Modulation of the photochromic property in an organoboron-based diarylethene by a fluoride ion

Organic Letters

Volumn 8, Issue 18, 2006, Pages 3911-3914

  Zhou, Zhiguo ^a   Xiao, Shuzhang ^a   Xu, Jia ^a   Liu, Zhiqiang ^a   Shi, Mei ^a   Li, Fuyou ^a   Yi, Tao ^a   Huang, Chunhui ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748945193     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol061370g     Document Type: Article

References (44)

1. Feringa, B. L. Molecular Switches; Wiley-VCH: New York, 2001.
2. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685.
3. (a) Acebes, A. F.; Lehn, J. M. Adv. Mater. 1998, 10, 1519.
4. (b) Norsten, T. B.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1784.
5. (c) Tian, H.; Chen, B. Z.; Tu, H. Y.; Müllen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 918.
6. (d) Giordano, L.; Jovin, T. M.; Irie, M.; Jares-Erijman, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7481.
7. (e) Yam, V. W. W.; Ko, C. C.; Zhu, N. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12734.
8. (a) Biteau, J.; Chaput, F.; Lahlil, K.; Boilot, J. P. Chem. Mater. 1998, 10, 1945.
9. (b) Kim, E. Y.; Choi, Y. K.; Lee, M. H. Macromolecules 1999, 32, 4855.
10. (c) Bertarelli, C.; Bianco, A.; Zerbi, G. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 357.
11. (a) Tsujioka, T.; Kondo, H. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 937.
12. (b) Tsujioka, T.; Masuda, K. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 4978.
13. Kawai, T.; Nakashima, Y.; Irie, M. Adv. Mater. 2005, 17, 309.
14. (a) Denekamp, C.; Feringa, B. L. Adv. Mater. 1998, 10, 1080.
15. (b) Maly, K. E.; Michael, D.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7898.
16. (c) Chen, S. H.; Philip Chen, H. M.; Geng, Y. H.; Jacobs, S. D.; Marshall, K. L. Adv. Mater. 2003, 15, 1061.
17. (d) Michel, F.; Georg, H. M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5243.
18. (a) De Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Kellogg, R. M.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Science 2004, 304, 278.
19. (b) De Jong, J. J. D.; Hania, P. R.; Pugzlys, R.; Lucas, N.; De Loos, M.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Duppen, K.; Van Esch, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2373.
20. (c) De Jong, J. J. D.; Theodora, D.; Wegma, T.; Van Esch, J. H.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13804.
21. (d) Tian H.; Yang S. J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 85.
22. (e) Wang, S.; Shen, W.; Feng, Y. L.; Tian, H. Chem. Commun. 2006, 1497.
23. (a) Mulder, A.; Jukovic, A.; Van Leeuwen, F. W. B.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1114.
24. (b) Malval, J. P.; Gosse, I.; Lapouyade, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 904.
25. (c) Takeshita, M.; Irie, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6643.
26. Irie, M.; Miyatake, O.; Uchida, K.; Eriguchi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894.
27. Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Lehn, J. M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2359.
28. Miyatake, O.; Fukaminato, T.; Irie, M. Chem. Commun. 2005, 3921.
29. (a) Qin, B.; Yao, R. X.; Zhao, X. L.; Tian, H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2187.
30. (b) Kopelman, R. A.; Snyder, S. M.; Frank, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13684.
31. ( 14) (a) Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372.
32. (b) Sole, S.; Kubo, Y.; Yamamoto, M.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Yamaguchi, S.; Tamao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2036.
33. (c) Gabbai, F. P. Chem. Commun. 2004, 1284.
34. (d) Melaimi, M.; Gabbai, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9680.
35. Liu, Z. Q.; Shi, M.; Li, F. Y.; Fang, Q.; Chen, Z. H.; Yi, T.; Huang, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 5481.
36. Lucas, L.; Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 1998, 2313.
37. Uchida, K.; Tsuchida, E.; Aoi, Y.; Nakamura, S.; Irie, M. Chem. Lett. 1999, 63.
38. Kobatake, S.; Uchida, K.; Tsuchida, E.; Irie, M. Chem. Commun. 2002, 2804.
39. Liu, Z. Q.; Fang, Q.; Wang, D.; Cao, D. X.; Xue, G.; Yu, W. T.; Lei, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5074.
40. -1, R1 [I > 2σ(I)] = 0.0459, wR2 [I > 2σ(I)] = 0.1330, R1 (all data) = 0.0665, wR2 (all data) = 0.1468, GOF = 1.046. The CCDC number of compound 10 is 296303.
41. Katz, H. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 5027.
42. Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7640.
43. Uchida, K.; Matsuoka, T.; Kobatake, S.; Yamaguchi, T.; Irie, M. Tetrahedron 2001, 57, 4559.
44. Jia, W. L.; Bai, D. R.; Motala, M.; Wang, R. Y.; Seward, C.; Tao, Y.; Wang, S. N. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 994.