Controlling the conformational changes in donor-acceptor [4]dendralenes through intramolecular charge-transfer processes

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 43, 2009, Pages 11581-11593

  Kanibolotsky, Alexander L ^a   Forgie, John C ^a   McEntee, Greg J ^a   Talpur, M Munsif A ^a,b   Skabara, Peter J ^a   Westeate, Thomas D J ^c   McDouall, Joseph J W ^c   Auinge, Michael ^d   Coles, Simon J ^e   Hursthouse, Michael B ^e  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^b SHAH ABDUL LATIF UNIVERSITY   (Pakistan)

^c UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^d JOHANNES KEPLER UNIVERSITY LINZ   (Austria)

^e UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

Conformational isomerization; Crystallography; Dendralenes; Electrochemistry; Molecular modeling

Indexed keywords

1H NMR SPECTROSCOPY; AMBIENT LIGHT; CONFORMATIONAL CHANGE; CONFORMATIONAL ISOMERIZATION; CONJUGATED SYSTEMS; DENDRALENES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DONOR-ACCEPTOR UNITS; DONOR-ACCEPTORS; EDOT DERIVATIVES; ELECTRON-DONATING; END-GROUPS; ETHYLENEDIOXYTHIOPHENES; FIRST-ORDER PROCESS; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; ISOMERISATION; PHOTOINDUCED INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SPECTROELECTROCHEMICAL; STRUCTURAL CHANGE; THIENYL;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL OXIDATION; ELECTRON TRANSITIONS; ION EXCHANGE; ISOMERIZATION; ISOMERS; LIGHT; MINERALOGY; MOLECULAR MODELING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC POLYMERS; RATE CONSTANTS; SPECTROELECTROCHEMISTRY; THIOPHENE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 70350502075     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200900656     Document Type: Article

References (77)

