Diels-Alder reactions of beta-vinyl-meso-tetraphenylporphyrin with quinones

Arkivoc

Volumn 2005, Issue 9, 2005, Pages 332-343

  Faustino, Maria A F ^a   Neves, Maria G P M S ^a   Tomé, Augusto C ^a   Silva, Artur M S ^a   Cavaleiro, José A S ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

Benzoporphyrins; Cyclizations; Cycloadditions; Diels Alder reactions; NMR; Porphyrins; Quinones; Structural elucidation

Indexed keywords

1,4 BENZOQUINONE; 1,4 NAPHTHOQUINONE; PORPHYRIN DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; DIELS ALDER REACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 20044364829     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (37)

1. Cavaleiro, J. A. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C. Arkivoc, 2003, (xiv), 107.
2. Inhoffen, H. H.; Brockmann, H.; Bliesener, K.-M. Liebigs Ann. Chem. 1969, 730, 173.
3. DiNello, R. K.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1980, 45, 5196.
4. Morgan, A. R.; Pangka, V. S.; Dolphin, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1047.
5. Pangka, V. S.; Morgan, A. R.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 1094.
6. Yon-Hin, P.; Wijesekera, T. P.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6135.
7. Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Vicente, M. G. H.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3569.
8. Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Chimia 1997, 51, 472.
9. th International Conference on Organic Synthesis (ICOS-12), Poster 496, Venice, 1998.
10. Faustino, M. A. F. Ph.D. Thesis, University of Aveiro, 1999.
11. Gust, D.; Moore, T. in The Porphyrin Handbook, Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. (Eds), Academic Press, San Diego, 2000, Vol. 8, p. 153-190.
12. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
13. (b) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 849.
14. (a) Shi, X.; Amin, R.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1650.
15. (b) Shi, X.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1665.
16. (a) Speck, M.; Kurreck, H.; Senge, M. O. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2303.
17. (b) Wiehe, A.; Senge, M. O.; Schäfer, A.; Speck, M.; Tannert, S.; Kurreck, H.; Röder, B. Tetrahedron 2001, 57, 10089.
18. (a) Springer, J.; Kodis, G.; Garza, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A. Gust, D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3567.
19. (b) Kang, Y. K.; Rubtsov, I. V.; Iovine, P. M.; Chen, J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8275.
20. Mehta, G.; Muthusamy, S.; Maiya, B. G.; Arounaguiri, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7125.
21. Okamoto, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13922.
22. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4601.
23. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Hsieh, Y.-Y. Chem. Commun. 1997, 533.
24. Grennberg, H.; Faizon, S.; Bäckvall, J. E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 263.
25. (a) Crossley, M. J.; Johnston, L. A. Chem. Commun. 2002, 1122.
26. (b) Antolovich, M.; Keyte, P. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Kroon, J.; Verhoeven, J. W.; Jonker, S. A.; Warman, J. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1933.
27. (a) Wasielewski, M. R.; Johnson, D. G.; Svec, W. A. In Supramolecular Photochemistry; Balzani, V., Ed.; D. Reidel: Amsterdam, 1987, p 255.
28. (b) Knapp, S.; Dhar, T. G. M.; Albaneze, J.; Gentemann, S.; Potenza, J. A.; Holten, D.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4010.
29. (a) Hayashi, T.; Takimura, T.; Hitomi, Y.; Ohara, T.; Ogoshi, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 545.
30. (b) Hayashi, T.; Takimura, T.; Hitomi, Y.; Ohara, T.; Ogoshi, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2503.
31. Matsumoto, K.; Kimura Heterocycl. Commun. 2000, 6, 31.
32. Matsumoto, K.; Kimura, S.; Morishita, T.; Misumi, Y.; Hayashi, N. Synlett 2000, 233.
33. Becher, H-D. In, The Chemistry of the Quinoid Compounds - Part 1; Patai, S., Ed.; Jerusalem, 1974, p 335.
34. Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Vicente, M. G. H.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5977.
35. Eklund, P. C.; Sjöholm R.E. Tetrahedron 2003, 59, 4515.
36. Bax, A. J. Magn. Reson. 1984, 57, 314.
37. Callot, H. Tetrahedron 1973, 29, 899.