Change in supramolecular networks through in situ esterification of porphyrins

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2009, Pages 5494-5505

  Chen, Wentong ^a,b   Fukuzumi, Shunichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JINGGANGSHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Esterification; Luminescence; Nitrogen heterocycles; Phosphorescence; Porphyrinoids; Solid state structures

Indexed keywords

ATOMS; ESTERS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HYDROGEN BONDS; METAL IONS; PHOSPHORESCENCE; SINGLE CRYSTALS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

ISOLATED STRUCTURES; MACROCYCLES; METALS IONS; NITROGEN ATOM; NITROGEN HETEROCYCLES; PORPHYRINOIDS; SOLID-STATE STRUCTURES; SUPRAMOLECULAR NETWORKS; SYNTHESISED; TETRA (4 CARBOXYPHENYL)PORPHYRIN;

PORPHYRINS;

EID: 72949092485     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900801     Document Type: Article

References (111)

1. a) K. M. Kadish, E. Van Caemelbecke, G. Royal, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 2000, 8, 1-114;
2. b) J.-C. Chambron, V. Heitz, X.-P. Sauvage, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, 6, ch. 40;
3. c) D. Gust, T. A. Moore, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 2000, 8, 153-190;
4. d) S. Fukuzumi, D. M. Guldi, Electron Transfer in Chemistry (Ed.: V. Balzanij, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, 2, 270-337;
5. e) S. Fukuzumi, H. Imahori, Electron Transfer in Chemistry (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, 3, 272-336.
6. a) K. S. Suslick, R Bhyrappa, J.-H. Chou, M. E. Kosal, S. Nakagaki, D. W. Smithenry, S. R. Wilson, Acc Chem. Res. 2005, 38, 283-291;
7. b) A. Srinivasan, H. Furuta, Acc Chem. Res. 2005, 38, 10-20;
8. c) M. O. Senge, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 733-743;
9. d) E. Iengo, E. Zangrando, E. Alessio, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 841-851;
10. e) C. M. Drain, A. Varotto, I. Radivojevic, Chem. Rev. 2009, 109, 1630-1658;
11. f) T. Ren, Chem. Rev. 2008, 108, 4185-4207;
12. g) RDW. Boyd, C. A. Reed, Acc Chem. Res. 2005, 38, 235-242;
13. h) D. Kim, A. Osuka, Acc Chem. Res. 2004, 37, 735-745;
14. i) D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69;
15. j) J. L. Sessler, E. Tomat, Acc Chem. Res. 2007, 40, 371-379;
16. k) D. P. Goldberg, Acc Chem. Res. 2007, 40, 626-634;
17. l) W-D. Woggon, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 127-136
18. m) A. Ghosh, Acc Chem. Res. 2005, 38, 943-954;
19. n) T. S. Balaban, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612-623;
20. o) J. A. Faiz, V. Heitz, J.-P. Sauvage, Chem. Soc Rev. 2009, 2, 411-441;
21. p) C. Bucher, C. H. Devillers, J.-C. Moutet, G. Royal, E. Saint-Aman, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 21-36;
22. q) P.-C. Lo, X. Leng, D. K. R Ng, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2334-2353;
23. r) M. Nakamura, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2271-2294;
24. s) S.J. Lee, J. T. Hupp, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1710-1723;
25. t) O. Horváth, R. Huszánk, Z. Valicsek, G. Lendvay, Coordin. Chem. Rev. 2006, 250, 1792-1803;
26. u) F. Scandola, C. Chiorboli, A. Prodi, E. Iengo, E. Alessio, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1471-1496.
27. a) L. Yin, N. Wu, X. C. Curtin, M. Qatanani, N. R. Szwergold, R. A. Reid, G. M. Waitt, D. J. Parks, K. H. Pearce, G. B. Wisely, M. A. Lazar, Science 2007, 318, 1786-1789;
28. b) R. Van Hameren, R Schön, A. M. Van Buul, J. Hoogboom, S. V. Lazarenko, J. W. Gerritsen, H. Engelkamp, P. C. M. Christianen, H. A. Heus, J. C. Maan, T. Rasing, S. Speller, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, Science 2006, 314, 1433-1436;
29. c) R C. Krishnamurthy, G. Du, Y. Fukuda, D. Sun, J. Sampath, K. E. Mercer, J. Wang, B. Sosa-Pineda, K. G. Murti, J. D. Schuetz, Nature 2006, 443, 586-589;
30. d) K. Maeda, K. B. Henbest, F. Cintolesi, I. Kuprov, C. T. Rodgers, P. A. Liddell, D. Gust, C. R. Timmel, P. J. Hore, Nature 2008, 453, 387-390.
31. a) S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283-2297;
32. b) S. Fukuzumi, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1351-1362;
33. c) F. D'Souza, E. Maligaspe, P. A. Karr, A. L. Schumacher, M. ElOjaimi, C. P. Gros, J.-M. Barbe, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Chem Eur. J. 2008, 14, 674-681;
34. d) T. Kojima, T. Nakanishi, R. Harada, K. Ohkubo, S. Yamauchi, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8714-8725;
