. 1994 162.
17. F. Terrier Nucleophilic Aromatic Displacement, ed. H. Feuer VCH, New York 1991, chapters 1 and 2.
18. E. Buncel, J. M. Dust, F. Terrier Chem. Rev. 1995 95 2261.
19. C. F. Bernasconi J. Am. Chem. Soc. 1970 92 4682.
20. F. Terrier, E. Kizilian, J. C. Halle, E. Buncel J. Am. Chem. Soc. 1992 124 1740.
21. F. Terrier, M. J. Pouet, J. C. Halle, E. Kizilian, E. Buncel J. Phys. Org. Chem. 1998 11 707.
22. A. Gasco, A. J. Boulton Adv. Heterocycl. Chem 1981 29 251.
23. P. B. Ghosh, B. Ternai, M. W. Whitehouse Med. Res. Rev. 1981 1 159.
24. A. Chattopadhyay Chem. Phys. Lipids 1990 53 1.
25. J. W. Nichols Biochemistry 1988 27 3925.
26. S. Féry-Forgues, J. P. Fayet, A. Lopez J. Photochem. Photobiol. A 1993 70 229.
27. S. Féry-Forgues, C. Vidal, D. Lavabre J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 73.
28. R. A. Renfrow, M. J. Strauss, S. Cohen, E. Buncel Aust. J. Chem. 1983 36 1843.
29. J. M. Dust, E. Buncel Can. J. Chem. 1991 69 978.
30. J. M. Dust, E. Buncel Can. J. Chem. 1994 72 218.
31. J. M. Dust, R. Manderville Can. J. Chem. 1998 76 662.
32. D. Vichard, T. Boubaker, F. Terrier, M. J. Pouet, J. M. Dust, E. Buncel Can. J. Chem. 2001 79 1617.
33. J. W. Bunting Adv. Heterocycl. Chem. 1979 25 1.
34. J. W. Bunting, D. Stefanidis J. Org. Chem. 1986 51 2060, 2068.
35. C. Deicha, F. Terrier J. Chem. Res.(S)1981 312.
36. D. Dal Monte, E. Sandri, L. Di Nunno, S. Florio, P. E. Todesco J. Chem. Soc. B 1971 2209.
37. J. H. Fendler, E. J. Fendler, L. M. Casillo J. Org. Chem. 1971 36 1749.
38. M. R. Crampton, M. El Ghariani J. Chem. Soc. B 1970 391.
39. W. P. Norris, J. Osmundsen J. Org. Chem. 1965 30 2407.
40. R. J. Gaughran, J. P. Picard, J. V. R. Kaufman J. Am. Chem. Soc. 1954 76 2233.
41. W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4731.
42. W. P. Jencks, J Carriuolo J. Am. Chem. Soc. 1961 83 1743.
43. C. D. Ritchie, D. J. Wright, D. Shing-Huang, A. A. Kamego J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1163, 1170.
44. R. A. McClelland, M. Coe J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2718.
45. C. D. Hall, C. W. Goulding J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 1471.
46. M. H. Fernandez, R. H. de Rossi J. Org. Chem. 1999 64 6000.
47. J. W. Bunting, W. G. Meathrel Can. J. Chem. 1974 52 303.
48. R. H. de Rossi, A. Veglia Int. J. Chem. Kinet. 1985 17 859.
49. R. H. de Rossi, A. Veglia J. Org. Chem. 1983 48 1879.
50. R. H. de Rossi, E. B. de Vargas J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1540.
51. R. P. Kelly, R. A. More O’Ferrall, M. O’Brien J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982 211.
52. I. M. Kovach, A. J. Bennet, J. A. Bibbs, Q. Zhao J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5138.
53. T. W. Bentley, P. J. Morris, J. A. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 2171.
54. T. H. Fife Acc. Chem. Res. 1972 5 264.
55. J. C. Hallé, R. Gaboriaud, R. Schaal Bull. Soc. Chim. Fr. 1970 2047.