Photoacetylation of diamondoids: Selectivilies and mechanism

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 30, 2009, Pages 5153-5161

  Fokin, Andrey A ^a,b   Gunchenko, Pavel A ^a   Novikovsky, Anatoliy A ^a   Shubina, Tatyana E ^a   Chernyaev, Boris V ^a   Dahl, Jeremy E P ^c   Carlson, Robert M K ^c   Yurchenko, Alexander G ^a   Schreiner, Peter R ^b  

^a NATIONAL TECHNICAL UNIVERSITY OF UKRAINE   (Ukraine)

^b JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^c Chevron   (United States)

Author keywords

C h activation ; Hydrocarbons ; Isotope effects ; Nanostructures

Indexed keywords

EID: 70350176697     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900600     Document Type: Article

References (42)

1. H. Schwertfeger, A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1022-1036.
2. M. Baidakova, A. VuI, J. Phys. D: Appl. Phys. 2007, 40, 6300-6311.
3. A. Krüger, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6426-6427.
4. J. Ristein, F. Maier, M. Riedel, J. B. Cui, L. Ley, Phys. Solid State 2000, 181, 65-75.
5. R. Kalish, J. Phys. D: Appl. Phys. 2007, 40, 6467-6478, andrefs. therein.
6. J. Ristein, Diamond Relat. Mater. 2000, 9, 1129-1137.
7. O. A. Shenderova, V. V. Zhimov, D. W. Brenner, Crit. Rev. Solid State Mater. Sei. 2002, 27, 227-356.
8. V. V. Danilenko, Phys. Solid State 2004, 46, 595-599.
9. A. Krüger, F. Kataoka, M. Ozawa, T. Fujino, Y. Suzuki, A. E. Aleksenskii, A. Y. VuI, E. Osawa, Carbon 2005, 43, 1722-1730.
10. A. Krüger, Y. Liang, G. Jarre, J. Stegk, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2322-2328.
11. J. E. Dahl, S. G. Liu, R. M. K. Carlson, Science 2003, 299, 9699.
12. J. E. P. Dahl, J. M. Moldowan, T. M. Peakman, J. C. Clardy, E. Lobkovsky, M. M. Olmstead, P. W. May, T. J. Davis, J. W. Steeds, K. E. Peters, A. Pepper, A. Ekuan, R. M. K. Carlson, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2040-2044.
13. A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, P. A. Gunchenko, D. V. Gusev, P. R. Schreiner, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7091-7101.
14. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Mol. Phys. 2009, 107, 823-830.
15. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, H. Hausmann, M. Serafín, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, J. Org. Chem. 2006, 71, 8532-8540.
16. P. R. Schreiner, N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, H. Hausmann, M. Serafin, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin, J. Org. Chem. 2006, 71, 6709-6720.
17. N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, M. A. M. Serafin, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4738-4745.
18. A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, O. I. Korshunov, P. A. Gunchenko, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11248-11252.
19. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Chem. Rev. 2002,102, 1551-1593.
20. A. A. Fokin, T. E. Shubina, P. A. Gunchenko, S. D. Isaev, A. G. Yurchenko, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 10718-10727.
21. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1035-1052.
22. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, P. V. R. Schleyer, H. F. Schaefer III in Fundamental World in Quantum Chemistry (Ed.: E. Kryachko), Kluwer Academic, Dordrecht, 2003, vol.II, pp. pp. 349-375.
23. B. A. Tkachenko, T. E. Shubina, D. V. Gusev, P. A. Gunchenko, A. G. Yurchenko, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, Theoret. Exp Chem. 2003, 39, 90-95.
24. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, Chem. Rec. 2004, 3, 247-257.
25. A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, H. Hausmann, M. Serafin, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, P. R. Schreiner, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3851-3862.
26. T. M. Willey, J. D. Fabbri, J. R. I. Lee, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, A. L. Vance, W. Yang, L. J. Terminello, T. van Buuren, N. A. Melosh, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10536-10544.
27. W. L. Yang, J. D. Fabbri, T. M. Willey, J. R. I. Lee, J. E. Dahl, R. M. K. Carlson, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, W. Meevasana, N. Mannella, K. Tanaka, X. J. Zhou, T. van Buuren, M. A. Kelly, Z. Hussain, N. A. Melosh, Z.-X. Shen, Science 2007, 316, 1460-1462.
28. W. A. Clay, Z. Liu, W. Yang, J. D. Fabbri, J. E. Dahl, R. M. K. Carlson, Y. Sun, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, P. A. Pianetta, N. Melosh, Z.-X. Shen, Nano Lett. 2009, 9, 57-61.
29. W. Zhang, B. Gao, J. Yang, Z. Wu, V. Carravetta, Y. Luo, J. Chem. Phys. 2009, 130, 054705.
30. [3O]H. Schwertfeger, C. Würtele, M. Serafin, H. Hausmann, R. M. K. Carlson, I. M. Dahl, P. R. Schreiner, J. Org. Chem. 2008, 73, 7789-7792.
31. [31]I. Tabushi, S. Kojo, P. v. R. Schleyer, TM. Gund, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 591.
32. A. Bewick, C. J. Edwards, S. R. Jones, J. M. Mellor, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 631-634.
33. I. Tabushi, S. Kojo, K. Fukunishi, J. Org. Chem. 1978, 43, 2370-2374.
34. P. R. Schreiner, O. Lauenstein, E. D. Butova, P. A. Gunchenko, I. V. Kolomitsin, A. Wittkopp, G. Feder, A. A. Fokin, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4996-5003.
35. O. Lauenstein, A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Org. Lett. 2000, 2, 2201-2204.
36. A. Kishi, S. Kato, S. Sakaguchi, M. Ishii, Chem. Commun. 1999, 1421-1422.
37. All computations were performed with the GAUSSIA.N03 program, suite (M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Filiara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc, Wallingford CT, 2004)
38. utilizing analytical first and second energy derivatives, employing the three-parameter hybrid functional (B3LYP) with 6-31G(d)basis that usually performs well for radicals (see, for instance, D. J. Henry, C. J. Parkinson, L. Radom. L. Radom. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7927-7936). For the x, y, z coordinates and electronic energies of computed species, see the Supporting Information.
39. J. Bigeleisen, M. Wolfsberg, Adv. Chem. Phys. 1958, 15-76.
40. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, R. A. Pascal, A. de Meijere, Org. Lett. 2006, 8, 3635-3638.
41. 1.
42. G. A. Olah, P. Ramaiah, C. B. Rao, G. Sandford, R. Golam, N. J. Trivedi, J. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7246-7249.