35. e) S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427-1439;
36. f) S. Fukuzumi, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 981-991;
37. g) Y. J. Jeong, Y Kang, A.-R. Han, Y.-M. Lee, H. Kotani, S. Fukuzumi, W. Nam, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7321-7324;
38. h) T. Kojima, T. Honda, K. Ohkubo, M. Shiro, T. Kusukawa, T. Fukuda, N. Kobayashi, S. Fukuzumi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6712-6716;
39. i) F. D'Souza, R. Chitta, K. Ohkubo, M. Tasior, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, M. K. Rogacki, D. T. Gryko, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14263-14272;
40. j) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, W. Zhu, M. Sintic, T. Khoury, P. J. Sintic, Z. Ou, M. J. Crossley, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9451-9458.
41. R. De Zorzi, N. Guidolin, L. Randaccio, R. Purrello, S. Geremia, J. Am. Chem. Soc 2009, 131, 2487-2489.
42. N. Xu, A. L. O. Campbell, D. R. Powell, J. Khandogin, G. B. Richter-Addo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2460-2461.
43. a) X Yang, M. Park, Z. S. Yoon, T. Hon, X. Peng, N. Aratani, R Dedecker, J.-i. Hotta, H. Uji-i, M. Sliwa, J. Hofkens, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1879-1884;
44. b) Y. Nakamura, I.-W. Hwang, N. Aburatani, T. K. Ahn, D. M. Ko, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 236-246.
45. Z. Pan, Q. Wang, X. Sheng, J. H. Horner, M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2621-2628.
46. X. Li, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811.
47. a) M. Yoshizawa, X Nakagawa, K. Kumazawa, M. Nagao, M. Kawano, T. Ozeki, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1810-1813;
48. b) M. Yoshizawa, M. Nagao, K. Kumazawa, M. Fujita, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5383-5388;
49. c) K. Ono, M. Yoshizawa, T. Kato, K. Watanabe, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed, 2007, 46, 1803-1806.
50. a) R. F. Kelly, M. J. Tauber, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 4779-4791;
51. b) R. F. Kelly, R. H. Goldsmith, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 6384-6385.
52. J. E. Reeve, H. A. Collins, K. De Mey, M. M. Kohl, K. J. Thorley, O. Paulsen, K. Clays, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2758-2759.
53. M. Shirakawa, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4164-4165.
54. G. Moschetto, R. Lauceri, F. G. Gulino, D. Sciotto, R. Purrello, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14536-14537.
55. M. Yuasa, K. Oyaizu, A. Yamaguchi, M. Kuwakado, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11128-11129.
56. A. Yokoyama, T. Kojima, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2007, 3997-3999.
57. T. Tanaka, K. Endo, Y. Aoyama, Bull. Chem. Soc Jpn. 2001, 74, 907-916.
58. A. K. Burrell, D. L. Officer, R G. Plieger, D. C. W. Reid, Chem. Rev. 2001, 101, 2751-2796.
59. H. Uno, A. Matsumoto, N. Ono, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12082-12083.
60. X. Shi, K. M. Barkigia, J. Fajer, C. M. Drain, J. Org. Chem. 2001, 66, 6513-6522.
61. R. Harada, Y Matsuda, H. Ökawa, T. Kojima, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1825-1828.
62. L. Di Costanzo, S. Geremia, L. Randaaccio, R. Purrello, R. Lauceri, D. Sciotto, F. G. Gulino, V. Pavone, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4245-4247.
63. Z. Wang, C. X Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15954-15955.
64. A. Tsuda, E. Hirahara, Y.-S. Kim, H. Tanaka, T. Kawai, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6327-6331.
65. A. M. G. Silva, A. C. Tomé, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3065-3068.
66. J. A. S. Cavaleiro, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, Arkivoc 2003, 14, 107-130.
67. A. C. Tomé, P. S. S. Lacerda, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, Chem. Commun. 1997, 1199-1200.
68. M. A. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Arkivoc 2005, 9, 332-343.
69. C. M. A. Alonso, V. I. V. Serra, M. G. R M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, F. A. A. Paz, J. A. S. Cavaleiro, Org. Lett. 2007, 9, 2305-2308.
70. S. Muniappan, S. Lipstman, I. Goldberg, Acta Crystallogr., Sect. C 2006, 62, m140-m143.
71. S. Muniappan, S. Lipstman, I. Goldberg, Acta Crystallogr., Sect. C 2006, 62, m495-m497.
72. T. Fujihara, K. Tsuge, Y. Sasaki, Y. Kaminaga, T. Imamura, Inorg. Chem. 2002, 41, 1170-1176.
