Synthesis and characterization of cruciform-conjugated molecules based on tetrathiafulvalene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 8, 2008, Pages 3175-3183

  Vestergaard, Mikkel ^a   Jennum, Karsten ^a   Sørensen, Jakob Kryger ^a   Kilså, Kristine ^a   Nielsen, Mogens Brøndsted ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRIES;

CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERS; ORGANIC COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACETYLENE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; DIETHYNYLBENZENE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CONJUGATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRY; DIMERIZATION; OPTICAL ROTATION; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 42149173301     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo702735d     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Gholami, M.; Tykwinski, R. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4997-5027.
2. (b) Galbrecht, F.; Bünnagel, T. W.; Bilge, A.; Scherf, U.; Farrell, T. In Functional Organic Molecules; Müller, T. J. J., Bunz, U. H. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; pp 83-118.
3. (c) Weibel, N.; Grunder, S.; Mayor, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2343-2353.
4. Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Sugo, K.; de Picciotto, A.; White, K. A.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030-6031.
5. (a) Wilson, J. N.; Josowicz, M.; Wang, Y.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2003, 2962-2963.
6. (b) Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124-4125.
7. (c) Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464-2476.
8. (d) Spitler, E. R.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 86-96.
9. (e) McGrier, P. L.; Solntsev, K. M.; Schönhaber, J.; Brombosz, S. M.; Tolbert, L. M.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2007, 2127-2129.
10. (f) Gerhardt, W. W.; Zucchero, A. J.; South, C. R.; Bunz, U. H. F.; Week, M. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 4467-4474.
11. (g) Grunder, S.; Huber, R.; Horhoiu, González, M. T.; Schönenberger, C.; Calame, M.; Mayor, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 8337-8344.
12. (h) Zhou, N.; Wang, L.; Thompson, D. W.; Zhao, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3563-3567.
13. (i) Błaszczyk, A.; Fischer, M.; von Hänisch, C.; Mayor, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2630-2642.
14. (a) Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Carlón, R. P.; Diederich, F.; Gramlich, V. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2249-2280.
15. (b) Nielsen, M. B.; Diederich, F. Chem. Rev. 2005, 105, 1837-1867.
16. Chen, G.; Zhao, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5069-5073.
17. Sørensen, J. K.; Vestergaard, M.; Kadziola, A.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. Org. Lett. 2006, 8, 1173-1176.
18. (a) Bryce, M. R. Adv. Mater. 1999, 11, 11-23.
19. (b) Nielsen, M. B.; Lomholt, C.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153-164.
20. (c) Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2000, 10, 589-598.
21. (d) Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409.
22. van Dijk, E. H.; Myles, D. J. T.; van der Veen, M. H.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2006, 8, 2333-2336.
23. (a) Brain, P. T.; Smart, B. A.; Robertson, H. E.; Davis, M. J.; Rankin, D. W. H.; Henry, W. J.; Gosney, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2767-2773.
24. (b) Fielder, S.; Rowan, D. D.; Sherburn, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4331-4333.
25. Burri, E.; Diederich, F.; Nielsen, M. B. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2169-2182.
26. Nielsen, M. B.; Petersen, J. C.; Thorup, N.; Jessing, M.; Andersson, A. S.; Jepsen, A. S.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Gross, M. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2599-2605.
27. (a) Wang, C.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. Chem. Commun. 2004, 578-579.
28. (b) Wang, E.; Li, H.; Hu, W.; Zhu, D. J. Polym. Science, Part A: Polymer Chem. 2006, 44, 2707-2713.
29. (a) Nielsen, M. B.; Utesch, N. F.; Moonen, N. N. P.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Concilio, S.; Piotto, S. P.; Seiler, P.; Günter, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3601-3613.
30. (b) Nielsen, M. B. Synlett 2003, 1423-1426.
31. (a) Martín, N.; Pérez, I.; Sánchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 870-877.
32. (b) Díaz, M. C.; Illescas, B. M.; Seoane, C.; Martín, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 4492-4499.
33. (c) Díaz, M. C.; Illescas, B. M.; Martín, N.; Perepichka, I. F.; Bryce, M. R.; Levillain, E.; Viruela, R.; Ortí, E.; Chem. - Eur. J. 2006, 12, 2709-2721.
34. (d) Ryhding, T.; Petersen, M. Å.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. Synlett 2007, 6, 913-916.
35. Misaki, Y.; Matsumura, Y.; Sugamoto, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289-5292.
36. Salle, M.; Belyasmine, A.; Gorgues, A.; Jubault, M.; Soyer, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2897-2900.
37. de la Cruz, J. L. D.; Hahn, U.; Nierengarten, J.-F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3715-3718.
38. Zhang, Q.; Shi, C.; Zhang, H.-R.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 7977-7983.
39. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467-4470.
40. Hay, A. S. J. Org. Chem. 1962, 27, 3320-3321.
41. Andersson, A. S.; Qvortrup, K.; Torbensen, E. R.; Mayer, J.-P.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Gross, M. Kadziola, A.; Kilså, K.; Nielsen, M. B., Eur. J. Org. Chem. 2005, 3660-3671.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
43. Nemeth, G. I.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 151-155 and references cited therein.