Colorimetric turn-on sensing of fluoride ions in H2O/CHCl 3 mixtures by pyridinium boranes

Dalton Transactions

Volumn , Issue 42, 2009, Pages 9169-9175

  Wade, Casey R ^a   Gabbaï, Franois P ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION RECEPTOR; FLUORIDE ION; FLUOROBORATES; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; LOW-ENERGY ABSORPTION BAND; PYRIDINIUM; PYRIDYL; RED SHIFT; TRIFLATES;

BORON; CHARGE TRANSFER; COLOR; COLORIMETRY; HYDRIDES; ION EXCHANGE; IONS; SUGAR (SUCROSE); SULFUR COMPOUNDS;

BORON COMPOUNDS;

ANION; BORANE DERIVATIVE; FLUORIDE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; COLORIMETRY; CONFORMATION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIONS; BORANES; COLORIMETRY; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FLUORIDES; MOLECULAR CONFORMATION; PYRIDINES; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 70350231787     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b913030f     Document Type: Article

References (88)

1. H. E. Katz J. Org. Chem. 1985 50 5027 5032
2. H. E. Katz J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1420 1421
3. H. Yamamoto A. Ori K. Ueda C. Dusemund S. Shinkai Chem. Commun. 1996 407 408
4. C. R. Cooper N. Spencer T. D. James Chem. Commun. 1998 1365 1366
5. H. Shiratori T. Ohno K. Nozaki A. Osuka Chem. Commun. 1999 2181 2182
6. S. Yamaguchi T. Shirasaka S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8816 8817
7. M. Miyata Y. Chujo Polym. J. 2002 34 967 969
8. C. D. Entwistle T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2927 2931
9. S. Yamaguchi S. Akiyama K. Tamao J. Organomet. Chem. 2002 652 3 9
10. Y. Kubo M. Yamamoto M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai S. Yamaguchi K. Tamao Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2036 2040
11. S. Arimori M. G. Davidson T. M. Fyles T. G. Hibbert T. D. James G. I. Kociok-Koehn Chem. Commun. 2004 1640 1641
12. C. D. Entwistle T. B. Marder Chem. Mater. 2004 16 4574 4585
13. G. E. Herberich U. Englert A. Fischer D. Wiebelhaus Eur. J. Inorg. Chem. 2004 4011 4020
14. M. Melaïmi F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9680 9681
15. M. Melaïmi F. P. Gabbaï Adv. Organomet. Chem. 2005 53 61 99
16. T. Agou J. Kobayashi T. Kawashima Org. Lett. 2005 7 4373 4376
17. C. Bresner S. Aldridge I. A. Fallis C. Jones L.-L. Ooi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3606 3609
18. R. Badugu J. R. Lakowicz C. D. Geddes Curr. Anal. Chem. 2005 1 157 170
19. R. Badugu J. R. Lakowicz C. D. Geddes Sens. Actuators, B 2005 104 103 110
20. Z.-Q. Liu M. Shi F.-Y. Li Q. Fang Z.-H. Chen T. Yi C.-H. Huang Org. Lett. 2005 7 5481 5484
21. S. J. M. Koskela T. M. Fyles T. D. James Chem. Commun. 2005 945 947
22. F. Jäkle, Boron: Organoboranes in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, Wiley, Chichester, 2005
23. I. H. A. Badr M. E. Meyerhoff J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5318 5319
24. H. Wang S. Sole F. P. Gabbaï ACS Symp. Ser. 2006 917 208 220
25. T. W. Hudnall M. Melaïmi F. P. Gabbaï Org. Lett. 2006 8 2747 2749
26. C. Bresner J. K. Day N. D. Coombs I. A. Fallis S. Aldridge S. J. Coles M. B. Hursthouse Dalton Trans. 2006 3660 3667
27. K. Parab K. Venkatasubbaiah F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12879 12885
28. T. Neumann Y. Dienes T. Baumgartner Org. Lett. 2006 8 495 497
29. E. Sakuda A. Funahashi N. Kitamura Inorg. Chem. 2006 45 10670 10677
30. T. W. Hudnall J. F. Bondi F. P. Gabbaï Main Group Chem. 2006 5 319 327
31. Z. Zhou S. Xiao J. Xu Z. Liu M. Shi F. Li T. Yi C. Huang Org. Lett. 2006 8 3911 3914
32. Z. Zhou H. Yang M. Shi S. Xiao F. Li T. Yi C. Huang ChemPhysChem 2007 8 1289 1292
33. Z. Zhou F. Li T. Yi C. Huang Tetrahedron Lett. 2007 48 6633 6636
34. S.-B. Zhao T. McCormick S. Wang Inorg. Chem. 2007 46 10965 10967
35. R. Boshra K. Venkatasubbaiah A. Doshi R. A. Lalancette L. Kakalis F. Jäkle Inorg. Chem. 2007 46 10174 10186
36. W. Tan D. Zhang Z. Wang C. Liu D. Zhu J. Mater. Chem. 2007 17 1964 1968
37. Y. Cui F. Li Z.-H. Lu S. Wang Dalton Trans. 2007 2634 2643
38. K. Parab K. Venkatasubbaiah Y. Qin F. Jäkle Polymer Preprints 2007 48 699 700
39. J. K. Day C. Bresner N. D. Coombs I. A. Fallis L.-L. Ooi S. Aldridge Inorg. Chem. 2008 47 793 804