73. J. T. Fletcher, M. J. Therien, Inorg. Chem. 2002, 41, 331-341.
74. T. E. O. Screen, I. M. Blake, L. H. Rees, W. Clegg, S. J. Borwick, H. L. Anderson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 320-329.
75. A. Krivokapic, A. R. Cowley, H. L. Anderson, J. Org. Chem. 2003, 68, 1089-1096.
76. M. J. Gunter, T. P. Jeynes, P. Turner, Eur. J. Org. Chem. 2004, 193-208.
77. A. Tsuda, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15722-15723.
78. A. L. Kieran, S. I. Pascu, T. Jarrosson, M. J. Gunter, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2005, 1842-1844.
79. L. Carlucci, G. Ciani, D. M. Proserpio, F. Porta, CrystEngComm 2005, 7, 78-86.
80. M. Shmilovits, M. Vinodu, I. Goldberg, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 633-638.
81. M. Linke-Schaetzel, C. E. Anson, A. K. Powell, G. Buth, E. Palomares, J. D. Durrant, T. S. Balaban, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1931-1940.
82. L. H. Tong, S. I. Pascu, T. Jarrosson, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2006, 1085-1087.
83. a) I.D. Brown, D. Altermat, Acta Crystallogr., Sect. B 1985, 41, 244-247;
84. b) M. O'Keeffe, N. E. Brese, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3226-3229.
85. M. P. Byrn, C. J. Curtis, Yu. Hsiou, S. I. Khan, P. A. Sawin, S. K. Tendick, A. Terzis, C. E. Strouse, J. Am. Chem. Soc 1993, 115, 9480-9489.
86. R. K. Kumar, S. Balasubrarnanian, I. Goldberg, Inorg. Chem. 1998, 37, 541-552.
87. R Bhyrappa, S. R. Wilson, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8492-8502.
88. S. Muniappan, S. Lipstman, I. Goldberg, Acta Crystallogr., Sect. C 2006, 62, m495-n497.
89. ConQuest, CCDC, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB21EZ, UK.
90. E. Deiters, V. Bulach, M. W. Hosseini, New J. Chem. 2008, 32, 99-104.
91. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604-6612.
92. B. Zimmer, V. Bulach, M.W. Hosseini, A. De Cian, N. Kyritsakas, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3079-3082.
93. N. Yoshida, T. Ishizuka, A. Osuka, D. H. Jeong, H. S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, A. Nogami, K. Tanaka, Chem. Eur. J. 2003, 9, 58-75.
94. S. Geremia, L. D. Costanzo, G. F. Nardin, L. Randaccio, R. Purrello, D. Sciotto, R. Lauceri, F. Pichierri, Inorg. Chem. 2004, 43, 7579-7581.
95. G. Yucesan, V. Golub, C. J. O'Connor, J. Zubieta, CrystEngComm 2004, 6, 323-325.
96. R. Guilard, C. R Gros, J.-M. Barbe, E. Espinosa, F. Jerome, A. Tabard, J.-M. Latour, X Shao, Z. Ou, K. M. .Kadish, Inorg. Chem. 2004, 43, 7441-7455.
97. F. G. Gulino, R. Lauceri, L. Frish, T. Evan-Salem, Y. Cohen, R. De Zorzi, S. Geremia, L. Di Costanzo, L. Randaccio, D. Sciotto, R. Purrello, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2722-2729.
98. L. Jiao, B. H. Courtney, F. R. Fronczek, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 50 501-504.
99. N. Sprutta, S. R Rath, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Inorg. Chem. 2005, 44, 1452-1459.
100. K. Kurotobi, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3944-3947.
101. C. X Chang, Y. Deng, C. Shi, C. K. Chang, F. C. Anson, D. G. Nocera, Chem. Commun. 2000, 1355-1356.
102. B. F. O. Nascimento, M. Pineiro, A. M. d'A. R. Gonsalves, M. R. Silva, A. M. Beja, J. A. Paixao, J. Porphyrins Phlhalocyanines 2007, 11, 77-84.
103. F. Bolze, M. Drouin, P. D. Harvey, C. P. Gros, E. Espinosa, R. Guilard, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 474-483.
104. D. V. Konarev, I. S. Neretin, G. Saito, Y. L. Slovokhotov, A. Otsuka, R. N. Lyubovskaya, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1794-1798.
105. M. Gouterman, The Porphyrins, Vol.III (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978.
106. K. M. Kadish, E. Van Caemelbecke, G. Royal, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 2000, 8, ch. 55.
107. K. M. Kadish, E. Van Caemelbecke, F. D'Souza, M. Lin, D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, B. Krattinger, K.M. Smith, S. Fukuzumi, I. Nakanishi, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1999, 38, 2188-2198.
108. a) CrystalClear Version 1.3.5, Rigaku Corporation, 2002;
109. b) CryslalStructure Version 3.6.0, Rigaku Corporation, 2002.
110. a) SAINT Software Reference Manual, Siemens Energy & Automation Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1994;
111. b) SHELXTL™ Version 5, Reference Manual, Siemens Energy & Automation Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1994.