1. N. F. Phelan, M. Orchin, J. Chem. Educ. 1968, 45, 633-636.
2. M. Klokkenburg, M. Lutz, A. L. Spek, J. H. van der Maas, C. A. van Walree, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3544-3554.
3. A. M. Boldi, J. Anthony, V. Grämlich, C. B. Knobler, C. Boudon, J. P Gisselbrecht, M. Gross, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 779-796.
4. S. C. Ciulei, R. R. Tykwinski, Org. Lett. 2000,2, 3607-3610.
5. Y. M. Zhao, S. C. Ciulei, R. R. Tykwinski, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7721-7723.
6. D. H. Camacho, S. Saito, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 924-925.
7. Y. M. Zhao, R. McDonald, R. R. Tykwinski, J. Org. Chem. 2002, 67, 2805-2812.
8. E. Burri, F. Diederich, M. B. Nielsen, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2169-2182.
9. Y. M. Zhao, A. D. Slepkov, C. O. Akoto, R. McDonald, F. A. Heg-mann, R. R. Tykwinski, Chem. Eur. J. 2004,10, 321-329.
10. N. K. Pahadi, D. H. Camacho, I. Nakamura, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2006, 71, 1152-1155.
11. R. R. Tykwinski, F. Diederich, Liebigs Ann/Recl. 1997, 649-661.
12. Y. M. Zhao, R. McDonald, R. R. Tykwinski, Chem. Commun. 2000, 77-78.
13. F. Diederich, Chem. Commun. 2001, 219-227.
14. J. P Gisselbrecht, N. N. P Moonen, C. Boudon, M. B. Nielsen, F. Diederich, M. Gross, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2959-2972.
15. A. Sune Andersson, K. Qvortrup, E. R. Torbensen, J. P Mayer, J. P Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, A. Kadziola, K. Kilsa, M. B. Nielsen, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3660-3671.
16. L. Gobbi, P Seiler, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 737-740;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 674-678.
18. J. N. Wilson, M. Josowicz, Y. Q. Wang, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2003, 2962-2963.
19. J. N. Wilson, M. D. Smith, V. Enkelmann, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2004, 1700-1701.
20. J. N. Wilson, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124-4125.
21. J. E. Klare, G. S. Tulevski, K. Sugo, A. de Picciotto, K. A. White, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030-6031.
22. Z. I. Niazimbetova, H. Y. Christian, Y. J. Bhandari, F. L. Beyer, M. E. Galvin, J. Phys. Chem. B 2004,108, 8673-8681.
23. J. A. Marsden, J. J. Miller, L. D. Shirtcliff, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464-2476.
24. W. W. Gerhardt, A. J. Zucchero, J. N. Wilson, C. R. South, U. H. F. Bunz, M. Week, Chem. Commun. 2006, 2141-2143.
25. W. W. Gerhardt, A. J. Zucchero, C. R. South, U. H. F. Bunz, M. Week, Chem. Eur. J. 2007,13, 4467-4474.
26. A. J. Zucchero, J. N. Wilson, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,11872-11881.
27. J. K. Sørensen. M. Vestergaard, A. Kadziola, K. Kilsa, M. B. Nielsen, Org. Lett. 2006, 8, 1173-1176.
28. H. Kang, G. Evmenenko, P. Dutta, K. Clays, K. Song, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6194-6205.
29. P. L. McGrier, K. M. Solntsev, J. Schonhaber, S. M. Brombosz, L. M. Tolbert, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2007, 2127-2129.
30. E. L. Spitler, L. D. Shirtcliff, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2007, 72, 86-96.
31. S. Samori, S. Tojo, M. Fujitsuka, E. L. Spitler, M. M. Haley, T. Majima, J. Org. Chem. 2007, 72, 2785-2793.
32. M. Hauck, J. Schonhaber, A. J. Zucchero, K. I. Hardcastle, T. J. J. Muller, U. H. F. Bunz, J. Org. Chem. 2007, 72, 6714-6725.
33. S. Grunder, R. Huber, V. Horhoiu, M. T Gonzalez, C. Schonenberger, M. Calame, M. Mayor, J. Org. Chem. 2007, 72, 8337-8344.
34. H. R. Li, S. Valiyaveettil, Macromolecules 2007, 40, 6057-6066.
35. M. Vestergaard, K. Jennum, J. K. Sorensen, K. Kilsa, M. B. Nielsen, J. Org. Chem. 2008, 73, 3175-3183.
36. J. Tolosa, E. Diez-Barra, P. Sanchez-Verdu, J. Rodriguez-Lopez, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4647-4651.
37. T. Michinobu, J. C. May, J. H. Lim, C. Boudon, J. P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, I. Biaggio, F. Diederich, Chem. Commun. 2005, 737-739.
38. J. C. May, J. H. Lim, I. Biaggio, N. N. P. Moonen, T. Michinobu, F. Diederich, Opt. Lett. 2005, 30, 3057-3059.
39. N. N. P. Moonen, W. C. Pomerantz, R. Gist, C. Boudon, J. P Gisselbrecht, T. Kawai, A. Kishioka, M. Gross, M. Irie, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3325-3341.
40. F. Bures, W. B. Schweizer, J. C. May, C. Boudon, J. P Gisselbrecht, M. Gross, I. Biaggio, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5378-5387.
41. M. Kivala, C. Boudon, J. P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, F. Diederich, Angew. Chem. 2007, 119, 6473-6477;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6357-6360.
