Platinum(0)-catalyzed intramolecular addition of a C-H bond onto the P=C bond of a phosphaalkene

Organometallics

Volumn 28, Issue 20, 2009, Pages 5952-5959

  Houdard, Romaric ^a   Mézanles, Nicolas ^a   Le Goff, Xavier Frederic ^a   Le Floch, Pascal ^a  

^a LABORATOIRE HÉTÉROÉLÉMENTS ET COORDINATION   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYLIC CARBON; C-H BOND; CATALYTIC AMOUNTS; CATALYTICALLY ACTIVE SPECIES; DECOMPLEXATIONS; DFT CALCULATION; DIASTEREOMERS; DOUBLE BONDS; HYDRIDO COMPLEXES; INTRAMOLECULAR ADDITIONS; LONE PAIR; MECHANISTIC PATHWAYS; METHYL GROUP; NI COMPLEXES; NMR DATA; PHENYL GROUP; PHOSPHAALKENES; PHOSPHORUS ATOM; REDUCTIVE ELIMINATION; ROOM TEMPERATURE; TERT-BUTYL GROUP; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

ATOMS; COMPLEXATION; HEXANE; ISOMERS; LIGANDS; NICKEL; NICKEL ALLOYS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PALLADIUM; PHOSPHORUS; PLATINUM; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SULFUR COMPOUNDS;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 70350266263     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9006664     Document Type: Article

References (86)

