A study of CDK2 inhibitors using a novel 3D-QSAR method exploiting receptor flexibility

QSAR and Combinatorial Science

Volumn 28, Issue 8, 2009, Pages 878-884

  Mazanetz, Michael P ^a   Withers, Ian M ^a   Laughton, Charles A ^a   Fischer, Peter M ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

3D QSAR; Drug design; Medicinal chemistry; Molecular dynamics; Protein flexibility

Indexed keywords

BINDING SITES; BIOACTIVITY; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; LIGANDS; MOLECULAR GRAPHICS; PROTEINS;

3D-QSAR; ACTIVE SITE; CDK2 INHIBITOR; CYCLIN-DEPENDENT KINASE; DATA SET; DRUG DESIGN; MEDICINAL CHEMISTRY; PROTEIN FLEXIBILITY; QSAR MODEL; RECEPTOR FLEXIBILITY;

MOLECULAR DYNAMICS;

CYCLIN DEPENDENT KINASE 2; CYCLIN DEPENDENT KINASE 2 INHIBITOR; OXINDOLE; PURINE;

BINDING SITE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONFERENCE PAPER; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; PRIORITY JOURNAL; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; RECEPTOR BINDING; VALIDITY;

EID: 70350349240     PISSN: 1611020X     EISSN: 16110218     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qsar.200810177     Document Type: Conference Paper

References (43)

