Broad substrate specificity and catalytic mechanism of pseudomonas stutzeri l-rhamnose isomerase: Insights from QM/MM molecular dynamics simulations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 43, 2009, Pages 11595-11603

  Wu, Ruibo ^a   Xie, Hujun ^a   Mo, Yirong ^a,b   Cao, Zexing ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

^b WESTERN MICHIGAN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC MECHANISMS; CATALYTIC ROLE; CONSERVED RESIDUES; D-ALLOSE; E. COLI; ENZYMATIC CATALYSIS; EXPERIMENTAL CHARACTERIZATION; HYDRIDE TRANSFERS; INTERCONVERSIONS; ISOMERASES; L-RHAMNOSE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PSEUDOMONAS STUTZERI; RATE DETERMINING STEP; RELATIVE ACTIVITIES; REVERSIBLE PROCESS; SUBSTRATE SPECIFICITY; VAN DER WAALS INTERACTION;

ESCHERICHIA COLI; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; QUANTUM CHEMISTRY; VAN DER WAALS FORCES;

SUBSTRATES;

ISOMERASE; KETOSE; L RHAMNOSE ISOMERASE; L-RHAMNOSE ISOMERASE;

ARTICLE; BIOCATALYSIS; CHEMISTRY; ELECTRON; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME SPECIFICITY; ENZYMOLOGY; ISOMERISM; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; PSEUDOMONAS STUTZERI;

ALDOSE-KETOSE ISOMERASES; BIOCATALYSIS; CATALYTIC DOMAIN; ELECTRONS; ISOMERISM; KETOSES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PSEUDOMONAS STUTZERI; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 70350414205     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp901093g     Document Type: Article

References (78)