1. (a) Dillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. Phosphorus: The Carbon Copy; Wiley: Chichester, 1998.
2. (b) Le Floch, P. Coord. Chem. Rev. 2006,250,627.
3. (c) Mathey, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003,42,1578.
4. (d) Weber, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002,41,563.
5. (e) Ozawa, F.; Yoshifuji, M. C. R. Chim. 2004, 7, 747.
6. (f) Ozawa, F.; Yoshifuji, M. Dalton Trans. 2006,4987.
7. (g) Yoshifuji, M. Pure Appl. Chem. 2005, 77,2011.
8. See for example: (a) Jouaiti, A.; Geoffroy, M.; Terron, G.; Bernardinelli, G. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 2251.
9. (b) Tirla, C.; Mézailles, N.; Ricard, L.; Mathey, F.; Le Floch, P. Inorg. Chem. 2002, 41, 6032.
10. (c) Moores, A.; Mézailles, N.; Ricard, L.; mathey, F.; Le Floch, P. Chem. Commun. 2003,1914.
11. (d) Deschamps, E.; Deschamps, B.; Dormieux, J. L.; Ricard, L.; Mézailles, N.; Le Floch, P. Dalton Trans. 2006, 594.
12. (e) Okazaki, M.; Hayashi, A.; Fu, C.-F.; Liu, S.-T.; Ozawa, F. Organometallics 2008, 28, 902.
13. See for example: (a) Minami, T.; Okamoto, H.; Ikeda, S.; Tanaka, R.; Ozawa, F.; Yoshifuji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001,40,4501.
14. (b) Ozawa, F.; Okamoto, H.; Kawagishi, S.; Yamamoto, S.; Minami, T.; Yoshifuji, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10968.
15. (c) Daugulis, A.; Brookhart, M.; White, P. S. Organometallics 2002, 21, 5935.
16. (d) lonkin, A.; Marshall, W. Chem. Commun. 2003, 710.
17. (e) Ozawa, F.; Ishiyama, T.; Yamamoto, S.; Kawagishi, S.; Murakami, H.; Yoshifuji, M. Organometallics 2004, 23, 1698.
18. (f) Murakami, H.; Minami, T.; Ozawa, F. Org. Chem. 2004, 69, 4482.
19. (g) Murakami, H.; Matsui, Y.; Ozawa, F.; Yoshifuji, M. Organomet. Chem. 2006, 691, 3151.
20. (h) Katayama, H.; Nagao, M.; Nishimura, T.; Matsui, Y.; Umeda, K.; Akamatsu, K.; Tsuruoka, T.; Nawafune, H.; Ozawa, F. J. Am. Chem. Soc 2005,127, 4350.
21. (i) Nagao, M.; Asano, K.; Umeda, K.; Katayama, H.; Ozawa, F. Org. Chem. 2005,70, 10511.
22. (j) Katayama, H.; Nagao, M.; Nishimura, T.; Matsui, Y.; Umeda, K.; Akamatsu, K.; Tsuruoka, T.; Nawafune, H.; Ozawa, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4350.
23. (k) Nagao, M.; Asano, K.; Umeda, K.; Katayama, H.; Ozawa, F. Org. Chem. 2005, 70, 10511.
24. Hayashi, A.; Okazaki, M.; Ozawa, F. Organometallics 2007, 26, 5246.
25. (m) Deschamps, B.; Le Goff, X.-F; Ricard, L. Heteroat. Chem. 2007,18,363.
26. (n) Dugal-Tessier, J.; Dake, G. R.; Gates, D. P. Organometallics 2007, 26, 6481.
27. (o) Hayashi, A.; Yoshitomi, T.; Umeda, K.; Okazaki, M.; Ozawa, F. Organometallics 2008, 27,2321.
28. (p) Dugal-Tessier, J.; Dake, G. R.; Gates, D. P. Angew. Chem., Int. Ed 2008, 47, 8064.
29. (q) Takita, R.; Takada, Y.; Jensen, R. S.; Okazaki, M.; Ozawa, F. Organometallics 2008, 27, 6279.
30. (a) Wright, V. A.; Gates, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2389.
31. (b) Gates, D. P.; Tsang, C.-W.; Wright, V. A.; Yam, M, Macromol. Sump. 2003, 196, 271.
32. (c)Tsang, C.-W.; Yam, M.; Gates,D. P. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 1480.
33. (d) Tsang, C.-W.; Baharloo, B.; Riendl, D.; Yam, M.; Gates, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004,43,5682.
34. (e) Gillon, B. H.; Gates, D. P. Chem. Commun. 2004,1868.
35. (f) Gates, D. P. Top. Curr. Chem. 2005, 250,107.
36. (g)Noonan, K. J. T; Gates, D. P. Angew. Chem., Int. Ed.2006, 45, 7271.
37. (h) Wright, V. A.; Patrick, B. O.; Schneider, C.; Gates, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8836.
38. (I) Noonan, K. J. T.; Patrick, O.; Gates, D. P. Chem. Commun. 2007, 3658.
39. (j) Gillon, B. H.; Patrick, B. O.; Gates, D. P. Chem. Commun. 2008,2161.
40. (k) Noonan, K. J. T.; Feldscher, B.; Bates, J. I.; Kingsley, J. J.; Yam, M.; Gates, D. P. Dalton Trans. 2008,4451.
41. (l) Noonan, K. J. T.; Gates, D. P. Macromolecules 2008, 41, 1961.
42. (m) Noonan, K. J. T.; Gillon, B. H.; Cappello, V.; Gates, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12876.
43. (a) Chen, Y. Z.; Peng, D. L.; Lin, D. P.; Luo, X. H. Nanotechnology 2007, 18, 505703.
44. (b) Park, J.; Kang, E.; Son, Su.; Park, H. M.; Lee, M. K.; Kim, J.; Kim, K. W.; Noh, H. J.; Park, J. H.; Bae, C. J.; Park, J. G.; Hyeon, T. Adv. Mater. 2005, 17, 429.
45. Representative examples of PCP pincers systems: (a) Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Gladiali, S.; Van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000,39,743.