43. H. Hopf, Angew. Chem. 1984, 96, 947-958;
44. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984,23, 948-960.
45. H. Hopf, Angew. Chem. 2001, 113, 727-729;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2001,40,105-101.
47. S. Fielder, D. D. Rowan, M. S. Sherburn, Angew. Chem. 2000, 112, 4501-4503;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4331-4333.
49. N. A. Miller, A. C. Willis, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn, Angew. Chem. 2007, 119, 955-958;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 937-940.
51. A. D. Payne, A. C. Willis, M. S. Sherburn, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12188-12189.
52. G. Bojase, A. D. Payne, A. C. Willis, M. S. Sherburn, Angew. Chem. 2008, 120, 924-926;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 910-912.
54. T. A. Bradford, A. D. Payne, A. C. Willis, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn, Org. Lett. 2007, 9, 4861-4864.
55. M. A. Coffin, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 552-554.
56. Y. Misaki, Y. Matsumura, T. Sugimoto, Z. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289-5292.
57. A. Ohta, Y. Yamashita, Heterocycles 1995, 40, 123-126.
58. R. R. Amaresh, D. Z. Liu, T. Konovalova, M. V. Lakshmikantham, M. P Cava, L. D. Kispert, J. Org. Chem. 2001, 66, 7757-7764.
59. D. Lorcy, L. Mattiello, C. Poriel, J. Rault-Berthelot, J. Electroanal. Chem. 2002, 530, 33-39.
60. A. E. Navarro, F. Moggia, C. Moustrou, A. Heynderickx, F. Fages, P Leriche, H. Brisset, Tetrahedron 2005, 67, 423-428.
61. M. H. Palmer, J. A. BlairFish, P Sherwood, J. Mol. Struct. 1997, 412, 1-18.
62. P. T. Brain, B. A. Smart, H. E. Robertson, M. J. Davis, D. W. H. Rankin, W. J. Henry, I. Gosney, J. Org. Chem. 1997, 62, 2767-2773.
63. M. R. Bryce, M. A. Coffin, P. J. Skabara, A. J. Moore, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1955-1962.
64. R. Berridge, P J. Skabara, R. Andreu, J. Garin, J. Orduna, M. Torra, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7871-7875.
65. N. Bellec, K. Boubekeur, R. Carlier, P Hapiot, D. Lorcy, A. Tallec, J. Phys. Chem. A 2000,104, 9750-9759.
66. Y. Liu, A. H. Flood, P. A. Bonvallett, S. A. Vignon, B. H. Northrop, H. R. Tseng, J. O. Jeppesen, T. J. Huang, B. Brough, M. Baller, S. Magonov, S. D. Solares, W. A. Goddard, C. M. Ho, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745-9759.
67. P M. Mendes, A. H. Flood, J. F. Stoddart, Sci. Appliance Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2005, 80, 1197-1209.
68. A. C. Benniston, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 573-578.
69. K. P Zauner, Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 2005, 30, 33-69.
70. R. E. Martin, J. Bartek, F. Diederich, R. R. Tykwinski, E. C. Meister, A. Hilger, H. P Luthi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 233-241.
71. D. S. Shin, J. H. Kim, S. K. Lee, D. C. Han, K. H. Son, H. M. Kim, H. G. Cheon, K. R. Kim, N. D. Sung, S. J. Lee, S. K. Kang, B. M. Kwon, Bioorg. Med. Chem. 2006,14, 2498-2506.
72. A. M. Elgendy, A. Mallouli, Y. Lepage, Synthesis 1980, 898-899.
73. P. V. Bedworth, Y. M. Cai, A. Jen, S. R. Marder, J. Org. Chem. 1996, 67,2242-2246.
74. M. E. G. Lyons, Electroactive Polymer Electrochemistry, Plenum Press, New York, 1994 .
75. Gaussian03, Revision C.02, M.J.T. Frisch, G.W. Schlegel, H.B. Scuseria, G. E. Robb, M. A. Cheeseman, J. R. Montgomery, Jr., J. A. Vreven, T. Kudin, K. N. Burant, J. C. Millam, J. M. Iyengar, S. S. Tomasi, J. Barone, V. Mennucci, B. Cossi, M. Scalmani, G. Rega, N. Petersson, G. A. Nakatsuji, H. Hada, M. Ehara, M. Toyota, K. Fukuda, R. Hasegawa, J. Ishida, M. Nakajima, T. Honda, Y. Kitao, O. Nakai, H. Klene, M. Li, X. Knox, J. E. Hratchian, H. P. Cross, J. B. Bakken, V. Adamo, C. Jaramillo, J. Gomperts, R. Stratmann, R. E. Yazyev, O. Austin, A. J. Cammi, R. Pomelli, C. Ochterski, J. W. Ayala, P. Y. Morokuma, K. Voth, G. A. Salvador, P. Dannenberg, J. J. Zakrzewski, V. G. Dapprich, S. Daniels, A. D. Strain, M. C. Farkas, O. Malick, D. K. Rabuck, A. D. Raghavachari, K. Foresman, J. B. Ortiz, J. V. Cui, Q. Baboul, A. G. Clifford, S. Cioslowski, J. Stefanov, B. B. Liu, G. Liashenko, A. Piskorz, P. Komaromi, I. Martin, R. L. Fox, D. J. Keith, T. Al-Laham, M. A. Peng, C. Y. Nanayakkara, A. Challacombe, M. Gill, P. M. W. Johnson, B. Chen, W. Wong, M. W. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004.
76. A. Schmidt, T Habeck, A. S. Lindner, B. Snovydovych, J. C. Namyslo, A. Adam, M. Gjikaj, J. Org. Chem. 2007, 72, 2236-2239.
77. J. G. Rodriguez, J. Esquivias, A. Lafuente, L. Rubio, Tetrahedron 2006,62,3112-3122.