Water-soluble multifunctional cross-conjugated poly(p-phenylenes) as stimuli-responsive materials: design, synthesis and characterization

Macromolecules

Volumn 40, Issue 17, 2007, Pages 6057-6066

  Li, Hairong ^a   Valiyaveettil, Suresh ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; PHENOLS; POLYMER FILMS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY;

CONJUGATED SEGMENTS; FLUORESCENCE DECAY; MOLECULAR QUENCHERS; STIMULI-RESPONSIVE MATERIALS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 34548281542     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma0708500     Document Type: Article

References (68)

1. Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; p 203.
2. Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201.
3. Paul, E. W.; Ricco, A. J.; Wrighton, M. S. J. Phys. Chem. 1985, 89, 1441.
4. Kittlesen, G. P.; White, H. S.; Erighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7389.
5. Janata, J.;Josowicz, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 241.
6. Kim, J. M.; Lee, J. S.; Choi, H.; Sohn. D.; Ahn, D. J. Macromolecules 2005, 38, 9366.
7. Yang, J. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5321.
8. Yang, J. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864.
9. Zhou, Q.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7017.
10. Zhou, Q.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12593.
11. Lu, L.; Rininsland, F. H.; Wittenburg. S. K.; Achyuthan, K. E.; McBranch, D. W.; Whitten, D. G. Langmuir 2005, 21, 10154.
12. Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan. G. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10954.
13. Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 896.
14. Liu, B.; Bazan, G. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4467.
15. Wallow, T. I.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7411.
16. Kim, I. -B.; Dunkhorst, A.; Gilbert, J.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2005, 38, 4560.
17. Ksenijia, H. G.; Pinto, M. R.; Tan, C. Y.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14964.
18. Vetrichelvan, M.; Li, H. R.; Renu, R; Valiyaveettil, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 3763.
19. Child, A. D.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1994, 27, 1975.
20. Chem, L.; McBranch, D. W.; Wang, H.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Whitten, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12287.
21. Pinto, M. R.; Kristal, B. M.; Schanze, K. S. Langmuir 2003, 19, 6523.
22. Fan, Q. L.; Lu, S.; Lai, Y. H. Macromolecules 2003, 36, 6976.
23. Harrison, B. S.; Ramey, M. B.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8561.
24. Balanda, P. B.; Ramey, M. B.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1999, 32, 3970.
25. Patil, A. O.; Ikeniue, Y.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1858.
26. Pickup, P. J. Electroanal. Chem. 1987, 225, 273.
27. Kim, Y. H.; Webster, O. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4592.
28. Kim, Y. H.; Webster, O. W. Macromolecules 1992, 25, 5561.
29. Wenthold, P. G.; Paulino, J. A.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7414.
30. Rau, I. U.; Rehahn, M. Acta Polym. 1994, 45, 3.
31. Brodowski, G.; Horvath, A.; Ballauf, M.; Rehan, M. Macromolecules 1996, 29, 6962.
32. Rulkens, R.; Schulze, M.; Wegner, G. Makromol. Rapid Commun. 1994, 15, 669.
33. Kim, S.; Jackiw, J.; Robinson, E.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R.; Baur, J.; Rubner, M. F.; Boils, D. Macromolecules 1998, 31, 964.
34. Wilson, J. N.; Windscheif, P. M.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 8681.
35. Zucchero, A. J.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11872.
36. Zen, A.; Bilge, A.; Galbrecht, F.; Alle, R.; Meerholz, K.; Grenzer, J.; Neher, D.; Scherf, U.; Farrel, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3914.
37. Pina, J.; Seixas de Melo, J.; Burrows, H. D.; Bilge, A.; Farrel, A.; Forster, M.; Scherf, U. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15100.
38. Diez-Barra, E.; Garcia-Martinez, J. C.; Rodriguez-Lopez, J. J. Org. Chem. 2003, 65, 832.
39. Fan, Q. L.; Lai, Y. H.; Hou, X.Y.; Huang, W. Macromolecules 2003, 36, 6976.
40. Grayson, S. M.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819.
41. Smith, D. K.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1353.
42. Miller, L. L.; Duan, R. G.; Tully, D. C.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1005.
43. Diez-Barra, E.; Garcia-Martinez, J. C.; Merino, S.; del Rey, R.; Rodriguez-Lopez, J.; Sanchez-Verdu, P.; Tejeda, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5664.
44. Provencher, S. W. Comput. Phys. Commun. 1982, 27, 213.
45. Provencher, S. W. Comput. Phys. Commun. 1982, 27, 229.
46. Campbell, L. J.; Borges, L. F.; Heldrich, F. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2627.
47. Otsubo, T.; Kohda, T.; Misumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 512.
48. Shen, H. L.; Huang, F.; Hou, L. T.; Wu, H. B.; Cao, W.; Yang, W.; Cao, Y. Synth. Met. 2005, 152, 257.
49. Ma, W. L.; Iyer, P. K.; Gong, X.; Liu, B.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2005, 17, 274.
50. Baskar, C.; Lai, Y. H.; Valiyaveetil, S. Macromolecules 2001, 34, 6255.
51. Mandolesi, S. D.; Vaillard, S. E.; Podesta, J. C.; Rossi, R. A. Organometallics 2002, 21, 4886.
52. Franco, I.; Tretiak, S. Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 403.
53. Chen, Y. S.; Meng, H. F. Phys. Rev. B: Conden. Matter Mater. Phys. 2002, 66, 035202/1.
54. Grozema, F. C.; van Duijnen, P. Th.; Berlin, Y. A.; Ratner, M. A.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7791.
55. Freo, L. D.; Painelli, A.; Girlando, A.; Soos, Z. G. Synth. Met. 2001, 116, 259.
56. Yurtsever, E.; Yurtsever, M. Synth. Met. 1999, 101, 335.
57. Baughman, R. H.; Shacklette, L. W. J. Chem. Phys. 1989, 90, 7492.
58. Kürti, J.; Kuzmany, H.; Nagele, G. J. Mol. Electron. 1987, 3, 135.
59. Baughman, R. H.; Chance, R. R. J. Appl. Phys. 1976, 47, 4295.
60. Huang, F.; Wu, H. B.; Wang, D. L.; Yang, W.; Cao, Y. Chem. Mater. 2004, 16, 708.
61. Ding, L.; Egbe, D. A. M.; Karasz, F. E. Macromolecules 2004, 37, 6124.
62. Pesce, A. J. In Fluorescence Spectroscopy; Pesce, A. J., Rosen, C. G., Pasby, T. L., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1971.
63. Thomas III, S. W.; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339.
64. Förster, Th. Naturwissenschaften 1946, 33. 166.
65. Fan, C. H.; Hirasa, T.; Plaxco, K. W.; Heeger, A. J. Langmuir 2003, 19, 3554.
66. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Plenum Press: New York, 1999.
67. Murphy, C. B.; Zhang, Y.; Troxler, T.; Ferry, V.; Martin, J. J.; Jones, W. E. Jr. J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 1537.
68. Nesterov, E. E; Zhu, Z. Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10083.