46. (b) Albrecht, M.; Dani, P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000,122,11822.
47. (c) Dani, P.; Albrecht, M.; Van Klink, G. P. M.; Van Koten, G. Organometallics 2000, 19, 4468.
48. (d) Beletskaya, I. P.; Chuchuryakin, A. V.; Van Koten, G.; Dijkstra, H. P.; Van Klink, G. P. M.; Kashin, A. N.; Nefedov, S. E.; Eremenko, I. L. Russ. J. Org. Chem. 2003,39,1268.
49. (e) Dijksra, H. P.; Albrecht, M.; Medici, S.; Van Klink, G. P. M.; Van Koten, G. Adv. Synth. Catal. 2002, 344,1135.
50. (f) Medici, S.; Gagliardo, M.; Williams, S. B.; Chase, P. A.; Gladiali, S.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Van. Klink, G. P. M.; Van Koten, G. Helv. Chim. Acta 2005,88,694.
51. (g) Gagliardo, M.; Chase, P. A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Hartl, F.; Havenith, R. W. A.; Van Klink, G. P. M.; Van Koten, G. Organometallics 2005,24,4553.
52. (h) Gagliardo, M.; Amijs, C. H., M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Havenith, R. W A.; Hartl, F.; Van Klink, G. P. M.; Van. Koten, G. Org. Chem. 2007, 46, 11133.
53. (i) Li, J.; Minnaard, A. J.; Klein Gebbink, R. J. M.; Van Koten, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2232.
54. (j) Bonnet, S.; Li, J.; Siegler, M. A.; Von Chrzanowski, L. S.; Spek, A. L.; Van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Chem.-Eur. J. 2009,15, 3340.
55. (a) Tsang, C.-W.; Rohrick, C. A.; Saini, T. S.; Patrick, B. O.; Gates, D. P. Organometallics 2002, 21, 1008.
56. (b) Tsang, C.-W.; Rohrick, C A.; Saini, T S.; Patrick, B. O.; Gates, D. P. Organometallics 2004, 23, 5913.
57. (a) .Rheingold, A. L.; Fultz, W. C. Organometallics 1984, 3, 1414.
58. (b) Forniés, J.; Martin, A.; Navarro, R.; Sicilia, V.; Villarroya, P. Organometallics 1996, 15, 1826.
59. (c) Hermann, W. A.; Brossmer, C.; Reiseinger, C.-P.; Riermeier, T. H.; Öfele, K.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 1997,3,1357.
60. (d) Hermann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C.-P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23.
61. (e) Zhuravel, M. A.; Grewal, N. S.; Glueck, D. S. Organometallics 2000, 19, 2882.
62. (a) Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403.
63. (b) Baker, R. T.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L.; Williams, I. D. Organometallics 1993, 12, 830.
64. (c) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
65. Cowan, R. L.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4750.
66. Moores, A.; Mézailles, N.; Ricard, L.; Jean, Y.; Le Floch, P. Organometallics 2004,23, 2870.
67. See for example: (a) Le Floch, P.; Marinetti, A.; Ricard, L.; Mathey, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112,2407.
68. (b)LeFloch, P.; Mathey, F. Synlett 1990, 171.
69. (c) Shah, S.; Prostasiewicz, J. D. Chem. Commun. 1998, 1585.
70. (d) Shah, S.; Simpson, M. C.; Smith, R. C.; Protasiewicz, J. D. J. Am. Chem. Soc 2001, 123,6925.
71. (e) Shah, S.; Prostasiewicz, J. D. Coord.Chem. Rev. 2000, 210, 181.
72. Krysan, D. J.; Mackenzie, P. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 4229.
73. Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth 1972, 13, 52.
74. Rettig, M. F.; Maitlis, P. M.; Cotton, F. A.; Webb, T. R. Inorganic Syntheses; Angelici, R. J., Ed.; John Wiley & Sons, Inc: New York, 1990; Vol. 28, p 110.
75. Yoshida, T.; Otusuka, S. Inorg. Synth 1979,19, 105.
76. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone,V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara,M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich.S.; Daniels, A. D.;Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.;Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.;Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
77. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
78. (b) Perdew, J. P.; Wang, Y. Bays. Rev. B 1992, 45, 13244-13249.
79. (a) Hay, P. J.; Wadt, W., R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
80. (b) Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
81. (c) Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029.
82. (a) Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993,33,449.
83. (b) Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17,49.
84. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. SIR97, an integrated package of computer programs for the solution and refinement of crystal structures using single-crystal data; University of Bari: Bari, Italy, 1997.
85. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
86. Farrugia, L. J. ORTEP-3; Department of Chemistry, University of Glasgow, 2001.