1. P. Pevarello, M. G. Brasca, R. Amici, P. Orsini, G. Traquandi, L. Corti, C. Piutti, P. Sansonna, M. Villa, B. S. Pierce, M. Pulici, P. Giordano, K. Martina, E. L. Fritzen, R. A. Nugent, E. Casale, A. Cameron, M. Ciomei, F. Roletto, A. Isacchi, G. Fogliatto, E. Pesenti, W. Pastori, A. Marsiglio, K. L. Leach, P. M. Clare, F. Fiorentini, M. Varasi, A. Vulpetti, M. A. Warpehoski, J. Med. Chem. 2004, 47, 3367.
2. P. Pevarello, M. G. Brasca, P. Orsini, G. Traquandi, A. Longo, M. Nesi, F. Orzi, C. Piutti, P. Sansonna, M. Varasi, A. Cameron, A. Vulpetti, F. Roletto, R. Alzani, M. Ciomei, C. Albanese, W. Pastori, A. Marsiglio, E. Pesenti, F. Fiorentini, J. R. Bischoff, C. Mercurio, J. Med. Chem. 2005, 48, 2944.
3. P. Pevarello, D. Fancelli, A. Vulpetti, R. Amici, M. Villa, V. Pittala, P. Vianello, A. Cameron, M. Ciomei, C. Mercurio, J. R. Bischoff, F. Roletto, M. Varasi, M. G. Brasca, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1084.
4. M. G. Brasca, C. Albanese, R. Amici, D. Ballinari, L. Corti, V. Croci, D. Fancelli, F. Fiorentini, M. Nesi, P. Orsini, F. Orzi, W. Pastori, E. Perrone, E. Pesenti, P. Pevarello, F. Riccardi-Sirtori, F. Roletto, P. Roussel, M. Varasi, A. Vulpetti, C. Mercurio, Chem. Med. Chem. 2007, 2, 841.
5. M. J. Moon, S. K. Lee, J.-W. Lee, W. K. Song, S. W. Kim, J. I. Kim, C. Cho, S. J. Choi, Y.-C. Kim, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 237.
6. M. Anderson, J. F. Beattie, G. A. Breault, J. Breed, K. F. Byth, J. D. Culshaw, R. P. Ellston, S. Green, C. A. Minshull, R. A. Norman, R. A. Pauptit, J. Stanway, A. P. Thomas, P. J. Jewsbury, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3021.
7. M. Legraverend, P. Tunnah, M. Noble, P. Ducrot, O. Ludwig, D. S. Grierson, M. Leost, L. Meijer, J. Endicott, J. Med. Chem. 2000, 43, 1282.
8. T. M. Sielecki, J. F. Boylan, P. A. Benfield, G. L. Trainor, J. Med. Chem. 2000, 43, 1.
9. J. Vesely, L. Havlicek, M. Strnad, J. J. Blow, A. Donella-Deana, L. Pinna, D. S. Letham, J. Kato, L. Detivaud, S. Leclerc, et al., Eur. J. Biochem. 1994, 224, 771.
10. K. F. Byth, N. Cooper, J. D. Culshaw, D.W. Heaton, S. E. Oakes, C. A. Minshull, R. A. Norman, R. A. Pauptit, J. A. Tucker, J. Breed, A. Pannifer, S. Rowsell, J. J. Stanway, A. L. Valentine, A. P. Thomas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2249.
11. K. F. Byth, J. D. Culshaw, S. Green, S. E. Oakes, A. P. Thomas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2245.
12. S. K. Singh, N. Dessalew, P. V. Bharatam, Med. Chem. 2007, 3, 75.
13. P. Ducrot, M. Legraverend, D. S. Grierson, J. Med. Chem. 2000, 43, 4098.
14. P. A. Babu, D. J. Smiles, Mangamoori L. Narasu, K. Srinivas, QSAR Comb. Sci. 2008, 9999, NA.
15. A. Vulpetti, P. Crivori, A. Cameron, J. Bertrand, M. G. Brasca, R. D'Alessio, P. Pevarello, J. Chem. Inf. Model 2005, 45, 1282.
16. J. Gu, P. E. Bourne, BMC Bioinformatics 2007, 8, 45.
17. H. Park, M. S. Yeom, S. Lee, Chem. Bio. Chem. 2004, 5, 1662.
18. V. Pande, M. J. Ramos, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5129.
19. J. Subramanian, S. Sharma, C. B. Rao, J. Med. Chem. 2006, 49, 5434.
20. I. M. Withers, M. P. Mazanetz, H. Wang, P. M. Fischer, C. A. Laughton, J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 1448.
21. R. D. Cramer, D. E. Patterson, J. D. Bunce, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5959.
22. A. Golbraikh, M. Shen, Z. Xiao, Y. D. Xiao, K. H. Lee, A. Tropsha, J. Comput. Aided Mol. Des. 2003, 17, 241.
23. D. A. Evans, T. N. Doman, D. A. Thorner, M. J. Bodkin, J. Chem. Inf. Model 2007, 47, 1248.
24. A. Golbraikh, A. Tropsha, J. Comput. Aided Mol. Des. 2002, 16, 357.
25. P. Willett, J. M. Barnard, G. M. Downs, J. Chem. Inf. Model. 1998, 38, 983.
26. SYBYL (Ed.: 7.3), Tripos Inc. 2006.
27. A. C. Wallace, R. A. Laskowski, J. M. Thornton, Protein Eng. 1995, 8, 127.
28. J. P. Gallivan, D. A. Dougherty, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 9459.
29. M. Connolly, J. Appl. Crystallogr. 1983, 16, 548.
30. M. L. Connolly, Science 1983, 221, 709.
31. S. Y. Wu, I. McNae, G. Kontopidis, S. J. McClue, C. McInnes, K. J. Stewart, S. Wang, D. I. Zheleva, H. Marriage, D. P. Lane, P. Taylor, P. M. Fischer, M. D. Walkinshaw, Structure 2003, 11, 399.
32. A. Sali, L. Potterton, F. Yuan, H. van Vlijmen, M. Karplus, Proteins 1995, 23, 318.
33. A. A. Russo, P. D. Jeffrey, N. P. Pavletich, Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 696.
34. S. Subramaniam, Proteins 1998, 32, 1.
35. J. Swanson, align_hitlist, SYBYL 6.8', 2002.
36. H. N. Bramson, J. Corona, S. T. Davis, S. H. Dickerson, M. Edelstein, S. V. Frye, R. T. Gampe, Jr., P. A. Harris, A. Hassell, W. D. Holmes, R. N. Hunter, K. E. Lackey, B. Lovejoy, M. J. Luzzio, V. Montana, W. J. Rocque, D. Rusnak, L. Shewchuk, J. M. Veal, D. H. Walker, L. F. Kuyper, J. Med. Chem. 2001, 44, 4339.
37. N. S. Gray, L. Wodicka, A.-M.W. H. Thunissen, T. C. Norman, S. Kwon, F. H. Espinoza, D. O. Morgan, G. Barnes, S. LeClerc, L. Meijer, S.-H. Kim, D. J. Lockhart, P. G. Schultz, Science 1998, 281, 533.
38. SIMCA-P, 11.0.0.0'; Umetrics AB, Sweden 2005.
39. S. Wold, H. Antti, F. Lindgren, J. Ohman, Chemometrics and Intelligent Laboratory Systems 1998, 44, 175.
40. A. Golbraikh, A. Tropsha, J. Mol. Graphics Mod. 2002, 20, 269.
41. L. Eriksson, E. Johansson, N. Kettaneh-Wold, J. Trygg, C. Wikström, S. Wold, Multi- and Megavariate Data Analysis, 2nd ed., Umetrics AB, Umeå 2006.
42. S. Wold, Technometrics 1978, 20, 397.
43. B. L. Bush, R. B. Nachbar, Jr., J. Compt. Aided Mol. Des. 1993, 7, 587.