1. Muniruzzaman, S.; Tokunaka, H.; Izumori, K. J. Ferment. Bioeng. 1994, 78, 145.
2. Itoh, H.; Sato, T.; Takuchi, T.; Khan., A. R.; Izumori, K. J. Ferment. Bioeng. 1995, 79, 184.
3. Izumori, K. Naturwissenschaften 2002, 89, 120.
4. Kim, P.; Yoon, S. H.; Roh, H. J.; Choi, J. H. Biotechnol, Prog. 2001, 17, 208.
5. Leang, K.; Sultana, I.; Takada, G.; Izumori, K. J. Biosci. Bioeng. 2003, 95, 310.
6. Berrisford, J. M.; Hounslow, A. M.; Akerboom, J.; Hagen, W. R.; Brouns, S. J. J.; van der Oost, J.; Murray, I. A.; Blackburn, G. M.; Waltho, J. P.; Rice, D. W.; Baker, P. J. J. Mol. Biol, 2006, 358, 1353.
7. Hansen, T.; Schlichting, B.; Felgendreher, M.; Schönheit, P. ¿¿ J. Bacteriol. 2005, 187, 1621.
8. Swan, M. K.; Hansen, T.; Schönheit, P.; Davies, C. J. Biol. Chem. 2004, 279, 39838.
9. Hansen, T.; Wendorff, D.; Schonheit, P. J. Biol. Chem. 2004, 279, 2262.
10. Wong, H. C.; Ting, Y.; Lin, H. C.; Reichert, F.; Myambo, K.; Watt, K. W. K.; Toy, P. L.; Drummond, R. J. Bacteriol. 1991, 173, 6849.
11. Izumori, K.; Yamanaka, K. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 267.
12. Kim, B. C.; Lee, Y. H.; Lee, H. S.; Lee, D. W.; Choe, E. A.; Pyun, Y. R. FEMS Microbiol, Lett. 2000, 212, 121.
13. Moralejo, P. J. Bacteriol. 1993, 175, 5585.
14. Lavie, A.; Allen, K. N.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Biochemistry 1994, 33, 5469.
15. Hess, J. M.; Tchemajenko, V.; Vieille, C.; Zeikus, J. G.; Kelly, R. M. Appl. Environ. Microbiol. 1998, 64, 2357.
16. Wilson, D. M.; Ajl, S. J. Bacteriol. 1957, 73, 410.
17. Englesberg, E.; Baron, L. S. J. Bacteriol. 1959, 78, 675.
18. Domagk, G. F.; Zech, R. Biochem. Z. 1963, 339, 145.
19. Bhuiyan, S. H. J. ferment. Bioeng. 1997, 84, 319.
20. Bhuiyan, S. H. J. Ferment. Bioeng. 1997, 84, 558.
21. Bhuiyan, S. H. J. ferment. Bioeng. 1998, 85, 539.
22. Bhuiyan, S. H. J. Biosci. Bioeng. 1999, 88, 567.
23. Menavuvu, B. T.; Poonperm, W.; Leang, K.; Noguchi, N.; Okada, H.; Morimoto, K.; Granstrom, T. B.; Takada, G.; Izumori, K. J. Biosci. Bioeng. 2006, 101, 340.
24. Menavuvu, B. T.; Poonperm, W.; Takeda, K.; Morimoto, K.; Grand, E.; Takada, G.; Izumori, K. J. Biosci. Bioeng. 2006, 102, 436.
25. Leang, K.; Takada, G.; Ishimura, A.; Okita, M.; Izumori, K. Appl. Environ. Microbiol, 2004, 70, 3298.
26. Leang, K.; Takada, G.; Fukai, Y.; Morimoto, Y.; Granstrom, T. B.; Izumori, K. Biochim. Biophysi. Acta-Gen. Subj. 2004, 1674, 68.
27. Korndorfer, I. P.; Fessner, W. D.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 2000, 300, 917.
28. Yoshida, H.; Yamada, M.; Ohyama, Y.; Takada, G.; Izumori, K.; Kamitori, S. J. Mol. Biol., 2007, 365, 1505.
29. Yoshida, H.; Yamaji, M.; Yamada, M.; Takada, G.; Izumori, K.; Ishii, T.; Kamitori, S. FEBS J. 2007, 274, 271.
30. Whitlow, M.; Howard, A. J.; Fingel, B. C.; Poulos, T. L.; Winborne, E.; Gilliland, G. L. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1991, 9, 153.
31. Field, M. J.; Bash, P. A.; Kaiplus, M. J. Comput. Chem. 1990,11, 700.
32. Monard, G.; Merz. K. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 904.
33. Zhang, Y. K.; Liu, H.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3483.
34. Cui, Q.; Guo, H.; Karplus, M. J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5617.
35. Warshel, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003, 32, 425.
36. Karplus, M.; Kuriyan, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 6679.
37. Brake, T. C. Chem. Rev. 2006, 106, 3119.
38. Gao, J.; Ma, S.; Major, D. T.; Nam, K.; Pu, J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 2006, 106, 3188.
39. Hu, P.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1272.
40. Lin, H.; Truhlar, D. G. Theor Chem. Acc. 2007, 117, 185.
41. Senn, H. M.; Thiel, W. QM/MM methods for biological systems. In Atomistic Approaches in Modern Biology: from Quantum Chemistry to Molecular Simulations; Springer-Verlag: Berlin. 2007; Vol.268, p 173.
42. Hong, G. Y.; Strajbl, M.; Wesolowski, T. A.; Warshel, A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1554.
43. Crespo, A.; Scherlis, D. A.; Marti, M. A.; Ordejón, P.; Roitberg, A. E.; Estrin, D. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13728.
44. Hu, P.; Wang, S.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3806.
45. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
46. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
47. Elstner, M. Theor. for. Chem. Acc. 2006, 116, 316.
48. Rossi, I.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1995, 234, 64.
49. Winget, P.; Horn, A. H. C.; Selcuki, C.; Martin, B.; Clark, T. J. Mol. Model. 2003, 9, 408.
50. Thiel, W.; Voityuk, A. A. Theor. Chim. Acta 1992, 81, 391.
51. Lopez, X.; York. D. M. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 149.
52. Thuy, T. T. T.; Liou, K.; Oh, T. J.; Kim, D. H.; Nam, D. H.; Yoo, J. C.; Sohng, J. K. Glycobiology 2007, 17, 119.
53. Byun, K.; Mo, Y.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3974.
54. Proust-De Martin, F.; Dumas, R.; Field, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7688.
55. Brothers, E. N.; Suarez, D.; Deerfield, D. W., II; Merz, K. M., Jr. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1677.
56. Bräuer, M.; Kunert, M.; Dinjus, E.; Kluszmann, M.; Doring, M.; Gorls, H.; Anders, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 505, 289.
57. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 227.
58. Marti, S.; Moliner, V.; Tunon, I. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1008.
59. Kin-Yiu, W.; Gao, J. Biochemistry 2007, 46, 13352.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M..; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
61. Brooks, B. R.; Braccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Kaiplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
62. Gao, J. L.; Amara, P.; Alhambra, C.; Field, M. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4714.
63. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; et al. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
64. MacKerell, A. D.; Feig, M.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1400.
65. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Mol. Phys. 1977, 34, 1311.
66. Berkowitz, M.; McCammon, J. A. Chem. Phys. Lett. 1982, 90, 215.
67. Jorgensen, W. L.; Chandrasckhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
68. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580.
69. de Vries, R. P.; Jansen, J.; Aguilar, G.; Parenicova, L.; Joosten, V.; Wulfert, F.; Benen, J. A. E.; Visser, J. FEBS Lett. 2002, 530, 41.
70. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Collins, S. J.; Greatbanks, S. P.; Burton, N. A.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H. Faraday Discuss. 1997, 106, 79.
71. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Sjovoll, M.; Fahmi, A.; Schafer, A.; Lennartz, C. J. Mil. Struct. (THEOCHEM) 2003, 632, 1.
72. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
73. Smith, W.; Forester, T. R. J. Mol. Graph. 1996, 14, 136.
74. Billeter, S. R.; Turner, A. J.; Thiel, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2177.
75. Wu, R.; Xie, H.; Cao, Z.; Mo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7022.
76. Mladenovic, M.; Fink, R. F.; Thiel, W.; Schirmeister, T.; Engels, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8696.
77. Allen, K. N.; Lavie, A.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Biochemistry 1995, 34, 3742.
78. Garcia-Viloca, M.; Alhambra, C.; Truhlar, D. G.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7268.