40. A. Kawachi A. Tani J. Shimada Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4222 4223
41. C. L. Dorsey P. Jewula T. W. Hudnall J. D. Hoefelmeyer T. J. Taylor N. R. Honesty C.-W. Chiu M. Schulte F. P. Gabbaï Dalton Trans. 2008 4442 4450
42. T. W. Hudnall F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2008 4596 4597
43. Y. You S. Y. Park Adv. Mater. 2008 20 3820 3826
44. A. E. J. Broomsgrove D. A. Addy C. Bresner I. A. Fallis A. L. Thompson S. Aldridge Chem. Eur. J. 2008 14 7525 7529
45. D. Cao Z. Liu G. Li Sens. Actuators, B 2008 B133 489 492
46. N. Matsumi Y. Chujo Polym. J. 2008 40 77 89
47. G. Zhou M. Baumgarten K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12477 12484
48. D. Cao Z. Liu G. Zhang G. Li Dyes and Pigments 2009 81 193 196
49. Z. M. Hudson S.-B. Zhao R.-Y. Wang S. Wang Chem. Eur. J. 2009 15 6131 6137
50. H. Li F. Jäkle Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009 48 2313 2316
51. N. Matsumi K. Kawaguchi Y. Hirota K. Aoi J. Organomet. Chem. 2009 694 1776 1779
52. K. Parab F. Jäkle Macromolecules 2009 42 4002 4007
53. Y. Sun S. Wang Inorg. Chem. 2009 48 3755 3767
54. Z. Xu S. K. Kim S. J. Han C. Lee G. Kociok-Kohn T. D. James J. Yoon Eur. J. Org. Chem. 2009 3058 3065
55. V. C. Williams W. E. Piers W. Clegg M. R. J. Elsegood S. Collins T. B. Marder J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3244 3245
56. S. Yamaguchi S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11372 11375
57. N. DiCesare J. R. Lakowicz Anal. Biochem. 2002 301 111 116
58. S. Solé F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2004 1284 1285
59. X. Y. Liu D. R. Bai S. Wang Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006 45 5475 5478
60. D.-R. Bai X.-Y. Liu S. Wang Chem. Eur. J. 2007 13 5713 5723
61. A. Oehlke A. A. Auer I. Jahre B. Walfort T. Rueffer P. Zoufala H. Lang S. Spange J. Org. Chem. 2007 72 4328 4339
62. M.-S. Yuan Z.-Q. Liu Q. Fang J. Org. Chem. 2007 72 7915 7922
63. S. Miyasaka J. Kobayashi T. Kawashima Tetrahedron Lett. 2009 50 3467 3469
64. T. Agou M. Sekine J. Kobayashi T. Kawashima Chem. Eur. J. 2009 15 5056 5062
65. Y. Sun N. Ross S. B. Zhao K. Huszarik W. L. Jia R. Y. Wang D. Macartney S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7510 7511
66. C. Dusemund K. R. A. S. Sandanayake S. Shinkai Chem. Commun. 1995 333 334
67. K. Venkatasubbaiah I. Nowik R. H. Herber F. Jäkle Chem. Commun. 2007 2154 2156
68. G. C. Welch L. Cabrera P. A. Chase E. Hollink J. D. Masuda P. Wei D. W. Stephan Dalton Trans. 2007 3407 3414
69. T. Agou J. Kobayashi Y. Kim F. P. Gabbaï T. Kawashima Chem. Lett. 2007 36 976 977
70. T. Agou J. Kobayashi T. Kawashima Inorg. Chem. 2006 45 9137 9144
71. Q. Zhao F. Li S. Liu M. Yu Z. Liu T. Yi C. Huang Inorg. Chem. 2008 47 9256 9264
72. Y. Kim F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3363 3369
73. T. W. Hudnall C.-W. Chiu F. P. Gabbaï Acc. Chem. Res. 2009 42 388 397
74. Y. Kim H. Zhao F. P. Gabbaï Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009 48 4957 4960
75. Y. Kim T. W. Hudnall G. Bouhadir D. Bourissou F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2009 3729 3731
76. C.-W. Chiu Y. Kim F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2009 131 60 61
77. T. W. Hudnall Y.-M. Kim M. W. P. Bebbington D. Bourissou F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10890 10891
78. C.-W. Chiu F. P. Gabbaï Dalton Trans. 2008 814 817
79. T. W. Hudnall F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11978 11986
80. M. H. Lee F. P. Gabbaï Inorg. Chem. 2007 46 8132 8138
81. C.-W. Chiu F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14248 14249
82. M. H. Lee T. Agou J. Kobayashi T. Kawashima F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2007 1133 1135
83. G. Zhou C.-L. Ho W.-Y. Wong Q. Wang D. Ma L. Wang Z. Lin T. B. Marder A. Beeby Adv. Funct. Mater. 2008 18 499 511
84. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327 335
85. J. Tomasi R. Cammi B. Mennucci Int. J. Quantum Chem. 1999 75 783 803
86. A. Dreuw J. L. Weisman M. Head-Gordon J. Chem. Phys. 2003 119 2943 2946
87. A. J. Sandee C. K. Williams N. R. Evans J. E. Davies C. E. Boothby A. Koehler R. H. Friend A. B. Holmes J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7041 7048
88. G. M. Sheldrick, 1999, SHELXTL/PC, Version 6.10, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA